基于化學(xué)鍵視角的“鹵代烴”教學(xué)實施

唐雪萍

摘要：從化學(xué)學(xué)鍵的認(rèn)識視角探討“鹵代烴”教學(xué)實施的具體過程：從鍵的飽和度、鍵的極性、化學(xué)鍵之間的相互影響等方面引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識溴乙烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，發(fā)展學(xué)生從化學(xué)鍵角度認(rèn)識有機(jī)物的能力。引領(lǐng)學(xué)生在探索、體驗中理解宏觀現(xiàn)象背后的微觀本質(zhì)和規(guī)律，從而滲透有機(jī)物學(xué)習(xí)的一般程序和思維方法。

關(guān)鍵詞：化學(xué)鍵;極性鍵;溴乙烷

文章編號：1008-0546（2020）11-0062-05 中圖分類號：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2020.11.016

揭示宏觀現(xiàn)象的微觀本質(zhì)是化學(xué)學(xué)科的核心任務(wù)之一，宏微結(jié)合與轉(zhuǎn)換是化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的學(xué)科特征。零散的學(xué)科知識、化學(xué)概念是容易被遺忘的，學(xué)生能夠內(nèi)化的是具有學(xué)科特征的認(rèn)識事物的視角和解決問題的方法。特別是選修5“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”的教學(xué)，只有引領(lǐng)學(xué)生從化學(xué)鍵的微觀角度認(rèn)識有機(jī)物的性質(zhì)，讓學(xué)生深刻理解有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)和規(guī)律，才能形成遷移應(yīng)用能力和創(chuàng)新能力。

一、教學(xué)主題內(nèi)容

1.鹵代烴的功能地位

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》要求“認(rèn)識鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點，認(rèn)識取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，知道鹵代烴與烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系”。可見鹵代烴在有機(jī)物教學(xué)中起到承上啟下的作用，其在有機(jī)合成中也是重要的橋梁，是連結(jié)烴與烴的衍生物的紐帶。在高考中，鹵代烴也是個有機(jī)大題里的常客，回顧2019年、2018年、2017年全國1卷第36題，鹵代烴均是合成線路設(shè)計里的核心中間體。

2.從化學(xué)鍵視角認(rèn)識溴乙烷

學(xué)生對有機(jī)物的認(rèn)識有基于典型代表物、基于官能團(tuán)和基于化學(xué)鍵三個層次。基于典型代表物的視角往往導(dǎo)致學(xué)生學(xué)一個會一個，沒學(xué)的就完全不會;基于官能團(tuán)認(rèn)識有機(jī)物的學(xué)生在遇到陌生物質(zhì)時一般會從官能團(tuán)上進(jìn)行性質(zhì)的加和，卻不能對含陌生官能團(tuán)的物質(zhì)加以分析;很顯然從化學(xué)鍵角度認(rèn)識有機(jī)物是更加切近實質(zhì)的。形成這種認(rèn)識方式的學(xué)生能從化學(xué)鍵的斷裂和形成的角度對有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行預(yù)測和論證，對陌生有機(jī)物也能明確分析方向，具備自主分析的能力。現(xiàn)行考試評價也需要學(xué)生建立基于化學(xué)鍵的認(rèn)識方式，進(jìn)而提高解決問題的能力。要達(dá)到這種水平，就要強(qiáng)化學(xué)生在認(rèn)識物質(zhì)時從基于官能團(tuán)看結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)榛诨瘜W(xué)鍵看結(jié)構(gòu)。而對化學(xué)鍵的認(rèn)識又可以從鍵的飽和度、鍵的極性和化學(xué)鍵之間的相互影響等方面著手分析。

在溴乙烷中，由于溴的電負(fù)性大于碳，電子對偏移，溴原子帶負(fù)電荷，碳原子帶正電荷，容易吸引帶負(fù)電荷的原子或基團(tuán)進(jìn)攻取代溴，因而C-Br鍵具有較強(qiáng)的極性，易斷裂。溴原子的吸電子作用傳遞到a碳和B碳上，也使得a碳?xì)滏I和B碳?xì)滏I極性增強(qiáng)，進(jìn)而表現(xiàn)出相當(dāng)?shù)姆磻?yīng)活性。

按照有機(jī)反應(yīng)發(fā)生時化學(xué)鍵的斷裂方式，有機(jī)反應(yīng)可分為均裂反應(yīng)（自由基反應(yīng)）和異裂反應(yīng)（離子型反應(yīng)）。異裂反應(yīng)斷鍵時原來的一對電子被某一原子或某一基團(tuán)占有，異裂反應(yīng)通常在酸、堿或極性物質(zhì)催化下進(jìn)行，大部分鹵代烴發(fā)生的就是異裂反應(yīng)。

二、教學(xué)目標(biāo)

（1）通過介紹生活中的鹵代烴材料的使用性能或制備原理、用溴乙烷做物理性質(zhì)的小實驗，幫助學(xué)生自主歸納鹵代烴的概念及一般物理性質(zhì)，了解溴乙烷在生活生產(chǎn)中的重要應(yīng)用，形成對鹵代烴客觀全面的認(rèn)知。

（2）引導(dǎo)學(xué)生對比溴乙烷和乙烷的結(jié)構(gòu)，從化學(xué)鍵視角認(rèn)識溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點，并依據(jù)數(shù)據(jù)支持預(yù)測溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)且對溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)進(jìn)行化學(xué)鍵的斷鍵位置和成鍵位置分析，進(jìn)而形成從化學(xué)鍵視角認(rèn)識有機(jī)物的一般思路。

（3）通過“科學(xué)探究”活動設(shè)計溴乙烷的取代和消去反應(yīng)實驗并對反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行驗證，發(fā)展學(xué)生設(shè)計實驗方案、排除干擾因素、綜合考慮問題的能力，體驗自主探究的樂趣和喜悅，形成學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的一般方法。

三、教學(xué)流程（圖3）

四、教學(xué)實施

1.片段一：情景創(chuàng)設(shè)——初識鹵代烴

人教版選修5“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”中對鹵代烴的介紹包括：鹵代烴的概念、種類以及鹵代烴的物理性質(zhì)和應(yīng)用，呈現(xiàn)方式以符號、文字為主。在實際教學(xué)中，廣泛引入生活中的各種鹵代烴材料，如聚氯乙烯PVC管、水立方充氣薄膜ETFE、不粘鍋涂層、修正液主要成分三氯乙烷C2H3CI3、常見萃取劑CCh、1211滅火器CF2CIBr、干洗劑全氯乙烯C2Cl4，并簡單介紹其分子組成、使用性能或制備原理。引導(dǎo)學(xué)生從以上素材中了解鹵代烴的物理性質(zhì)和用途，并從分子組成角度自主形成鹵代烴的概念，滲透科學(xué)精神和社會責(zé)任，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，引出典型代表物溴乙烷。

[實驗]

（1）展示一瓶溴乙烷，倒出少量于試管中，觀察其顏色、狀態(tài)、氣味。（溴乙烷是一種無色液體，沸點低易揮發(fā)，有特殊氣味）

（2）溴乙烷的溶解性如何？取2mL溴乙烷和3mL蒸餾水于試管中，振蕩，靜置，觀察現(xiàn)象。（液體分層說明溴乙烷不溶于水，且溴乙烷在下層說明其密度比水大）另取2mL溴乙烷和3mL乙醇于試管中，振蕩，靜置，觀察現(xiàn)象。（液體不分層說明溴乙烷能溶于有機(jī)溶劑）

（3）溴乙烷能否像四氯化碳一樣做萃取劑？向3mL溴水中加人1mL溴乙烷，振蕩，靜置，觀察現(xiàn)象。（液體分層，上層顏色變淺，下層橙色，說明溴乙烷可以萃取溴水中的溴，但因溴乙烷毒性較大、價格較貴，一般不用作萃取劑）

2.片段二：模型建構(gòu)和證據(jù)推理——溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

學(xué)生對于乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)已經(jīng)很熟悉，根據(jù)鹵代烴的概念也會自然而然地建立乙烷和溴乙烷的聯(lián)系，因此將乙烷與溴乙烷進(jìn)行對比是溴乙烷學(xué)習(xí)的重要生長點。

[學(xué)生活動1]依據(jù)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點，拼出溴乙烷的球棍模型，并與已學(xué)過的乙烷結(jié)構(gòu)對比思考：溴乙烷與乙烷的化學(xué)鍵種類、極性、化學(xué)鍵之間的相互影響，并預(yù)測溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)。