能用酚酞檢驗乙酸乙酯的堿性水解嗎?

王聶海

摘要：由于對酚酞溶液褪色來驗證乙酸乙酯在堿性條件下發生水解的方法產生懷疑，作者對此進行相關的實驗探究和資料文獻的查證，進而發現所存在的問題和可能存在的原因。

關鍵詞：酚酞;檢驗;乙酸乙酯的堿性水解;實驗探究

文章編號：1008-0546（2019）12-0087-01 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2019.12.026

一、發現問題

今年筆者有幸作為赤水市2019年實驗操作競賽活動中高中學段化學學科的評委，目睹了本市優秀青年教師們在化學實驗操作方面準確而嫻熟的動作和風采，以及對一些大家熟視無睹而漠不關心的實驗進行的獨特創新視角和操作。不過，其中有一位老師用酚酞檢驗乙酸乙酯在堿性條件下是否水解的實驗引起了筆者的疑惑。具體實驗步驟如下：先向一支試管中加入少量固體NaOH，接著滴入一定量的蒸餾水使固體NaOH全部溶解后，再滴入幾滴酚酞溶液，溶液立即呈現紅色，緊接著再滴入10滴乙酸乙酯，充分振蕩試管，發現紅色褪去。此位老師依據此現象認為乙酸乙酯在堿性條件下發生了水解;且認為此實驗創新之處在于：由于固體NaOH溶于水是個放熱過程，所放出的熱量正好提供給乙酸乙酯水解過程中所需要的熱量，所以乙酸乙酯水解過程中不再需要加熱;同時，乙酸乙酯水解生成的乙酸與溶液中的NaOH發生中和反應而使溶液的堿性減弱，從而不但使乙酸乙酯繼續水解，還使溶液的pH值降至不能使酚酞變紅的情況，所以通過滴有酚酞的NaOH水溶液紅色褪色能清楚地說明乙酸乙酯在堿性條件下發生了水解。對此，有位評委老師提出是否是乙酸乙酯溶解了酚酞使溶液褪色，而筆者認為可能是NaOH溶液的濃度過大而導致酚酞褪色。總之，對于用酚酞是否褪色來檢驗乙酸乙酯是否水解的方法筆者認為不科學。同時對酚酞褪色的原因也存在疑問。

二、探究驗證

為了弄清上述疑問，筆者在實驗室中進行了如下實驗探究。

實驗1：在試管中加入一定量的固體NaOH，滴加蒸餾水配制成溶液，再往溶液中滴入幾滴酚酞溶液，溶液立即呈現紅色，振蕩、靜置一會發現顏色逐漸變淺，一分鐘后溶液褪為無色。

實驗2：在一支試管中加入少量酚酞粉末，再向試管中滴加乙酸乙酯，發現隨著乙酸乙酯的滴入，酚酞粉末逐漸減少，隨著乙酸乙酯的滴入，酚酞最后消失，全部溶解在乙酸乙酯中。

實驗3：往盛有一定量乙酸乙酯的試管中邊加入酚酞粉末邊振蕩發現，當酚酞粉末加到一定量后試管底部出現不溶的固體粉末。

實驗4：往溶有酚酞的乙酸乙酯溶液中滴加幾滴稀的NaOH溶液（濃度低于2mol/L），溶液立即呈現紅色，隨后振蕩試管，紅色逐漸消失。

筆者同時通過查找文獻發現：謝雕等通過實驗探究發現“酚酞在乙酸乙酯中的溶解度比在乙醇中還要大”，所以振蕩含有乙酸乙酯的飽和碳酸鈉溶液后，乙酸乙酯把酚酞萃取進入酯層中才是碳酸鈉溶液中酚酞褪色的根本原因。李偉偉等也通過一系列實驗、對照以及理論計算、分析，證實了“乙酸乙酯使含酚酞的氫氧化鈉溶液褪色”的真正原因是乙酸乙酯萃取了氫氧化鈉溶液中的酚酞，而并非“乙酸乙酯的堿性水解”所致。另外，通過酚酞360百科得知：酚酞在稍濃（>2mol/L）的NaOH溶液中為無色。

三、結論

從筆者所做的探究實驗和所查文獻可知，我們確實不能用酚酞褪色檢驗乙酸乙酯是否在堿性條件下水解。向滴有酚酞的NaOH溶液中滴人乙酸乙酯后溶液褪色的主要原因，筆者認為是NaOH溶液的濃度超過2mol/L所致。因為直接用蒸餾水溶解后的NaOH溶液的濃度遠遠大于2mol/L，所以向其溶液中滴人酚酞溶液后，定會隨著時間的增長而褪色的。另外，也可能是滴入乙酸乙酯后，乙酸乙酯把溶液中的酚酞萃取其中而使溶液褪色。總之，用酚酞檢驗乙酸乙酯的堿性水解的方法和理論是錯誤的，不科學的。