解析α-單脂肪酸甘油酯

自2006年1月1日起，歐盟禁止在動物飼料中添加抗生素生長促進劑(AGPs)。這一禁令是由于擔心細菌耐藥性的發展，以及細菌耐藥基因從家畜向人類轉移。現代動物生產面臨的挑戰是開發無抗生素飼料添加劑，促進動物整體健康，特別是腸道健康，以提高動物性能。

1 什么是α-單脂肪酸甘油酯？

α-單脂肪酸甘油酯是一類甘油酯，通過甘油的sn1-位置與脂肪酸連接形成酯鍵，因其強大的抗微生物作用而聞名。圖1（A、B）為通過酯化反應獲得這種α-單脂肪酸甘油酯的示意圖。脂肪酸的氫原子（H）與甘油分子的羥基 （OH）反應，形成水分子（H2O），并在脂肪酸的氧原子與碳原子之間產生共價鍵。

α-單脂肪酸甘油酯、α-甘油二酯和α-甘油三酯的分子結構差異見圖2。當一種脂肪酸與甘油的第一個碳原子（sn1-位置）結合時，該分子稱為α-單脂肪酸甘油酯；當一種脂肪酸與甘油分子的第二個碳原子結合時，形成β-單脂肪酸甘油酯。重要的是要知道只有α-單脂肪酸甘油酯有抗菌作用。甘油三酯是一種脂肪，在正常的消化過程中可分解，是能量的來源。

根據脂肪酸的鏈長，可以產生不同的α-單脂肪酸甘油酯（見圖3）。短鏈α-單脂肪酸甘油酯（SCFA）和中鏈α-單脂肪酸甘油酯 （MCFA）具有不同的特性，短鏈α-單丙酸甘油酯和單丁酸甘油酯對革蘭氏陰性菌有抑制作用。相比之下，中鏈α-單辛酸甘油酯、α-單葵酸甘油酯和α-單月桂酸甘油酯對革蘭氏陽性菌的殺滅效果更好。多方面的研究證實了α-單脂肪酸甘油酯的體內外抗菌作用。此外，科學文獻表明中鏈α-單脂肪酸甘油酯，尤其是α-單月桂酸甘油酯，具有抗病毒特性。

2 優 勢

與游離脂肪酸相比，α-單脂肪酸甘油酯的強共價鍵具有多重優勢（見圖4）。α-單脂肪酸甘油酯不依賴于酸堿度，因此，不會解離。在飼料加工過程中不揮發、不腐蝕、熱穩定。此外，α-單脂肪酸甘油酯無不良氣味和味道，但更重要的是，研究表明，α-單脂肪酸甘油酯與其相對應的游離脂肪酸相比，具有更強的抗菌作用。α-單脂肪酸甘油酯是兩親性化合物，具有親脂性；因其脂肪酸尾部以及親水性主干（甘油），使得α-單脂肪酸甘油酯能在水中自乳化。因此，它們能在四種不同的環境中活動：水、飼料、胃和腸道。FRAmelco的α-單脂肪酸甘油酯產品有干性的和液體的兩種形式，有些還可以通過飲用水使用。

圖1 α-單脂肪酸甘油酯的酯化反應示意圖

圖2 α-單脂肪酸甘油酯、甘油二酯和甘油三酯示意圖

圖3 FRAmelco五種常用的α-單脂肪酸甘油酯

3 抗菌作用

研究證明，α-單脂肪酸甘油酯與其相應的游離脂肪酸相比具有更強的抗菌作用，根據脂肪酸鏈的長短，有的還具有抗病毒特性。而顯示某物質抗菌性能的一種方法是進行體外最低抑菌濃度 （MIC）試驗。MIC是阻止細菌可見生長的最低物質濃度，也稱為抑菌活性。圖5-圖6給出了幾種脂肪酸及其相應α-單脂肪酸甘油酯的MIC值。

4 作用部位

有機酸只在酸性環境中有活性，意味著其只在消化系統的第一部分發揮作用，這可以用它們的pKa值來解釋，pKa值是50%有機酸解離后失去殺菌性能的pH值（見圖7）。但是，為了獲得最佳的腸道健康和性能，這些添加劑在腸道環境中具有活性也是很重要的（見圖8），由于α-單脂肪酸甘油酯是穩定且不依賴于酸堿度的分子，因此，它們在整個胃腸道中都很活躍。

5 作用方式

圖4 游離脂肪酸與α-單脂肪酸甘油酯的差異比較

圖5 丁酸、α-單丁酸甘油酯和α-單丙酸甘油酯對革蘭氏陰性菌的MIC（NA表示不適用）

圖6 癸酸、月桂酸及其對應單脂肪酸甘油酯對革蘭氏陽性菌的MIC（umol/mL）

圖7 五種有機酸的pka值

短鏈α-單脂肪酸甘油酯、中鏈單甘油酯的作用方式略有不同。

5.1 短鏈α-單脂肪酸甘油酯 主要對革蘭氏陰性菌有抑制作用。部分人認為這是一種沒有作用方式的抑菌物質，但是這些α-單脂肪酸甘油酯有可能通過幾種方式影響細菌（見圖9）。細菌需要甘油來維持其重要功能和膜的形成，甘油是由細菌通過專門的通道（水甘油通道）從環境中吸收的，短鏈α-單脂肪酸甘油酯可被認為是甘油，并通過這些通道轉運。在細菌內部，酶分解單脂肪酸甘油酯，釋放脂肪酸，降低細菌內部的酸堿度；或者這些通道也可能被α-單脂肪酸甘油酯阻斷，因為它們的分子結構比甘油大。結果，細菌不再能夠吸收甘油，并最終導致細菌死亡。此外，脂肪酸還可以通過下調基因轉錄水平來改變DNA，并抑制參與宿主細胞入侵的蛋白質生成（TTSS 復合物）。

5.2 中鏈α-單脂肪酸甘油酯 主要對革蘭氏陽性細菌有作用，似乎也具有抗病毒特性。由于這些α-單脂肪酸甘油酯的兩親性，它們形成膠束，使它們能夠融入這些微生物的脂質膜，從而改變滲透性。中鏈α-單脂肪酸甘油酯甚至可以破壞這些細菌的細胞膜或使病原體（病毒）的囊膜泄漏（見圖10），導致革蘭氏陽性菌和囊膜病毒沒有完整的膜，不能有效粘附和侵入宿主細胞，從而不能感染和繁殖。此外，還認為α-單脂肪酸甘油酯對膜的干擾會改變跨膜信號轉導，從而抑制有害的外蛋白。而且中鏈α-單脂肪酸甘油酯更傾向于從腸細胞向淋巴系統轉運，而不是通過門靜脈向肝臟轉運。這樣一來，除了在腸道中的直接抗菌作用外，這些α-單脂肪酸甘油酯還具有全身性的作用，因為它們被完整地運送到身體的其他器官，并可以在相應部位發揮作用，幫助抵御感染。

6 結 論

圖8 有機酸和單脂肪酸甘油酯在家禽胃腸道作用部位比較

圖9 短鏈α-單脂肪酸甘油酯對細菌的作用模式

圖10 中鏈α-單脂肪酸甘油酯對細菌的作用方式

總之，α-單脂肪酸甘油酯具有很強的抗菌性和抗病毒性。甘油在sn1位置與特定脂肪酸酯化形成特定的α-單脂肪酸甘油酯，因為甘油分子與脂肪酸之間形成共價鍵，使其與pH值無關，使用安全、操作方便。α-單脂肪酸甘油酯在整個胃腸道中都有活性，根據其脂肪酸的鏈長，分別對革蘭氏陰性細菌、革蘭氏陽性細菌或囊膜病毒具有活性。

關于α-單脂肪酸甘油酯特定產品的更多信息和試驗結果，建議參閱相關產品傳單。FRAmelco公司是一家家族企業，專門從事動物飼料和飲用水添加劑的開發、制造和營銷。公司為行業提供了添加劑解決方案，使畜牧業和水產養殖業以可持續性的方式提高生產力和盈利能力。

（福州華康牧業有限公司技術部供稿，摘譯自荷蘭FRAmelco公司網站，https://www.framelco.com/files/upload/42/fra-amonoglycerides-brochure.pdf）