發展學生多角度認識有機物性質
——以“鹵代烴”的教學為例

王 麗,趙 丹

(北京一零一中學礦大分校,北京 100083)

有機化合物的學習重點發展學生的化學學科核心素養“宏觀辨識與微觀探析”，同時也承擔“變化觀念與平衡思想”“模型認識與證據推理”“實驗探究與創新意識”“科學態度與社會責任”的素養發展功能。學生對有機物認識是一個層級發展，循序漸進的過程，新授課的教學中，教學目的更多的是幫助學生建立認識角度。學生可以從不同角度認識有機物的性質，如：有機物結構、化學反應、實驗等等。本文以"鹵代烴"教學為例展開討論。

1 多角度認識有機物性質的思路模型

王磊教授在[1]《基于學生核心素養的化學學科能力研究》中提出了多角度認識有機反應的思路模型圖1，立足化學教學的整體高度，宏觀把握發展學生關于“宏觀認識與微觀辨析”的認識角度，為教學指引方向。

圖1 多角度認識有機反應的思路模型

高中選修5階段，新授課的教學中學生要發展學生多角度認識有機物性質，關鍵要發展學生的對有機物結構角度的認識，讓學生知其然，還要知其所以然。對有機物結構的認識，涉及有機物的組成元素、碳的成鍵特點、碳骨架、官能團、價鍵的類型與極性、基團間的相互作用等，體現對有機物結構本體的關鍵內容的認識；進一步發展對有機物結構與性質關系的認識，涉及鍵的斷裂位置、反應類型及反應規律等，體現依據有機物結構預測和推斷其性質的認識思路。還要發展從有機反應的角度認識有機物的性質，包括反應類型、反應物、試劑、條件、反應產物和反應現象，這些角度之間的相互推論關系就構成了對有機反應的認識。

2 從多角度認識有機物性質來看“鹵代烴”教學價值

“結構決定性質”這一學科思想貫穿整個有機化學的學習過程。學生建立起這個認識后，會根據有機物的結構特點理解、解釋有機物的物理、化學性質，會預測有機物的物理、化學性質，會通過有機物的物理、化學性質推斷有機物的結構等。對比烷烴C-H，乙醇中羥基，甚至具體到C-O、O-H極性鍵的活性，引導學生關注溴乙烷中C-X鍵，推測鹵代烴的性質；結合其水解反應和消去反應，體會結構和性質的相互關系；通過溴乙烷發生取代反應的實驗設計和操作，培養學生的思維能力和觀察能力。在學有機化學之初，學生主要是掌握有機物有什么樣的結構就有什么樣的性質，掌握有機物的結構與性質之間一一對應的關系，重在通過結構理解并掌握有機物的性質。繼而在其它烴的衍生物的學習不斷發展建構"宏觀認識與微觀辨析"這一有機化學物的核心素養。

3 學生學習的基礎與發展

學生在必修2已經學習甲烷、乙烯、苯、乙醇等代表物質的性質，選修5學習了第二章烴類。學生對從有機反應角度認識有機物的性質已經初步形成，選修2中學生學習了化學鍵，能夠辨識極性鍵、非極性鍵，離子鍵，但是學生在自主提取已有知識，特別是從化學鍵的角度認識有機物性質方面的能力較為欠缺。不能很好地聚焦官能團、化學鍵來對有機物性質進行解釋預測。

學生在本節課的教學中引導學生聚焦鹵代烴的結構，特別是C-X鍵結構特點，分析預測鹵代烴的性質。深入理解有機反應條件不同，產物不同，引導學生關注有機反應中各角度之間的相互關系。發展學生從兩個大的角度，多個小角度來認識有機物性質。

4 發展學生多角度認識有機物性質的教學策略

4.1 教學整體思路

基于發展學生多角度的認識鹵代烴，本節課主要設計了三個教學環節“鹵代烴在生活中的應用→觀察分析溴乙烷的結構，推測性質→通過化學反應深入認識性質”。

環節一 激發興趣 知識回顧。展示鹵代烴的用途，回顧鹵代烴的合成方法。激發學生學習興趣，落實基礎知識，為從結構推測性質做鋪墊。

環節二 分析結構 預測性質。通過乙烷分析極性鍵C-H、非極性鍵C-C對乙烷性質的影響，乙醇中斷鍵、成鍵位置，引導學生關注到溴乙烷中極性鍵C-H、特別是C-Br鍵，推測溴乙烷的可能發生的有機反應。

環節三 探究實驗 認識性質。通過溴乙烷水解反應、消去反應的實驗設計與探究，發展學生從化學反應認識溴乙烷的性質。

4.2 主要教學活動策略

第一，利用學生熟悉的乙烷性質創設情境，引導學生聚焦溴乙烷的極性鍵，推測其性質，發展學生從結構角度認識鹵代烴的性質。

【活動一】展示溴乙烷實物，學生描述物理性質。教師引導學生溴乙烷和乙烷的物理性質不同可能是什么原因？學生自主對比兩種有機物的組成與結構，找出原因官能團溴原子的原因。引導對比乙烷和溴乙烷結構推測溴乙烷的化學性質(見表1)。在分析的過程中學生關注到溴乙烷結構中的C-H、特別是C-Br鍵，推測溴乙烷的可能因為C-Br極性鍵活性強容易斷裂， C-H鍵斷裂從而可能發生取代。回憶乙醇的結構，引導C-H、C-Br鍵同時斷裂可能發生消去反應。

表1 對比乙烷和溴乙烷結構推測溴乙烷的化學性質

【設計意圖】因為學生對有機物結構的認識還沒有形成自主調取有機物結構進行分析，因此給出了乙烷的示例。學生面對熟悉的原型情景，結合學案中具體的觀察點，找到觀察溴乙烷結構的關鍵點，順著教師搭建的"腳手架"進行討論思考，使得學生從有機物的分子組成、碳骨架、官能團、基團間相互影響、化學鍵等結構方面來認識有機物的性質得到發展。

第二，發展學生有機反應角度認識鹵代烴的性質。利用實驗強化感性認識。依據結構預測性質、理解性質，需要以實驗事實為基礎。為此，要充分利用實驗豐富學生的感性認識，通過實驗現象的觀察與分析，進而幫助學生獲得關于結構與性質關系的進一步認識。

【活動二】實驗探究與設計

通過結構預測出可能發生的反應后，在引導學生反應在特定的反應條件下才能發生。和鹵單質光照條件下可以發生取代，C-Br發生取代反應的反應條件肯定不同，這時老師講解鹵代烴的水解反應需要在氫氧化鈉水溶液中發生。再讓學生設計實驗驗證溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發生水解。教師設計了如下問題：如何用實驗的方法證明溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應了呢？溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質？請設計實驗證明。 最后學生動手實驗，觀察實驗現象。

對于溴乙烷的消去反應，觀察反應方程式，和水解反應進行對比，讓學生認識到反應條件不同，有機物斷鍵、成鍵不同，產物不同。學生設計實驗方案檢驗產物乙烯，有兩種方案，方案一通入溴水，方案二通入酸性高錳酸鉀。在方案二中引導學生考慮除雜問題。

【設計意圖】學生預測了反應，但是是否能夠發生呢？在這個環節讓學生關注到反應條件與有機反應之間的關系，對C-Br極性鍵有了更真實的認識。通過實驗設計及探究來證明猜想假設，讓學生體會發展科學探究的過程。通過實驗設計和操作，培養學生的思維能力和觀察能力。最終發展學生從反應類型，反應物、生成物、試劑條件和現象等方面對有機物的認識。

本節課后對學生進行了后測，后測內容如下：

根據下面的反應路線及所給信息填空。

(1)A的結構簡式是____________名稱是__________

(2)①的反應類型是______反應 ②的反應類型是_______反應

(3)反應④的化學方程式是 ________________________________

通過后測發現(1)(2)問正確率很高。(1)回答正確的原因是觀察到了后邊給出的幾種有機物的結構，這說明學生已經可以關注到有機物的碳骨架。(2)問回答的很好，這說明學生在根據有機反應角度認識有機物性質已經得到了發展并初步建立了思維模型。(3)問書寫過程中大部分學生能夠正確書寫出方程式，個別學生出現了困難。說明大部分學生對溴乙烷消去反應中化學鍵的斷鍵、成鍵有了清楚的認識。

總之，學生多角度的認識有機物的性質，主要是兩個方面：一是學生通過學習有機化合物的結構特點[2]，各類有機化合物的學習，建立從官能團中的化學鍵的角度去分析有機化合物的結構，形成基于有機化合物解雇特征分析解釋、推論預測有機化合物的一般思路。二是學生對建立對有機反應的核心認識角度，包括反應類型、反應物、試劑、條件、反應產物及反應現象，這些角度之間的像話推論關系。更重要的要看學生能否建立這樣的認識模型，并將其作為認識有機物結構與性質關系的工具、一種看問題的思路和方法。為此，教師可以在一個連貫的、持續的、層級遞進的過程中，利用學生已有的有機化合物結構與性質的知識創設問題情境進行說明論證，引發學生思考“有機物結構決定性之”，化學反應不同角度之間的關系，進而建立分析和思維模型。