同分異構體的考查視角例析

溫海波

視角一：同分異構體的判斷

判斷兩種或兩種以上物質是否互為同分異構體是其重要的考查視角，對于該視角首先需要理解其定義，即化合物的分子式相同，但結構不同，因此互為同分異構體的物質不屬于同一種物質。基本的分析思路應嚴格遵從其定義，從分子式入手，拓展到結構分析，應從原子或原子團的連接順序和空間位置兩方面進行。

例1?分析下列選項的各種物質，其中互為同分異構體的一組是（ ）。

A. 乙醇和乙醚B. 硝基乙烷和氨基乙酸

C. 纖維素和淀粉D. 乙酸酐和乙酸

解析?分析兩種物質是否互為同分異構體，首先分析其分子式是否相同，若相同再看其結構。A選項中乙醇的結構簡式為C2H5OH，乙醚的結構簡式為C2H5OC2H5，顯然分子式不同，不為同分異構體;B選項中硝基乙烷和氨基乙酸的分子式均為C2H5NO2，兩者結構不同，為不同物質，互為同分異構體;C選項中的纖維素和淀粉雖然均可以用（C6H10O5）n來表示，但需要注意的是兩者分子式中的n并不確定，本身就為混合物，故不為同分異構體;D選項中乙酸酐為CH3COOCOCH3，乙酸為CH3COOH，兩者的分子式不同，故不為同分異構體。所以正確的選項為B。

視角二：同分異構體數目計算

計算同分異構體的數目是該知識內容最常見的考查視角，其問題分析具有很強的綜合性，需要掌握烷烴同分異構體的書寫規則、烴的一元和二元取代物同分異構體的書寫方法、官能團的異構類型以及烴衍生物的常見類別，并且能夠合理地運用邏輯嚴密的分析方法來加以歸納。

1.以氫原子等效為切入

例2?試計算分子式為C4H9Cl的同分異構體的物質種類，若不考慮立體異構的情形，共有（ ）。

A. 2種B. 3種C. 4種D. 5種

解析?分子式為C4H9Cl，其分子式符合烷烴的通式，所以可以用H來替換其中的Cl，即可以看作是C4H10。首先分析該種情形的同分異構體，有兩種：CH3-CH2-CH2-CH3、（CH3）3-CH;然后分別分析兩種情形的一氯代物，分析可知均有兩種一氯代物，故總數為2+2=4，即選項C正確。

2.以官能團為切入

例3?已知分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可以水解為酸和醇兩種物質，如果不考慮立體異構，則水解形成的酸和醇進行重新組合，可以形成酯的種類有（ ）。

A. 15種B. 28種

C. 32種?D. 40種

解析?計算可知分子式為C5H10O2的物質的不飽和度為1，結合已知條件可知該物質為一元酯，計算時可以采用分類的方式，即分別計算水解成的酸和醇的種類，然后將兩者進行組合即為總的同分異構體的數目。具體分類見表1。

根據表1可知符合條件的酸有5種，醇有8種，采用數學組合法可知這些酸和醇重新組合后可形成5×8=40種酯，所以正確的選項為D。

視角三：推測同分異構體的結構簡式

結構決定性質，同樣適用于同分異構體，同分異構體的分子式雖然相同，但由于其結構不同，故屬于不同種物質，必然具有不同的性質，因此根據物質的性質來推測其結構簡式是該內容的重要考查視角。在學習時需要對物質的結構和性質的聯系加以總結，尤其是有機化學反應。

例4?分析下列選項的化合物，其中通過催化加氫不能得到2-甲基戊烷的物質是（ ）。

A. CH3CH=C（CH3）CH2CH3

B. CH3CH2CH=CHCH2CH3

C. CH2=C（CH3）CH2CH2CH3

D. CH3CH=CHCH（CH3）CH3

解析?由烯烴的加成原理可知，碳碳雙鍵斷開后會結合氫原子，從而生成2-甲基戊烷，因此可以采用倒推的方式來分析形成的雙鍵，進而分析所獲得的烯烴。2-甲基戊烷碳鏈的連接結構應為CCCCCC，然后根據加成原理逆推雙鍵形成的位置，即相鄰碳原子各去掉一個氫原子即可形成雙鍵，分析可知C、D選項中的物質通過加氫可得到2-甲基戊烷，故選項A和B正確。

視角四：限定條件下的同分異構體辨析同分異構現象在有機化學中廣泛存在，學習同分異構體不僅需要掌握其定義、命名方式、計數方法，還需要掌握物質的性質，能夠根據其結構來判斷其性質。因此高考常從條件限定視角來考查學生對同分異構體的辨析能力，包括限定物質結構、限定反應類型、限定同分異構體數目等。在平時學習中需要學生積累有機物的物質結構以及相關化學性質等知識，掌握限定條件下問題分析的方法。

例5?烷烴在光照條件下可以與氯氣發生取代反應，下列選項物質與氯氣反應生成的一氯代烴只有一種的是（ ）。

A. 正丁烷?B. 異丁烷

C. 新戊烷?D. 異戊烷

解析?本題目屬于限定數目的同分異構體辨析題，其核心條件是發生取代反應只生成一種一氯代烴，解題時需要結合取代反應實質和有機化學結構的等效方法。A選項的正丁烷中有兩種氫原子，因此其一氯代烴有兩種;B選項的異丁烷中有三個甲基相同，因此有兩種氫原子，對應的其一氯代烴有兩種;C選項新戊烷中有四個甲基相同，只有一種氫原子，故其一氯代烴只有一種;D選項的異戊烷中左側的兩個甲基相同，存在四種氫原子，故其一氯代烴有四種。所以正確的選項為C。

（收稿日期：2019-02-12）