采用PyMOL等軟件制作有機化學微課中的分子三維結構動畫實例

蔡 東，胡樹煜

錦州醫科大學公共基礎學院， 遼寧 錦州 121001

《有機化學》是高等學校化學、生物、醫藥、食品、農學等專業的基礎課程。有機化學的新知識、新理論不斷出現，教學內容日益增多，目前在有限的學時中，如何高效地激發學生學習興趣，提高教學質量，已經成為有機化學教學不斷探索的課題。

在“互聯網+”時代，大學生的學習方式逐漸變得碎片化、零散化。為了適應互聯網學習平臺的學習特點，微課(micro-lecture)教學形式應運而生[1]，并受到廣大教育工作者的廣泛認同。一段微課單元一般為10～15 min，因此，要求迅速地切入知識點，抓住學生的眼球。以精彩的三維動畫等方式，將晦澀難懂的概念、理論一目了然地呈現在學生面前，能使抽象的內容形象化，提高學生的學習興趣和理解力。

1 采用PyMOL等軟件制作的分子三維結構動畫的制作流程

制作GIF格式分子三維結構動畫主要采用Chem- BioOffice 2014軟件[2]和PyMOL軟件[3]，以制備丙酮分子三維結構動畫為例，首先打開ChemBioOffice 2014軟件中的ChemBioDraw模塊，繪制2D分子結構，將分子結構經過Structure/Clean up structure處理之后，復制、粘貼到ChemBio 3D模塊中；在ChemBio 3D中選擇Calculations/MM2/Minimize energy進行三維結構優化處理即可得到合理的分子結構，然后另存為MDL Molfile(*.mol)格式；在PyMOL軟件中打開上述文件，在PyMOL Viewer界面中，單擊鼠標右鍵，選orient或者center調整分子至合適的位置；在PyMOL軟件中，一般不顯示雙鍵(如圖1a所示)，這樣做出的三維動畫容易引起誤解，可在命令行輸入指令進行調整(PyMOL>set valence,0.1)，此時的分子結構顯示為線性(Lines)模式(如圖1b所示)，可以根據需要改換成球棍(sph- eres-sticks)模式，球棍模型通過sticks+spheres組合命令來實現。選中分子將其先后顯示為sticks和sph- eres，此時分子中原子和共價鍵比例不協調，可使用命令來調整二者之間的比例，如下所示：

圖1 丙酮的三維結構

然后開始制作三維結構動畫，使用PyMOL命令行，分別輸入下列命令：

然后使用菜單選項(File>Save Movie As>MP- EG)，將制作好的三維動畫保存為MPEG圖片格式，一般自動保存在桌面。若設定為360幀圍繞Y軸360°范圍內旋轉，對應地在桌面上會保存360張MPEG格式圖片，以1～360命名，也可以保存為PEG Images(Fi- le>Save Movie As>PEG Images)，可將所有圖片放在一個文件夾中，方便后續處理。

接下來要使用到兩款簡單易用的免費軟件：Xn- Convert是一款批量圖像格式轉換工具的軟件，可以輕松地實現批量圖像格式的轉換、縮放圖像比例、添加濾鏡特效、水印等，XnConvert支持所有常見的圖片和圖形格式[4]；UnFREEz[5]是將任意數量的圖像創建為單個動畫GIF的免費軟件。

將XnConvert下載安裝后，點擊添加文件夾，選中包含所有圖片的文件夾，然后點擊轉換，將所有圖片轉化成GIF格式。將所有GIF格式圖片選中后另存為一個新的文件夾，然后在文件夾中按類型排列，刪除原來的文件，留下轉換的文件；再打開UnFREEz，全選文件夾中文件后，拖入UnFREEz空白處，點擊Make Anmated GIF按鈕即可。

2 分子三維結構動畫在有機化學教學中的應用

在教學過程中，我們發現講授藥學專業《有機化學》[6]第十章醛酮的化學性質時，單純以PPT中的2D圖片演示電性因素和立體因素降低了羰基的活性，不利于親核加成反應的進行，學生缺乏空間想象力，很難充分理解。

依據上述方法生成戊酮及其假設的親核加成產物的GIF文件，使用右鍵/打開方式/Internet Explorer的方式打開，就可以直接復制、粘貼到PPT上(效果如圖2所示)。通過三維動畫讓學生直觀感受到醛酮結構中烷基的立體因素對羰基活性的影響非常大，在加成反應的過程中，首先羰基原始結構中碳原子是sp2雜化的三角形平面結構，當羰基碳原子所鏈接的烷基體積較大時，含負電荷或孤對電子的基團難以靠近帶部分正電荷的羰基碳原子。另外，加成過程中羰基碳原子需要形成sp3雜化的四取代的四面體結構，因此，基團之間更加擁擠，較難產生加成產物。

圖2 戊酮可能的親核加成反應

當醛酮用金屬氫化物(如氫化鋁鋰或硼氫化鈉)還原成羥基時，得到兩種異構體，其中一些結構中由于受取代基的影響，異構體的量不相等，也存在學生理解困難的問題。我們采用PyMOL軟件制作的一些醛酮分子結構的三維動畫，讓學生直觀地感受到含羰基的醛酮結構特點，不僅學生簡單明了地學會相關知識點，也減輕了教師的講解負擔。

在講述《有機化學》[6]第七章輪烯的芳香性時，其中，[10]輪烯有兩個雙鍵為反式結構，環內兩個H原子相互排斥作用，導致分子形成非平面結構，是非芳香性的，而[18]輪烯環較大，可以形成平面，則具有芳香性。此處也可以做成三維動畫，效果非常好(如圖3所示)。

圖3 輪烯的芳香性

3 結論

采用PyMOL等軟件制作的分子三維結構動畫，方法操作簡單，入門容易，軟件免費使用，實用性很強。使用上述分子三維結構動畫制作的微課或課件，精美的頁面能夠激起學生學習有機化學的興趣，解決了有機化學理論教學中個別知識點內容枯燥、抽象、難以理解的問題，在多年的教學過程中受到了學生的普遍歡迎，值得推廣。