苯及其多元取代物同分異構體種數的解析和教學啟示

雷范軍 鐘珊 王懷文

摘要： 基于高中學生發展核心素養視角，解析2017年高考題中有關同分異構體數目及其符合條件的結構簡式書寫問題，探究真實問題情境下苯及其多元取代物的主要特征、構成要素及其相互關系，建立認知模型解釋、揭示同分異構體種數的本質和規律。高中生通過深度學習、反復實踐，可以將同分異構體種數的解析與化學學科核心素養的培育有機地整合起來，提高解答此類問題的關鍵能力。

關鍵詞： 苯及其多元取代物； 同分異構體； 認知模型； 教學啟示

文章編號： 10056629（2018）9008906 中圖分類號： G633.8 文獻標識碼： B

核心素養是適應信息時代和知識社會的需要，是解決復雜問題和適應不可預測情境的高級能力與人性能力，其核心是創造性思維能力[1， 2]。

高中化學學科核心素養是高中學生通過化學學科學習逐步形成的正確價值觀念、必備品格和關鍵能力，是高中學生發展核心素養的重要組成部分，主要包括“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據推理與模型認知”“科學探究與創新意識”“科學態度與社會責任”5個方面。其中的“模型認知”要求學生“知道可以通過分析、推理等方法認識研究對象的本質特征、構成要素及其相互關系，建立認知模型，并能運用模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律”。該核心素養有利于發展學生的問題解決能力，體現了化學課程在幫助學生形成未來發展需要的關鍵能力中所發揮的重要作用[3]。

在真實問題情境下考查某有機物的同分異構體種數或書寫一定條件下的結構簡式，具有較高的難度和很好的區分度，也是考查學生模型認知素養的主要方式。下面精選2017年高考試題并以其解答過程與方法為例，談談解決復雜情景下同分異構體數目問題所需要的關鍵能力及其教學啟示。

1 苯及其二氯代物的同分異構體種數

1825年英國科學家法拉第（Michael Faraday， 1791～1867）首先發現苯并確定其實驗式，1834年德國化學家米次切爾利奇（E.E. Mitscherlich， 1794～1863）在石灰存在下蒸餾苯甲酸時制得一種液體，并命名為苯。法國化學家日拉爾（C.F. Gerhardt， 1815～1856）等人確定了苯的相對分子質量為78，推出了苯的分子式為C6H6。隨后，探索苯的結構及其表達方式的歷史超過150年。最初依據“碳四價學說”與“碳鏈學說”提出了一系列的開鏈結構（如CH2CHCHCHCCH等），但又因其違反“苯不能使高錳酸鉀溶液或者溴水褪色”的實驗現象而被一一否定。1865年德國化學家凱庫勒提出苯由6個碳原子以單、雙鍵交替結合的環狀結構（），稱為“凱庫勒式”，1867年詹姆斯·杜瓦（James Dewar， 1842～1923）提出雙環結構（），稱作“杜瓦苯”，1869年拉敦保格提出三棱柱結構（），稱為“三棱柱苯”，1887年阿姆斯特朗提出向心結構（），1888年克勞斯提出對位鍵結構（），20世紀現代化學提出分子軌道離域結構（）。雖然凱庫勒式仍可沿用，但是其中碳碳鍵完全相同。苯及其一元或二元取代物同分異構體數目問題，涉及了核心素養中的認知性素養和化學學科核心素養中的模型認知素養等。

教學啟示： 探究苯的結構到底是什么，應該呈現科學史上不同時期化學家提出的結構模型，思考凱庫勒式模型假說的合理性及其存在的局限性，以培養學生的批判性思維。學生通過設計實驗驗證，可以培養嚴謹務實的科學態度和探索未知、崇尚真理的意識。在教學中應把化學史當成課程資源開發的載體，側重探究過程與方法，重視高中學生模型認知素養的提升。對于苯及其一鹵代物、二鹵代物同分異構體數目的推斷，需要基于同分異構體概念、等效氫規則分析探究對象的特征，進而建立認知模型，分步驟、有計劃地進行分析和判斷[4]。

2 苯的三元取代物種數

新型藥物合成是典型的真實問題，其中涉及的關鍵物質的結構簡式或鍵線式為已知，符合限定條件下的同分異構體數目屬于真實問題情景下的復雜問題，分析解決該問題有利于考查考生是否具備模型認知素養和關鍵能力。

教學啟示： 本題所給物質的同分異構體數目可以按如下思維模型推斷： 首先，在認真、細致審題之后，確定分析的起點是苯，終點是苯的三元取代物數目且三個取代基互不相同；其次，根據等效氫確定苯分子所含氫原子種數，進而確定一元取代物種數，第一個取代基可以是已知三個取代基中的任意一個；第三，寫出苯的一元取代物的結構簡式，并根據等效氫確定一元取代物苯環上有幾種氫原子，由此推斷二元取代物種數，第二個取代基可以是余下兩個取代基中的任意一個；第四，寫出苯的二元取代物的結構簡式，并且依據等效氫確定它們苯環上的氫原子種數，以便確定苯的三元取代物的數目；最后，根據題意，除去已知物質本身之外，可得符合題目條件下的同分異構體數目[5]。一切知識，惟有成為學生探究與實踐對象的時候，采取深度學習和協作學習方式，才有可能成為核心素養發展的過程。

3 苯的三元取代物的種數及符合條件的結構簡式

核心素養的形成與發展只能在融合智力、情感和道德的真實的情境之中，倘離開真實情境，可能使知識技能熟練，但卻無法促進核心素養的發展[6]。因此近年來高考命題注重在真實有機合成問題情境下考查某種有機物的結構推斷及其在一定條件下的同分異構體數目，以及寫出符合條件的結構簡式，從而考查邏輯推理、有序思維、解決問題的關鍵能力。

教學啟示： 核心素養離不開知識，沒有知識，核心素養就是無源之水、無本之木。在信息時代，要讓知識學習過程成為核心素養的形成和發展過程，首先要轉變知識觀，不再把知識當作“客觀真理”或“固定事實”，而使之成為探究的對象和使用的資源。再把學生當“活的圖書館”去儲存知識，顯然不利于發展核心素養。其次要將學科知識提升為學科觀念，信息時代，知識的衰減和更新速度空前加快，但知識所體現的觀念或思想卻相對穩定[7]。需要研究同分異構體數目的有機物很多，即使搞題海戰術也難以窮盡，但是推斷符合條件的同分異構體數目的思維過程與方法比較少，只有通過深度學習、反復實踐、不斷完善，才能掌握分析和解決問題的模型方法，達到理解、掌握、直接應用、間接應用甚至創造的水平。

4 苯的多元取代物的結構簡式

惟有將知識學習與真實情境聯系起來，并以“做課題”的方式進行學習，知識的遷移性才可能增強，才能提升批判性思維能力，也才能發展核心素養。課題可使學生在學科知識與其應用之間建立即時聯系，如果學習情境與所學習的材料能夠得以應用的現實情境相類似，那么學習就能得到最大化[8]。組織學生對近年高考題中有關同分異構體數目的多樣化情境題進行課題研究，能夠使他們將同分異構體與基于證據推理、模型認知的學科核心素養發展融合起來。

教學啟示： 核心素養本質上是解決復雜問題的能力，只能讓學生置身于真實問題情境，通過親歷復雜的問題解決過程而得到培養。當“同分異構體種數”的學習脫離探究與實踐而直接進行的時候，“同分異構體種數”的學習就與核心素養的發展目標相背離。當“同分異構體種數”的學習成為間接過程和解決復雜問題的“副產品”的時候，學生熟練判斷“同分異構體種數”的同時核心素養也能得到發展。

參考文獻：

[1]http：//www.moe.gov.cn/jyb_xwfb/xw_fbh/moe_2069/xwfbh_2018n/201801/t20180116_324670.html.

[2][6][7]張華.論核心素養的內涵[J]. 全球教育展望， 2016，（4）： 10～24.

[3]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學課程標準（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 3～5.

[4][5]雷范軍， 鐘珊， 羅秀玲. 有機物高區分度同分異構體的判斷[J]. 化學教學， 2017，（9）： 80～83.

[8]Partnership for 21st Century Skills （2007）. The Intellectual and Policy Foundations of the 21st Century Skills Framework [EB/OL]. Available online at： http：//www. p21.Org/storage/documents/Intellectual_and_Policy_Foundations.Pdf.