苯酚和溴水反應現象的討論

王新堂

[摘 要]苯酚和溴水反應的現象與其加入的順序及用量有關，苯酚和溴水滴加順序或用量不同，現象有所不同，不能不管它們的滴加順序或用量就籠統地將實驗現象敘述為“產生白色沉淀”。

[關鍵詞]苯酚和溴水；反應現象；滴加順序；用量

[中圖分類號] G633.8 [文獻標識碼] A [文章編號] 1674-6058（2018）29-0070-01

一、問題的發現

現行人教版化學教材選修5《有機化學基礎》第54頁提到，向苯酚稀溶液中滴加飽和溴水，立即有白色沉淀生成，該反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。但本人在一次實驗中不小心將苯酚稀溶液滴入飽和溴水中，結果出現了黃色沉淀而并非白色沉淀，當苯酚稀溶液過量時，黃色沉淀完全消失。

二、問題的提出

由上可知，苯酚稀溶液和飽和溴水反應不一定有白色沉淀生成，它們反應的現象與藥品的滴加順序及用量有關，藥品滴加順序或用量不同，現象會有所不同。

三、實驗驗證、現象及原理分析

【實驗一】取一支試管加入2mL苯酚稀溶液，然后逐滴滴加飽和溴水，邊滴邊振蕩。

現象：滴加時先出現白色沉淀，振蕩后白色沉淀消失，繼續滴加，白色沉淀的量逐漸增加，最后白色沉淀轉變為黃色沉淀。

原理分析：滴加時先出現白色沉淀是由于苯酚和溴發生取代反應生成了白色的2，4，6-三溴苯酚，而2，4，6-三溴苯酚不溶于水，反應方程式為：

振蕩后白色沉淀消失是由于剛開始生成的2，4，6-三溴苯酚比較少，且苯酚有剩余，而 2，4，6-三溴苯酚和苯互溶，少量的2，4，6-三溴苯酚溶于過量的苯酚所致。隨著飽和溴水的不斷加入，生成的2，4，6-三溴苯酚的量逐漸增加，剩余苯酚的量逐漸減少，溶解的2，4，6-三溴苯酚逐漸減少，故白色沉淀量逐漸增加，直至苯酚和溴恰好完全反應。最后白色沉淀轉變為黃色沉淀是由于溴具有強氧化性，繼續加入時過量的溴將生成的2，4，6-三溴苯酚氧化為黃色的2，4，4，6-四溴-2，5-環己二烯酮，而2，4，4，6-四溴-2，5-環己二烯酮不溶于水，反應方程式為：

【實驗二】 取一支試管加入1mL飽和溴水，然后逐滴滴加苯酚稀溶液，邊滴邊振蕩。

現象：滴加時先出現黃色沉淀，隨著苯酚稀溶液的加入，黃色沉淀的量先逐漸增加后又逐漸減少，最后完全消失。

原理分析：滴加時先出現黃色沉淀是由于苯酚和溴反應先生成了白色的2，4，6-三溴苯酚，而溴有大量剩余，剩余的溴又將生成的2，4，6-三溴苯酚瞬間氧化成黃色的2，4，4，6-四溴-2，5-環己二烯酮，而2，4，4，6-四溴-2，5-環己二烯酮不溶于水，反應總方程式為：

隨著苯酚稀溶液的不斷加入，生成的2，4，4，6-四溴-2，5-環己二烯酮的量逐漸增加，剩余溴的量逐漸減少，當苯酚和溴恰好完全反應時，沉淀量達到了最大值；之后再逐滴加入苯酚稀溶液，生成的2，4，4，6-四溴-2，5-環己二烯酮就逐漸溶解在過量的苯酚中，所以沉淀量又逐漸減少直至消失。

四、結論及建議

由此可見，苯酚和溴水反應的現象與它們的滴加順序及用量有關，苯酚和溴水的滴加順序或用量不同，現象有所不同。但由于中學生所學知識和接受能力有限，不易加深，教師講課時可讓學生通過對比實驗歸納出出現白色沉淀的操作要點——向苯酚稀溶液中逐滴加飽和溴水，邊滴邊振蕩，直至出現大量白色沉淀為止。至于其他現象和原理可做簡單介紹，以拓寬學生的知識面和激發學生的求知欲。

（責任編輯 羅 艷）