知識要細化 芳香才美好
——淺談芳香烴的命題特點

韓靖宇 劉樹領

(山東省北鎮中學2016級高二6班 256600)

芳香烴是有機化合物中一類重要的烴，主要來源于煤的干餾、石油的裂化裂解，尤其是在許多有機合成反應中作為重要的原料出現，因而掌握芳香烴的考查要點，既有利于提高化學成績的提高，又感受到芳香化合物之美.

一、芳香烴概念及分類

直擊考點芳香烴是含有苯環的烴，根據其含有苯環多少分為單環芳香烴與多環芳香烴.單環芳香烴又分為苯及同系物與其他.

考點例證下列有關芳香烴的說法正確的是( ).

A．是組成符合CnH2n-6(n≥6)的有機物

B．是具有特殊香味的一類烴

C．是分子中含有一個或多個苯環的碳氫化合物

思維展示芳香烴是指含有一個或多個苯環的烴，芳香二字最早來自于其最簡單物質苯的氣味，但并不是芳香烴都具有芳香氣味.苯及其同系物是指含有一個苯環且其苯環上連接的烴基均為烷烴基的有機物，通式為CnH2n-6(n≥6).

二、苯的分子結構

直擊考點苯分子是平面正六邊形，六個碳原子與六個氫原子共平面，其對稱軸上有2個碳原子與2個氫原子.盡管凱庫勒式中出現單雙鍵交替書寫，但碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵，六個碳碳鍵都是完全相同的.

①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

②苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等；

③苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環己烷；

④經實驗測得鄰二甲苯只有一種結構；

⑤苯在 FeBr3存在的條件下同液溴可發生取代反應.

A．①②④⑤ B．①②③④

C．①③④⑤ D．②③④⑤

思維展示碳碳雙鍵或碳碳三鍵均能使酸性高錳酸鉀褪色，也能與溴生加成反應.碳碳單鍵、雙鍵、三鍵的鍵能依次增大、鍵長依次變長.

三、苯及同系物的化學性質

直擊考點苯及同系物是有機合成中的主要原料，因而其化學性質或發生反應的類型常被涉及.由于苯及其同系物中含有苯環，導致其苯環上能發生加成、取代，側鏈上可發生光鹵代反應、被高錳酸鉀溶液氧化反應等

考點例證下列關于甲苯的敘述正確的是( ).

A．反應①為取代反應，有機產物的密度比水小

B．反應③為取代反應，有機產物是一種烴

C．反應④中1 mol 甲苯最多與3 mol H2發生加成反應，是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵

D．反應②為氧化反應，甲苯被氧化為苯甲酸

思維展示甲苯上甲基對苯環具有定位取代效應，一般發生在甲基的鄰對位上，因而其得到的有機產物可以有多種.與苯環相連的碳原子上含有氫時，均可直接被氧化成甲酸基形式.

解題分析①③均為苯環上發生取代反應，有機產物溴代烴、硝基有機物均比水重，故A、B均錯；反應④為加成(或還原)反應，中其1 mol甲苯最多與3 mol H2發生加成，只是證明苯環中的碳原子并沒有達到飽和狀態，故C錯；②為氧化反應，甲苯被氧化為苯甲酸，D正確.答案選D.

四、多環芳香烴

直擊考點多環芳香烴含有多個苯環，因而其結構、性質等出現不同特點，因而易出現書寫分子式、同分異構體、反應類型等問題.

A.該烴屬于苯的同系物

B.該烴的一氯代物只有一種

C.該烴分子中只含非極性鍵

D.該烴分子中的碳原子個數多于氫原子個數

思維展示每個碳原子周圍都有四對共用電子，即在結構式或結構簡式中碳原子周圍出現4個短線，不夠時則利用氫原子來補齊.

解題分析苯的同系物只含有1個苯環，故A錯；根據對稱可知該烴中含有7類等效氫，故B錯；分子中既有碳氫極性鍵又有碳碳非極性鍵，故C錯；該烴的分子式為C22H14，故D正確.答案選D.

五、苯環與不同基團之間的相互作用

直擊考點不同基團之間可以相互影響，說明物質是一個整體系統.苯環在被其他基團影響可以變化易發生取代也可難易發生取代，苯環也可使連在其上的基團變為活躍.

考點例證有機物分子中基團之間的相互影響會導致物質化學性質的不同.下列不能事實支持此觀點的是( ).

A．乙酸能跟NAOH溶液反應，乙醇不能與NAOH溶液反應

B．乙烯能發生加成反應，乙烷不能發生加成反應

C．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D．苯在50～60℃時發生硝化反應，而甲苯在30℃時即可

思維展示討論不同基團之間的相互影響的基本方法就是控制變量思想，即找出相同基團與不同基團，進而比較出不同基團對相同基團(或相同基團對不同基團)的影響.

解題分析乙酸、乙醇中均含有羥基，只不過是與羥基相連的基團不同導致二者性質出現差異，故A可以；乙烯與乙烷沒有相同基團，故B不可；甲苯與苯共同點都有苯環，其差異就是甲苯上多了甲基，故C、D均可以.答案選B.