橄欖營養成分和生物活性物質研究進展

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(1.重慶工商大學評估與督導辦公室,重慶 400067; 2.重慶工商大學天然藥物研究重慶高校市級重點實驗室,重慶 400067; 3.重慶工商大學環境與資源學院,重慶 400067)

橄欖樹屬于橄欖科橄欖屬的喬木植物,為熱帶及亞熱帶地區的果樹,在我國福建、廣東、廣西、浙江、重慶和四川等地廣泛栽培,其果實橄欖(CanariumalbumL.)也稱青果、白欖、青欖等,我國年產橄欖鮮果逾十萬噸,產量巨大。橄欖也是我國衛生部首批公布的藥食兩用物種,常作為傳統中藥材,有較高的藥用價值。橄欖除作為水果鮮食外還可加工成多種涼果,食用安全,天然無毒。特別指出的是油橄欖(OleaeuropaeaL.),唇形目木樨科木樨欖屬植物,原產于地中海地區,果實主要用于生產橄欖油,國內也常稱為橄欖,但并不是本文研究的橄欖。國內一些報道也沒有仔細區分,給后期的研究帶來較多不便,建議今后嚴格區分。

橄欖具有豐富的營養價值和醫療保健作用,《農書》、《增補本草備要》、《本草綱目》、《日華子本草》等醫藥典籍都對橄欖的藥用價值做了具體的描述,闡明了橄欖具有消酒解毒、清咽生津、治咽喉痛、開胃、下氣、止瀉等功效,可用于咽喉腫痛、咳嗽、煩渴吐血、腸炎痢疾、魚蟹中毒、解酒等的治療。現代藥理學研究表明,橄欖具有解酒護肝[1]、抗氧化[2]、抗菌[3]、消炎[4]、抗乙肝病毒[5]、抗HIV[6]、防癌[7]、抗糖尿病[8]等多種藥理作用。但目前橄欖僅用于直接食用或鹽腌、制果脯蜜餞、榨汁和泡酒等一些初級產品;同時由于橄欖藥用物質基礎不明確,僅以中藥材制備橄欖解酒飲、青果蠲毒散、青橄欖利咽含片、止咳青果丸、青果片、復方青果口服液、橄欖降脂膠囊等解酒保肝、抑菌消炎的中成藥復方,附加值不高,資源浪費嚴重。為進一步深入研究以及合理開發利用橄欖資源,更好地發揮橄欖的食療作用,增進人類的健康，本文就橄欖的營養成分和生物活性成分研究進行綜述。

1 營養成分

1.1 蛋白質和氨基酸

蛋白質為第一營養素,主要存在于動物性食品中,植物性食品除豆類外大都較低,水果中的蛋白質含量普遍不高,而橄欖果肉中蛋白質的含量可達1.7%[9],且氨基酸品種齊全。大多數品種橄欖包含了天冬氨酸、谷氨酸、絲氨酸、精氨酸、甘氨酸、蘇氨酸、脯氨酸、丙氨酸、纈氨酸、蛋氨酸、胱氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、賴氨酸和酪氨酸等16種氨基酸[10],有些品種還含有17種氨基酸(前面的16種再加上組氨酸)[11]。不同品種之間氨基酸含量存在顯著差異,總蛋白的量也存在一些差異。特別需要指出的是,橄欖核作為加工副產物一般被廢棄,但其中含有豐富的蛋白質(29.5%),而且橄欖核仁蛋白質中氨基酸種類齊全,8種必需氨基酸含量達8.9%,占氨基酸總量的34.2%[12]。因此橄欖核仁所含植物蛋白營養價值較高,但現今橄欖核多作為加工副產物被廢棄,資源浪費嚴重,急需收集起來進一步深加工利用。

1.2 脂肪酸

油橄欖(OleaeuropaeaL.)中含有大量脂肪酸,主要用于生產食用橄欖油。橄欖(CanariumalbumL.)中雖然也含有多種油性成分,但含量低得多,如橄欖果肉中脂肪的含量僅為1.1%[9],而且主要成分為蘋果酸、檸檬酸、酒石酸、奎寧酸、草酸、富馬酸和乙酸等小分子脂肪酸,也含有亞油酸、油酸和棕櫚酸等脂肪酸成分[13]。需要指出的是,橄欖核仁中脂肪的含量高達52.8%,脂肪酸組成達13種,不飽和脂肪酸6種,比例占73.4%[12,14],亞油酸、油酸含量與花生油、核桃仁油相當。因此用橄欖果肉提取脂肪酸意義不大,但是將加工副產物橄欖核收集起來,進行脂肪酸的提取、加工利用,則很有必要。

1.3 碳水化合物

碳水化合物為六大營養素之一,大多數水果中糖類含量較高,一些多糖還有特殊的生理活性。不同品種橄欖含糖量差別較大,福建閩侯5個品種橄欖(福欖1號、檀香、春陽2號、長營、自來圓)可溶性總糖含量為2.43%～4.47%,蔗糖含量為1.08%～2.90%,還原糖含量為1.15%～1.48%[11]。廣東汕頭6個品種(豐玉1號、豐玉2號、饒甜1號、吶種、雞心、土吶)橄欖果肉中碳水化合物含量超過10%[15],福建閩侯的馬坑22號含糖量達17%,組分有蔗糖、葡萄糖和果糖,主要為蔗糖,最高的含量達13.9%[16];采后172 d以上的馬坑22號,總糖含量超過20%,特別適合鮮食[17]。廣東、四川兩地的橄欖總多糖含量為0.45%～1.40%,廣東地區的橄欖多糖平均含量高于四川地區[18],福建閩侯橄欖果實總膳食纖維含量為37.40%～50.36%,明顯高于柑橘、番木瓜、西番蓮等水果,可作為一種重要的膳食纖維補給源[19]。橄欖渣總膳食纖維的持水力、持油力、膨脹力、葡萄糖吸附值分別為4.96 、2.45 g/g、6.00 mL/g、18.11 mmol/g[20],具有優良的理化性質,適合開發功能性食品,具有較好的開發利用價值。

1.4 礦物質和維生素

橄欖中含有豐富的礦物元素鉀、鈣、鐵、鎂,鈉、銅、鋅、硒和錳,其中鉀、鈣含量較高,果肉中鈣含量達101.7 mg/100 g[9],遠高于普通水果,鐵的含量也達88.53 mg/kg[21]。此外,橄欖中含有鈷[22]、鉻、鎳[23]等元素，還含有豐富的維生素,如胡蘿卜素、視黃醇、維生素B1、維生素B2、維生素C以及尼克酸等[15]。特別指出的是,橄欖核仁中鈣含量達226.2 mg/100 g,鉀含量達586.9 mg/100 g,鎂含量達185.6 mg/100 g,鐵含量達12.4 mg/100 g[12],是這些礦物質的良好補給源。

2 生物活性成分

2.1 酚類物質

橄欖中的酚類化合物是其主要的功效成分之一,與其諸多的藥理作用有密切關系[24],尤以抗氧化活性研究最多[25-28]，橄欖特有的甘中帶苦風味也源于此類成分。為提高橄欖多酚的產量和品質,近年來,對橄欖多酚的提取工藝研究非常多[29-31],謝倩等[32]對橄欖多酚的測定方法進行了比較分析，但因橄欖品種、產地、實驗設備、提取技術等差異,得率的差別很大。進一步分離純化多酚具體成分的研究不多，橄欖總多酚的進一步純化精制技術也比較缺乏,因此相應的橄欖多酚的藥理藥效評價也需進一步完善,以加強人們對傳統醫學典籍確認有較多功效、現代藥理研究也有初步證實的橄欖藥效作用的認可。

自1990年Mayumi[33]等人從橄欖中分離純化出具有護肝活性多酚化合物單體的鞣花酸和3,3′-二甲氧基鞣花酸以來，何志勇等[34-38]從橄欖中先后提取分離出沒食子酸、沒食子酸甲酯、沒食子酸乙酯及3-O-galloyl quinic acid butyl ester等多種酚類物質。項昭保等[39-40]從橄欖中分離出鞣花酸、沒食子酸、焦性沒食子酸、3,4-二羥基苯甲酸乙酯、2-羥基苯甲酸、沒食子酸乙酯等多個酚類化合物,這些酚類化合物的結構見圖1所示。大多具有明顯的抗氧化活性,一些酚類化合物還具有多種其他功效,如沒食子酸還具有抗菌、抗病毒、抗癌等活性;3,4-二羥基苯甲酸乙酯具有抑制癌細胞增殖等活性;柯里拉京具有抗菌、抗肝毒、抑制逆轉錄酶,抗癌防癌,抗病毒等多種藥理作用。這些成分是橄欖開發成橄欖解酒飲、青果蠲毒散、青橄欖利咽含片、止咳青果丸等藥物的功效基礎,但由于中醫理論與西醫理論有差別,目前尚無具體是哪些成分起的作用,以及量效關系的實驗結果。

實驗號化合物R1R2參考文獻13，3′-二甲氧基鞣花酸OCH3OCH3[33]2鞣花酸OHOH[34，39]

序號化合物R1R2R3R4參考文獻5芥子酸OCH3OHOCH3CH=CHCOOH[34]6沒食子酸OHOHOHCOOH[35，39]7沒食子酸乙酯OHOHOHCOOCH2CH3[35]8沒食子酸甲酯OHOHOHCOOCH3[35]93-O-galloylquinicacidbutylesterOHOHOHCOO-quinicacidbutylester[37]103，4-二羥基苯甲酸乙酯HOHOHCOOCH2CH3[39]11焦性沒食子酸OHOHOHH[39]122-羥基苯甲酸HOHCOOHH[40]13(E)-3，3′-二羥基-4，4′-二甲氧基芪OHOCH3H[41]

圖1 化合物1～13的化學結構
Fig.1 Structures of compounds 1～13

2.2 黃酮

橄欖中含有豐富的黃酮類物質,橄欖黃酮具有抑菌、護肝、抗氧化、抗炎、鎮痛等功效,因而對其提取的研究報道[42-43]較多,但因橄欖品種、產地、實驗設備、提取技術、溶劑、設計方法等差異,得率的差別大,進一步的分離純化工作較少,僅見林健[44]篩選大孔樹脂吸附法純化橄欖總黃酮的最佳條件,工業上尚沒有應用。對于橄欖黃酮單體的報道,至今已發現16個黃酮,詳見圖2。它們大都具有抗氧化活性,一些具有其它生理活性,如抗炎、抗菌、抗病毒、祛痰、止咳等功效,柚皮苷、木犀草素、槲皮素、山柰酚、金絲桃苷、蘆丁等都具有,這些成分也是橄欖開發成橄欖解酒飲、青果蠲毒散、青橄欖利咽含片、止咳青果丸等藥物的功效基礎,具體哪些成分起主要作用,何種配比效果更好,尚需進一步研究,但橄欖中含有這些抗炎、抗菌、抗病毒、祛痰、止咳等功效成分為中醫典籍記載橄欖具有清熱解毒,利咽化痰的功效提供了有力的支撐。

序號化合物R1R2R3R4參考文獻143，5，7，3′-四羥基-4′-甲氧基二氫黃酮醇OHOCH3OHOH[45]15柚皮苷HOHHO-Glc-Rha[48]

序號化合物R1R2R3R4R5參考文獻16山柰酚-3-O-葡萄糖苷HOGlcOHOHH[35]177，8，3′，4′-四羥基黃酮OHHHOHOH[45]18木犀草素OHHOHOHH[45]19木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷OHHOHOGlcH[45]20檞皮素OHOHOHOHH[45]21山柰酚HOHOHOHH[45]22檞皮素-7-O-α-L-鼠李糖苷OHOHOHORhaH[46]23檞皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷OHOHOHOGlcH[46]24山柰酚-3-O-蕓香糖苷HO-rutinoseOHOHH[46]25檞皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷OHORhaOHOHH[47]26蘆丁OHO-rutinoseOHOHH[47]27檞皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷OHOGlcOHOHH[47]28金絲桃苷OHOGalOHOHH[48]

圖2 化合物14～29的化學結構
Fig.2 Structures of compounds 14～29

2.3 三萜

Masaharu T[49]等從具有良好的肝保護作用的橄欖乙醇提取物中分離出了七種具有保肝活性的三萜物質,隨后,項昭保等[50]先后從橄欖乙醇提取物的乙酸乙酯部位分離出了五種三萜化合物,大都具有良好的保肝活性;正丁醇部位分離出了一個三萜皂苷。橄欖中三萜的結構如圖3所示。雖然化合物有一定數量,但在橄欖的物質基礎研究來說,不是熱點,這些三萜化合物的含量也不是很清楚,三萜皂苷也僅僅發現了1種。橄欖保肝活性的物質基礎是黃酮還是三萜,還是二者的協同作用,是今后研究的一個主要方向。

2.4 苯丙素

苯丙素類化合物廣泛存在于植物中,但在橄欖中發現的苯丙素類化合物不多,自1990年Mayumi[33]等人從橄欖中分離純化出短葉蘇木酚來,至今橄欖果實中僅發現4個苯丙素類化合物,結構如圖4所示。其中短葉蘇木酚具有肝保護作用,可能是橄欖護肝作用的功效成分;濱蒿內酯具有抗炎、鎮痛、平喘等作用,對橄欖利咽化痰的功效有一定貢獻。

2.5 揮發油

早在1976年,日本學者Kameoka H[52]就開始對橄欖的揮發油進行了相關研究,分離鑒定出包括α-松萜、莰烯、β-松萜、月桂烯、檸檬烯、1,8-桉樹腦、p-傘花烴、沉香醇、α-可巴烯、乙酸芳樟酯等25種揮發油成分。Phan Minh G[53]通過毛細管氣相色譜-質譜法,鑒定出了29種橄欖的揮發油成分及其相對含量,主要成分也是小分子萜類化合物,特別是單萜β-松萜含量最高,達33.30%。

實驗號化合物R1R2R3R4R5R6參考文獻303-表-α-香樹脂醇α-OHβ-HCH3HCH3H[49]313-表-β-香樹脂酮α-OHβ-HHCH3CH3H[49]32熊果-12-烯-二醇α-OHβ-HCH3HCH3OH[49]33齊墩果-12-烯-二醇α-OHβ-HHCH3CH3OH[49]34熊果-12-烯-3β，16β-二醇α-Hβ-OHCH3HCH3OH[49]35α-香樹脂醇α-Hβ-OHCH3HCH3H[49-50]36α-香樹脂醇乙酸酯COOCH3HCH3HCH3H[50]37β-香樹脂醇α-Hβ-OHHCH3CH3H[50]38齊墩果酸α-Hβ-OHHCH3COOHH[50]39β-香樹脂酮=OHCH3CH3H[50]

圖3 化合物30～40的化學結構
Fig.3 Structures of compounds 30～40

實驗號化合物R參考文獻41短葉蘇木酚H[33]42短葉蘇木酚酸COOH[34]

序號化合物R參考文獻43莨菪亭OH[41，51]44濱蒿內酯OCH3[41，51]

圖4 化合物41～44的化學結構
Fig.4 Structures of compounds 41～44

鐘明等[54]對廣東優良橄欖品種冬節圓果實揮發油化學成分進行了分析,確認了22種化學成分,主要成分為反式-石竹烯、D-大根香葉烯、α-蒎烯、DL-萜二烯、α-古巴烯、三角杜松烯、α-律草烯等,其中反式-石竹烯相對含量最多,達42.23%。方麗娜等[55]對福建閩侯地區的優良橄欖品種長營橄欖果實的揮發油成分進行分析,確認了22種化學成分,主要成分為β-石竹烯、古巴烯、α-石竹烯、丁基羥基甲苯、β-蒎烯、α-畢澄茄油烯等,其中石竹烯含量最高,達42.40%。廣東冬節圓果實和福建長營橄欖果實揮發油主成分相似,倍半萜石竹烯含量最高。

而孫琴等[56]等對橄欖果實的揮發油成分進行分析,確認了22種化學成分,主要為肉豆蔻醚(32.58%),α-古蕓烯、β-香烯氧化物、γ-芹子烯、α-欖香烯、綠花烯等萜烯類化合物,含量最高的最成分為苯丙素類化合物肉豆蔻醚。因此不同品種不同產地的橄欖揮發油成分差異較大,不同提取方法也有一些影響。揮發油對橄欖果實的風味有一定作用,但就活性而言,目前尚未有相關報道。傳統醫學用藥中,橄欖經煎煮后,揮發油已經散發掉,因此不是橄欖傳統藥用活性的物質基礎。但是當前制備的橄欖揮發油中化學成分不足30種,主要成分含量超過30%,甚至40%,進一步純化工作相對簡單,因而是制備β-松萜、石竹烯、肉豆蔻醚等物質的重要來源。

3 結論和展望

橄欖果肉中蛋白質含量約為0.9%～1.7%,且人體必需氨基酸基本完備，脂肪含量約為1.1%，可溶性總糖含量為2.43%～4.47%，此外還含有豐富的維生素(胡蘿卜素、視黃醇、維生素B1、維生素B2、維生素C以及尼克酸)和礦物質(鉀、鈣、鐵、鎂,鈉、銅、鋅、錳、鈷、鉻、硒和鎳),鈣含量遠高于一般水果,營養價值豐富。作為風味水果,以及加工成相應的制品如果脯蜜餞、各種飲料等加以推廣,很有意義，但有以下三點應特別關注:

第一,注重橄欖功能性食品新品種的開發,特別注重開發具有橄欖特有風味和保健功效的天然健康食品。橄欖藥食兩用,傳統的加工產品是橄欖蜜餞,但傳統加工方法制成的橄欖蜜餞營養物質損失大,口味過于嚴重,受歡迎度不高。隨著飲料工業的迅速發展,不少橄欖飲料(橄欖汁、各種復合飲料)相繼進入市場，但色、味俱佳的產品不多。有的色澤灰暗,沒有亮澤;有的風味苦澀;有的雖然苦澀味不明顯,但卻失去橄欖甘中帶苦的特有風味,飲后沒有了生津止渴的清涼感覺。因此研制出具有橄欖特有清香和保健功效的天然飲料是橄欖食品今后的研究熱點。

第二,注重橄欖加工廢棄物橄欖核和渣的綜合利用。橄欖目前利用的主要是果肉,作為加工副產物的橄欖核含有豐富的蛋白質,橄欖核仁蛋白質中氨基酸種類齊全,8種必需氨基酸含量達8.9%,是一種營養價值較高的植物蛋白，脂肪的含量則高達52.8%,不飽和脂肪酸含量達73.4%,營養價值豐富,因此應加大對橄欖核的開發利用。橄欖渣總膳食纖維具有優良的理化性質,也適合開發功能性食品;此外橄欖葉中含有豐富的多酚和黃酮等活性成分,具有較好的開發利用價值。今后的研究重點是根據各類橄欖廢棄物的主要成分及其理化性質,開發出相應的功能性食品。

第三,對橄欖的基礎研究要從規模上和深度上加大研究力度。橄欖中含有多酚、黃酮、三萜和苯丙素類等生物活性成分40余種,但是橄欖多酚、橄欖黃酮的研究多集中在實驗室水平的提取工藝優化,且因橄欖品種、產地、實驗設備、提取技術等差異,得率的差別很大,工業上成熟可行的提取工藝尚未研究出,因此應在實驗室提取工藝研究基礎上,與橄欖加工、產品制備企業以及有效成分制備企業聯合,加大提取規模,確定評價標準,得到簡單高效、工業上切實可行的提取工藝。另外,橄欖成分研究現主要集中在總黃酮、總多酚等層次,總黃酮、總提物的純度和代表性成分(哪幾種,含量分別是多少)不明確,相應的藥理藥效評價意義不大,因此急需從深度上進一步加大研究,如橄欖總黃酮、總多酚的純化、精制,活性篩選和評價,產品研發,單體制備等工作,明確橄欖的藥理活性基礎和相應的量-效關系,為研制療效好、毒性低的新型橄欖藥物打下堅實基礎。

橄欖產品的開發、活性成分的提取工藝、藥理藥效評價有較多的研究。今后進一步注重橄欖食品新品種的開發，橄欖加工廢棄物的綜合利用,從規模上和深度上加大對橄欖的活性物質基礎研究。橄欖物質基礎研究的不斷深入、高附加值的橄欖產品不斷研發、橄欖資源綜合利用技術的不斷進步,將使我國廣泛種植的橄欖資源產生更好的經濟效益和社會效益。

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