新型吲哚并喹喔啉類有機分子及其制備方法

方振　陳磊　陳琳

摘要：從低價的吲哚-2，3-二酮和鄰苯二胺出發，通過喹喔啉環縮合反應合成喹喔啉類氮雜芳環單體，再通過四丁基溴化銨催化下的氯代反應構建一種新型的氯代吲哚并喹喔啉類給體-受體有機分子，反應條件溫和、試劑價格便宜、提純過程簡單、產物產率高。并通過GC-MS、1H NMR對其結構進行確認。

關鍵詞：氯代；喹喔啉；給體-受體；制備

0引言

給體-受體（D-A）化合物及其相關研究在有機分子以及固體電子學領域一直具有較高的熱度。這主要是因為給體-受體型體系具有一些特殊優勢：①給體-受體型分子具有整流效應，通過它與不同的結構單元能夠簡單有效地對電荷和能量傳輸進行調控，以此獲得高效紅光材料和雙偶極電荷傳輸材料。②給體-受體型分子通常易于純化，并且通常是可溶性的從而有利于成膜加工。③給體-受體分子中的分子內電荷轉移（ICT）躍遷可以使化合物的吸收光譜向長波方向移動。這一點對于有機光伏器件十分重要，一般而言，材料的吸收波長大于600納米有利于太陽光的吸收，然而有機材料的吸收一般在可見光區域，造成大部分有機材料對太陽光的吸收率低。因此給體一受體化合物的分子內電荷轉移躍遷有助于提高材料對太陽光的吸收率。④通過引入強吸電子基團（A）可以降低最低占據分子軌道（LUMO）能級，引入強給電子基團（D）可以提高最高占據分子軌道（HOMO）能級，這對于就材料的能級有特殊要求的有機分子器件十分有利。另外，器件的開路電壓與內建電場呈線性關系，內建電場是指給體材料的HOMO與受體材料的LUMO之間的能級差，因此，降低給體材料的HOMO能級對于提高開路電壓是十分有益的。endprint