流動注射化學發光法對飲用水中黃綠青霉素的在線檢測

吳事正，張旭輝，楊盼盼，唐書澤*

流動注射化學發光法對飲用水中黃綠青霉素的在線檢測

吳事正，張旭輝，楊盼盼，唐書澤*

（暨南大學理工學院食品科學與工程系，廣東 廣州 510632）

利用黃綠青霉素對魯米諾-過氧化氫-納米氧化銅化學發光體系的抑制作用檢測飲用水中可能出現的突發性污染，并對測定體系的條件進行單因素試驗和響應面試驗優化。結果表明：在優化的實驗條件下，黃綠青霉素檢測線性范圍為0.005～3 mg/L，檢出限為8.2×10-5mg/L。對質量濃度為0.005 mg/L的黃綠青霉素進行平行測定11 次，相對標準偏差為2.3%，黃綠青霉素加標回收率范圍為78%～91%。該方法簡便快捷、實用性強，可應用于飲用水中黃綠青霉素突發性污染在線快速檢測。

流動注射；化學發光；黃綠青霉素；在線檢測

水是人體生命活動的基本需求，因此飲用水的安全性對人體生命健康尤為重要[1]。安全的飲用水從水廠到居民飲用或到食品廠加工需經過一段較長的距離和許多環節[2]，存在突發性污染或人為投毒的隱患，從而有可能導致飲用水和食物中毒事件的發生[3]。復旦大學曾經發生飲用水投毒案件，N-二甲基亞硝胺被投入飲用水中，造成受害學生死亡[4]。

飲用水中發生的突發性污染物主要是化學合成毒物如農藥和工業有害化合物[5-7]，因此對于這類化學合成毒物一般管控很嚴格，但是來自天然動植物的有毒物質可能導致的突發性污染或人為投毒隱患容易被忽視。大米發霉后產生的黃綠青霉素（citreoviridin，CIT）是一種容易被忽視的污染或人為投毒物質。CIT是黃綠青霉菌產生的生物活性代謝產物[8]，對小白鼠的靜脈注射和口服的LD50分別為2.0 mg/kg和29.0 mg/kg[9]，毒性很強，容易被不法分子搜集富積利用導致恐怖襲擊事件。本實驗主要研究CIT在飲用水中可能存在的快速檢測方法，利用該方法預警預防飲用水、食品加工用水及湖泊中CIT可能發生的飲用水中毒事件。

CIT的檢測方法有高效液相色譜法[10]、薄層色譜法、氣相色譜法、酶聯免疫吸附法[11]等。高效液相色譜法效率高且選擇性好，但是分析成本高，儀器昂貴。薄層色譜法方法簡單且價格低廉，但是其靈敏度和特異性相對較差。氣相色譜法和酶聯免疫吸附法都具有較高的靈敏度[12]，但難以在線檢測。流動注射化學發光分析法具有靈敏度高、線性范圍寬、分析速度快，可實現連續進樣進行在線檢測，已被廣泛應用于食品科學、藥物分析和環境監測等領域[13-16]。但是利用流動注射化學發光法檢測CIT的研究少見文獻報道。本實驗主要研究流動注射化學發光法檢測體系，探討其在線快速檢測飲用水、食品加工用水以及湖泊中CIT突發性污染的可行性。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與設備

實驗用水均為采購于興安超市的怡寶純凈水，以及加標回收實驗中的珠江河水（采樣于廣州珠江）和明湖水（采樣于暨南大學校內明湖）。

魯米諾標準品（CAS：521-31-3；純度98%）美國Sigma公司；過氧化氫溶液 廣州東巨有限公司；納米氧化銅分散液 宣城晶瑞新材料有限公司；CIT標準品（CAS：25425-12-1；純度97%） 廣州菲博生物科技有限公司。

IFIS-C型智能流動注射進樣器 西安瑞邁分析儀器有限責任公司；BPCL-K型微弱發光測量儀 北京亞泊斯科技有限公司；UV-751GD紫外-可見分光光度計瑞利儀器分析有限公司；EL104 電子天平 上海梅特勒-托利多儀器有限公司；PHS-3C數字式pH計 上海精密科學儀器有限公司。

1.2 方法

1.2.1 進樣方法

圖1為流動注射化學發光流程圖。a通道泵入魯米諾溶液，b通道注入CIT溶液，在混合管路進行預先混合，c、d流路分別泵入過氧化氫溶液和納米氧化銅溶液，各流路溶液在六通閥處混合反應產生熒光。發光信號由光電倍增管PMT檢測，經放大器AMP放大后，再將光信號轉換成電信號輸送至計算機上以峰線圖的形式顯示。

圖1 流動注射化學發光流程圖Fig. 1 Schematic diagram of flow-injection chemiluminescence system

1.2.2 化學發光反應動力學曲線

納米氧化銅作為增敏劑[17-19]對魯米諾-過氧化氫化學發光體系有很強的增敏作用，實驗研究CIT對魯米諾-過氧化氫-納米氧化銅化學發光體系發光強度的影響，并繪制動力學曲線。

1.2.3 單因素試驗

由于魯米諾pH值、過氧化氫濃度、魯米諾濃度、納米氧化銅質量濃度對體系的發光強度有很大的影響，因此選取影響化學發光強度的4 個因素魯米諾pH值、過氧化氫濃度、魯米諾濃度、納米氧化銅濃度進行單因素試驗。在控制其他變量的情況下進行試驗，考察4 個因素對體系化學發光強度的影響。

1.2.3.1 魯米諾pH值對化學發光強度的影響

CIT質量濃度為0.005 mg/L時，魯米諾濃度5×10-5mol/L、過氧化氫濃度0.02 mol/L、納米氧化銅質量濃度20 mg/L條件下，考察魯米諾pH值在12.2、12.5、12.8、13.1、13.4、13.7、14時對化學發光強度的影響。

1.2.3.2 過氧化氫濃度對化學發光強度的影響

CIT質量濃度為0.005 mg/L時，魯米諾濃度5×10-5mol/L、魯米諾溶液pH13.1、納米氧化銅質量濃度20 mg/L條件下，考察過氧化氫濃度為0.02、0.03、0.04、0.05、0.06、0.07、0.08 mol/L時對化學發光強度的影響。

1.2.3.3 魯米諾濃度對化學發光強度的影響

CIT質量濃度為0.005 mg/L時，魯米諾pH13.1、過氧化氫濃度0.05 mol/L、納米氧化銅質量濃度20 mg/L條件下，考察魯米諾濃度在1×10-5、5×10-5、2×10-4、4×10-4、6×10-4、8×10-4、1×10-3mol/L時對化學發光強度的影響。

1.2.3.4 納米氧化銅質量濃度對化學發光強度的影響

CIT質量濃度為0.005 mg/L時，魯米諾濃度4×10-4mol/L、魯米諾溶液pH13.1、過氧化氫濃度0.05 mol/L條件下，考察納米氧化銅質量濃度為20、30、40、50、60、70、80 mg/L時對化學發光強度的影響。

1.2.4 響應面優化試驗

在單因素試驗的基礎上，采用響應面分析法[20-22]得到最優的檢測條件。根據Box-Behnken設計原理，進行四因素三水平響應面優化試驗，采用29 個試驗點進行響應面分析試驗，其中共有24 個析因點，為減小誤差，其中取5 組中心點，因素與水平見表1。

表1 響應面試驗因素與水平Table 1 Coded values and corresponding actual values of independent variables used in response surface analysis

1.2.5 共存物質的影響與加標回收率實驗

飲用水中的金屬離子及常見水體化學物質對CIT的測定結果可能有干擾作用[23-24]。在選定的最佳實驗條件下，當CIT的質量濃度為0.005 mg/L時，考察一些常見的干擾物對CIT測定的影響。在選定的最佳實驗條件下，測定珠江江水、明湖水、怡寶純凈水中CIT的含量，再進行質量濃度為0.05 mg/L和0.1 mg/L的CIT的加標回收實驗。

1.2.6 標準曲線、精密度與檢出限

在選定的最佳試驗條件下，測定CIT質量濃度為0.005～3 mg/L的化學發光強度，繪制出標準曲線，并計算出檢出限和精密度。檢出限公式[25]表示為：

式中：CL為檢出限；M為標準曲線在低質量濃度范圍內的斜率；Sb為空白標準偏差；K為置信因子，一般取2或3。

1.2.7 反應機理探討

為了探討可能的化學發光反應機理，在200～700 nm波長范圍內對魯米諾-過氧化氫、魯米諾-過氧化氫-納米氧化銅、魯米諾-過氧化氫-納米氧化銅-CIT混合溶液進行紫外吸收掃描。

1.3 統計學分析

采用Design Expert 8.0軟件進行響應面統計學分析（P＜0.05），使用Origin 8.5軟件繪制相關圖表。

2 結果與分析

2.1 發光過程的動力學特征

如圖2所示，比較曲線c、d，CIT對魯米諾-過氧化氫體系有顯著的抑制作用。觀察曲線a、c，納米氧化銅可以作為增敏劑加入到魯米諾-過氧化氫體系中對體系的化學發光進行增敏。曲線a、b表明CIT對魯米諾-過氧化氫-納米氧化銅體系仍然有顯著的抑制作用，因此，實驗選擇魯米諾-過氧化氫-納米氧化銅體系對CIT進行檢測。

圖2 CIT-魯米諾-過氧化氫體系化學發光動力學曲線Fig. 2 Kinetic curves of chemiluminescence of CIT-luminol-hydrogen peroxide systems

2.2 單因素試驗結果

2.2.1 魯米諾溶液pH值的選取

圖3 魯米諾溶液pH值與化學發光強度的關系Fig. 3 Relationship between pH of luminal solution and chemiluminescence intensity

在堿性環境較弱的時候，堿性環境可增強魯米諾化學發光體系的靈敏度[26]。如圖3所示，當魯米諾pH值為13.1時，化學發光強度最大。當堿性過強會抑制體系化學發光，可能是因為過多的氫氧根離子會阻礙魯米諾與過氧化氫反應，因此選擇魯米諾溶液pH值為13.1。

2.2.2 過氧化氫濃度的選取

圖4 過氧化氫濃度與化學發光強度的關系Fig. 4 Relationship between hydrogen peroxide concentration and chemiluminescence intensity

如圖4所示，在過氧化氫濃度為0.05 mol/L時，化學發光強度達到最大值。由于過氧化氫作為氧化劑在較小濃度范圍內可快速氧化魯米諾，當氧化劑濃度過大反而會抑制其與魯米諾的化學反應。因此，實驗選擇過氧化氫溶液濃度為0.05 mol/L。

2.2.3 魯米諾濃度的選取

圖5 魯米諾濃度與化學發光強度的關系Fig. 5 Relationship between luminol concentration and chemiluminescence intensity

如圖5所示，隨著魯米諾濃度的增大，體系的化學發光強度隨著增大。到達4×10-4mol/L后，隨著魯米諾濃度的增大，體系的化學發光強度增強緩慢，說明在此時體系中的過氧化氫大部分已經充分與魯米諾反應。即使繼續增大魯米諾溶液的濃度，化學發光體系增加發光強度的幅度仍然很小，考慮到成本和環保，實驗選定魯米諾溶液濃度為4×10-4mol/L。

2.2.4 納米氧化銅質量濃度的選取

圖6 納米氧化銅質量濃度與化學發光強度的關系Fig. 6 Relationship between nanometer copper oxide concentration and chemiluminescence intensity

如圖6所示，在納米氧化銅質量濃度為50 mg/L時，體系的化學發光強度達到最大。說明納米氧化銅溶液作為增敏劑在此時的質量濃度最有助于增敏體系發光，當增敏劑質量濃度過大可能會阻止魯米諾與過氧化氫的相互接觸，從而導致發光強度的降低，因此實驗選定納米氧化銅質量濃度為50 mg/L。

2.3 響應面優化試驗結果

2.3.1 響應面試驗設計及結果

利用響應面對檢測條件進行優化，響應面試驗優化結果見表2。回歸方程的方差分析結果見表3。P值的大小表明了模型及各因素之間的顯著水平。P值小于0.05時，表明模型或各因素有顯著影響；P值小于0.01時，表明模型或各因素極顯著[27]。

表2 響應面試驗設計與結果Table 2 Box-Behnken design with experimental results for response surface analysis

2.3.2 模型擬合及回歸方程的顯著性檢驗

發光強度（y）和各因素變量的二次回歸方程為：y=45 180.40-6 354.50A＋4 698.92B＋3 711.75C-567.83D＋1 767.50AB-9 753.00AC＋5 754.00AD-853.25BC＋3 593.00BD＋236.50CD-9 994.57A2-9 485.70B2-20 490.20C2-14 982.58D2。

表3 回歸方程的方差分析結果Table 3 Analysis of variance of regression equation

由表3可知，模型P值為0.001 1小于0.010 0，表明該擬合模型極顯著。其中A和AC的影響顯著，A2、B2、C2、D2的影響極顯著，而B、C、D、AB、AD、BC、BD、CD均呈不顯著。由圖7可直觀看出不同因素交互作用的顯著性。

圖7 各因素交互作用的響應面分析結果Fig. 7 Response surface plots showing the interactive effects of four factors on response variable

2.3.3 響應面檢測條件的預測與驗證

結合軟件的最優化預測功能，預測得到CIT的最佳檢測條件為魯米諾pH12.98、過氧化氫濃度0.05 mol/L、魯米諾濃度4×10-4mol/L、納米氧化銅質量濃度49.26 mg/L，發光強度為 47 295。最終確定修正后的檢測條件為魯米諾pH13.0、過氧化氫濃度0.05 mol/L、魯米諾濃度4×10-4mol/L、納米氧化銅質量濃度50 mg/L。在此條件下進行3 次平行檢測實驗，得到化學發光強度平均值為46 437，與理論值偏低1.8%，重復性好，說明采用響應面法優化的提取條件可靠。

2.4 共存物質的影響與加標回收率實驗

考慮到要將所建立的方法應用到實際樣品的在線檢測，實驗評價了常見離子和共存組分對該化學發光體系的干擾情況。結果表明，在優化的實驗條件下，當CIT質量濃度為0.005 mg/L，干擾允許誤差為±5%時，500 倍的Na＋、Cl-、Br-、CO32-、SO42-、CH3COO-、蔗糖、甲醛不干擾測定，300 倍的Ca2＋、K＋、Mg2＋、乙醇、葡萄糖、酒石酸、糊精不干擾測定，100 倍的淀粉、乳酸、丙氨酸、醋酸不干擾測定，50 倍的Zn2＋、Mn2＋、Fe2＋、Pb2＋、苯甲酸鈉、賴氨酸不干擾測定，10倍的乙二胺四乙酸二鈉、硬脂酸、核黃素對實驗無干擾，5 倍的抗壞血酸（VC）、檸檬酸、Fe3＋、鄰硝基苯酚不干擾測定。在優化的實驗條件下，對不同水樣進行3 次平行測定，取平均值報告測定結果。同時進行加標回收實驗，每個加標水樣平行測定3 次，取平均值報告回收率，結果見表4，回收率的平均值在78%～91%之間。

表4 加標回收率實驗結果Table 4 Results of recovery tests

2.5 標準曲線、檢出限與精密度實驗結果

在優化的實驗條件下，以CIT溶液質量濃度為橫坐標，化學發光強度為縱坐標，繪制標準曲線。化學發光強度與CIT的質量濃度在0.005～3 mg/L范圍內有良好的線性關系，線性回歸方程為y=-1 257.3x＋38 026，相關系數R2為0.996 1。按照IUPAC組織的規定，以3 倍標準偏差計算的方法得到檢出限為8.2×10-5mg/L，對質量濃度為0.005 mg/L的CIT進行平行測定11 次，相對標準偏差為2.3%，說明儀器的精密度良好。

2.6 反應機理探討

圖8 紫外-可見吸收光譜圖Fig. 8 UV-Vis absorption spectra of CL systems

為探討CIT對魯米諾-過氧化氫-納米氧化銅體系抑制作用的反應機理，采用紫外-可見分光光度計對不同溶液混合方式進行掃描，掃描后對紫外吸收光譜進行研究。紫外-可見光譜如圖8所示，CIT的最大吸收峰在384 nm處（曲線a），曲線c、d、e 3 組溶液均在301 nm和351 nm處有兩個吸收峰，由此說明將納米氧化銅加入魯米諾-過氧化氫體系后，并沒有新的物質產生，可以推斷納米氧化銅在魯米諾-過氧化氫體系中僅起到催化作用，并未參加反應。加入CIT之后發光體系吸收峰的位置并沒有改變，也沒有新的峰產生，說明CIT加入體系后并沒有新的物質產生，曲線c、d、e 3 個體系的發光體仍然是激發態的氨基鄰苯二甲酸根離子，激發態的氨基鄰苯二甲酸根離子在返回基態的過程中以光子的形式釋放出能量[28]。在水溶液中，魯米諾氧化的最終產物是3-氨基鄰苯二甲酸根離子，從魯米諾到3-氨基鄰苯二甲酸根的形成此過程中形成了一系列中間產物如·OH、O2-·[29-30]等，由于這些中間產物為氧化性自由基，推測這些氧化性自由基可能與CIT中的還原性基團作用形成了使激發態的3-氨基鄰苯二甲酸根離子的數目減少的產物，導致魯米諾化學發光體系的化學發光反應受到抑制。

3 結 論

基于CIT對魯米諾-過氧化氫-納米氧化銅化學發光體系具有顯著的抑制作用，本實驗將流動注射化學發光檢測技術成功應用于飲用水中CIT的測定，建立了測定飲用水中的CIT的流動注射化學發光分析方法。測定方法靈敏度高、線性范圍寬、運行費用低、分析速度快、儀器設備簡單。可用于飲用水、食品加工用水以及湖泊中CIT突發性污染的快速檢測，且效果顯著，實用性強。

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On-Line Determination of Citreoviridin in Drinking Water by Flow Injection Chemiluminescence

WU Shizheng, ZHANG Xuhui, YANG Panpan, TANG Shuze*
(Department of Food Science and Engineering, College of Science and Technology, Jinan University, Guangzhou 510632, China)

Based on the inhibition of citreoviridin (CIT) on luminol-hydrogen peroxide-nanometer copper oxide chemiluminescence system, a new method was proposed for the identification of sudden drinking water pollution. The detection system was optimized by one-factor-at-a-time and orthogonal array design methods. Results showed that under the optimized experimental conditions, the linear range for CIT determination was 0.005–3 mg/L. The limit of detection(LOD) of CIT was 8.2 × 10-5mg/L. The precision expressed as relative standard deviation (RSD) was 2.3% for 11 replicate determinations of 0.005 mg/L CIT, and the recoveries of spiked samples were 78%–91%. This online determination method showed the advantages of convenience and strong practicability and could have a great potential application in rapid detection of sudden citreovirid pollution in drinking water.

flow injection; chemiluminescence; citreoviridin; on-line monitoring

DOI∶10.7506/spkx1002-6630-201724041

TS201.6

A

1002-6630（2017）24-0253-07

吳事正, 張旭輝, 楊盼盼, 等. 流動注射化學發光法對飲用水中黃綠青霉素的在線檢測[J]. 食品科學, 2017, 38(24):253-259.

10.7506/spkx1002-6630-201724041. http://www.spkx.net.cn

WU Shizheng, ZHANG Xuhui, YANG Panpan, et al. On-line determination of citreoviridin in drinking water by flow injection chemiluminescence[J]. Food Science, 2017, 38(24)∶ 253-259. (in Chinese with English abstract) DOI∶10.7506/spkx1002-6630-201724041. http∶//www.spkx.net.cn

2016-12-29

廣東省公益研究與能力建設專項（2014A020218009）

吳事正（1991—），男，碩士研究生，研究方向為食品安全與預警。E-mail：wszjnu@qq.com

*通信作者：唐書澤（1957—），男，教授，博士，研究方向為食品安全與預警。E-mail：tangsz@jnu.edu.cn