牛樟芝液體發酵過程揮發性物質分析

徐萌萌，黃志堅，王 寒，許正宏，周哲敏*，丁重陽,*，石貴陽

牛樟芝液體發酵過程揮發性物質分析

徐萌萌1,2，黃志堅3，王 寒3，許正宏1,2，周哲敏1,*，丁重陽1,2,*，石貴陽1,2

（1.江南大學生物工程學院，江蘇 無錫 214122；2.江南大學 糧食發酵工藝與技術國家工程實驗室，江蘇 無錫 214122；3.共鱗實業（深圳）有限公司，廣州 深圳 518116）

目的：分析牛樟芝發酵液中揮發性物質在液體發酵過程中的動態變化并以此為依據進行統計分析。方法：采用頂空-固相微萃取-氣相色譜-質譜技術對揮發性物質進行定性定量分析，并利用主成分分析和聚類分析對牛樟芝進行綜合評價。結果：牛樟芝液體發酵過程中，不同階段呈現出不同的香味，此過程共鑒定出50 種化合物，其中醇類10 種，酯類16 種。主成分分析結果表明，主成分1和主成分2的方差貢獻率為62.786%，能夠代表牛樟芝的主要揮發性物質；聚類分析結果表明，整個發酵過程隨揮發性物質變化規律聚集為3類。結論：牛樟芝液體發酵過程產生的香味物質可以作為化妝品、食品等領域的重要天然資源，同時，揮發性物質的綜合分析為將來對牛樟芝相關產品的質量評價、價值評估以及新產品開發提供了重要的技術指標。

牛樟芝；揮發性物質；頂空-固相微萃取-氣相色譜-質譜

自上世紀90年代以來，牛樟芝因其具有很高的藥食用價值，在人工栽培和液體發酵，活性物質及其生物活性方面得到了大量的研究[1]。近年來，牛樟芝所具有的令人愉悅的清香味道引起研究者的關注，何喆等[2]研究了牛樟芝固態平板培養和液態發酵中揮發性物質的組成區別；Lu Zhenming等[3]研究了牛樟芝深層培養過程中的揮發性物質；白巖巖等[4]研究了不同培養基、不同萃取方法對牛樟芝非極性揮發性物質的影響。這些揮發性的香味物質同樣具有很多生物活性和用途，在食品以及化妝品領域具有很高的應用價值。但是，目前國內外對牛樟芝香味物質的研究中鮮見對液體發酵產生的揮發性物質在發酵過程中的動態變化進行檢測分析和數據統計學的分析。本研究采用頂空-固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用對牛樟芝液體發酵過程中揮發性物質進行定性定量分析，了解整個發酵過程中這些物質的變化規律；并對其進行主成分分析和聚類分析，了解牛樟芝液體發酵過程揮發性物質的動態變化情況，為牛樟芝香味物質的綜合開發與應用提供理論支持。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

牛樟芝（Antrodia camphorata JMA01），于2015年由共鱗實業（深圳）有限公司提供，并保藏于江南大學糧食發酵工藝與技術國家工程實驗室。

正丁醇（分析純） 上海安譜實驗科技股份有限公司；無水乙醇（分析純） 山東西亞化學股份有限公司；C8～C40正構烷烴混合標準品 美國o2si公司。

1.2 儀器與設備

三重四極桿氣相色譜-質譜聯用儀 美國Thermo公司；頂空固相微萃取儀、二乙基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/CAR/PDMS）萃取纖維美國Supelco公司。

1.3 方法

1.3.1 菌種培養

斜面培養基：馬鈴薯200 g/L、葡萄糖20 g/L、瓊脂20 g/L；種子液體培養基：麩皮10 g/L、玉米粉10 g/L、葡萄糖20 g/L；發酵搖瓶培養基：麩皮10 g/L、玉米粉10 g/L、葡萄糖20 g/L。

種子斜面：將4 ℃條件下保存的牛樟芝菌種活化，接種于PDA斜面培養基上，28 ℃培養20 d。

一級種子液體發酵：將4 ℃條件下保存的牛樟芝菌種活化，取1 cm2左右的小方塊接種到液體種子培養基中。種子培養基搖瓶（250 mL）每瓶裝液量80 mL，接種后于28 ℃、110 r/min條件下培養10 d。

二級搖瓶液體發酵：將生長好的一級種子液混合，均勻接種到500 mL搖瓶，每瓶裝液量150 mL，接種量為10 mL，接種后于28 ℃、110 r/min條件下培養15 d。

1.3.2 樣品預處理

發酵液10 000 r/min離心10 min獲取上清液，精密取3.8 mL上清液，加入0.2 mL稀釋好的內標色譜純正丁醇，以培養基為空白對照，置于20 mL頂空瓶中，混合均勻，密封放置在頂空進樣器上。進行頂空-固相微萃取-氣相色譜-質譜進樣分析，依據標準質譜檢索庫NIST進行檢索比對鑒定，通過計算保留指數（retention index，RI）進一步精確定性，采用內標法計算各組分的相對含量。

1.3.3 頂空固相微萃取

萃取頭在氣相色譜的進樣口老化至無雜峰，然后在55 ℃條件下萃取30 min。被吸附的揮發性化合物在氣相色譜進樣口250 ℃條件下解吸5 min，沖入氣相色譜柱。同時啟動儀器采集數據。

1.3.4 氣相色譜檢測條件

色譜柱：DB-WAX石英毛細柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；載氣為氦氣，流速1.2 mL/min；程序升溫：40 ℃維持1 min，4 ℃/min升溫至120 ℃，10 ℃/min升溫至240 ℃，維持6 min。

1.3.5 質譜條件

電子電離源；接口溫度250 ℃；電子電離源溫度250 ℃；四極桿溫度150 ℃；電子能量70 eV；質量掃描范圍30～450 u。

1.3.6 正構烷烴混合標品氣相色譜-質譜測定

將C8～C40正構烷烴混合標準品用色譜純正己烷稀釋，采用頂空-固相微萃取-氣相色譜-質譜相同條件測定，得到每一種正構烷烴的保留時間。依據正構烷烴保留時間和總離子流圖譜中鑒定出物質的保留時間，計算這些物質的RI。

2 結果與分析

2.1 揮發性物質結果分析

牛樟芝菌種整個液體發酵過程（每24h取樣）部分樣品氣相色譜-質譜總離子流圖譜，如圖1所示。

圖1 揮發性物質氣相色譜-質譜總離子流圖Fig. 1 GC-MS total ion current chromatograms of volatile compounds

表1 牛樟芝發酵液主要揮發性物質組分Table 1 Major volatile compounds of Antrodia camphorata

續表1

對牛樟芝發酵液頂空-固相微萃取-氣相色譜-質譜圖譜進行分析，對揮發性物質進行標準質譜檢索庫NIST比對，分析各峰對應的匹配物，再通過RI比對進一步確認，共鑒定出50 種化合物，記為M1～M50，見表1。整個液體發酵過程主要鑒定出50 種揮發性物質，其中醇類和酯類化合物所占比例較高，醇類化合物10 種，包括乙醇、3-辛醇、1-辛烯-3-醇、正辛醇、反-2-辛烯-1-醇等；酯類化合物16 種，包括丁酸丁酯、苯甲酸乙酯、乙酸香葉酯、苯乙酸甲酯、苯乙酸乙酯等；這也是發酵過程中菌株呈香的主要物質來源。除此之外，萜烯類物質7 種、醛類化合物6 種、苯環類化合物4 種、酮類化合物2 種、烴類1 種、其他類化合物4 種。這些物質在發酵過程中的組成以及含量變化直接引起菌株香味品質的變化。

在所鑒定出的50 種揮發性物質中，多種物質都具有特征性的香氣。其中，苯乙醇具有玫瑰、橙子香氣[18]；1-辛醇具有區別于玫瑰香型的香氣[19]；3-辛醇、1-辛烯-3-醇等具有蘑菇香味[2]。酯類物質一般具有令人愉悅的水果味香氣和酒的香味[20]，其中辛酸甲酯具有柑橘香味[19]；一些內酯類物質包括丙位辛內酯、丙位癸內酯、丁位十二內酯、二氫-5-（2-辛烯基）-（3H）-呋喃酮具有香甜的水蜜桃香味[2]；苯乙酸乙酯等呈現出一種蜜香[19]。在醛類化合物中癸醛、壬醛呈現出特有的油脂氣味，略有柑橘甜橙樣氣味[19]。萜烯類化合物一般具有濃郁的香味，其中芳樟醇呈現出清香的木青氣味，橙花叔醇呈現出輕柔的香甜氣味，到稍微具有薔薇氣息[19]。α-松油醇呈現出丁香的香氣[21]。這些物質產生的香味綜合成為牛樟芝發酵液所具有的帶有一定水蜜桃香味、濃郁而愉悅的獨特氣味品質。

與此同時，這些香味物質同樣也具有一定的生物活性，如α-杜松醇有較強的殺螨活性[22]，反-橙花叔醇可以抑制棒孢霉、白腐菌等微生物的生長[23]，芳樟醇對多種植物病原真菌具有較強的抗菌活性[24]，這使得牛樟芝發酵液綜合應用于化妝品、食品和健康產業成為可能。

表2 液體發酵過程主要揮發性物質質量濃度變化Table 2 Changes in major volatile compounds during submerged fermentation

續表2

實驗表明，空白培養基中揮發性物質種類極少且含量非常低（數據未列出），對發酵液中揮發性物質的檢測分析無影響。由圖1和表2可以看出，發酵前期，揮發性物質質量濃度低。發酵中期，物質種類十分豐富，部分物質質量濃度達到最大值，如發酵第5天主要檢測出丁酸丁酯、3-辛酮、3-辛醇、1-辛烯-3-醇、芳樟醇、正辛醇等多種物質，正辛醇、乙酸香葉酯等物質質量濃度達到最大值；發酵第8天主要檢測出丁酸丁酯、3-辛酮、3-辛醇、芳樟醇等物質。發酵后期，物質種類略有減少，部分物質質量濃度也大幅度下降，如正辛醛、1-辛烯-3-酮、反-2-辛烯-1-醇等；而一些酯類物質質量濃度達到最大值，如3-呋喃甲酸甲酯、苯甲酸乙酯等，其中苯乙酸乙酯、苯乙酸甲酯等物質質量濃度在第12天達到最大值；有一些物質已經降解或者被利用，檢測不到，如壬酸甲酯。

2.2 牛樟芝發酵周期揮發性物質主成分分析和聚類分析

2.2.1 主成分分析結果

表3 6 個主成分的特征值、方差貢獻率和累計方差貢獻率Table 3 Eigenvalues, contribution rates and cumulative contribution rates of 6 principal components

對不同發酵時間的牛樟芝樣品中揮發性物質的數據進行分析比較，進而進行主成分分析。即通過降維將原始所有變量用幾個新的綜合因子變量代表[25]，這些綜合因子變量可以代表大部分原始變量的信息，更直觀全面了解原始數據變化規律[26]。

對不同發酵時期牛樟芝發酵液揮發性物質的質量濃度進行主成分分析，如表3所示。第1主成分方差貢獻率為33.855%，第2主成分方差貢獻率28.931%，主成分1和主成分2的累計方差貢獻率為62.786%，已經能夠代表絕大多數變量，因此選擇這2個主成分代替原始50 個揮發性成分，進行降維分析。

圖2 揮發性物質載荷圖Fig. 2 Loading plot of volatile compounds

如圖2所示，主成分載荷圖里顯示的成分載荷系數反映了牛樟芝發酵液中各種揮發性物質對各主成分的影響程度，成分載荷系數越大，說明該主成分對此變量的代表性越強，成分載荷系數的正負號表示揮發性物質對主成分影響的正負效應[27-28]。

第1主成分和第2主成分在所有成分中方差貢獻率最高，其中起主要作用的是一些醇類、酯類物質，且這些物質在發酵過程中質量濃度呈現大幅度的變化。對第1主成分而言，M1、M4、M12、M20、M21、M22、M24、M26、M28、M29、M30、M31、M32、M33、M35、M37、M40、M42、M44、M47、M48、M50與其正相關；M2、M3、M16、M25、M36與其負相關。對第2主成分而言，M5、M7、M10、M11、M17、M18、M19、M20、M38、M39、M41、M43、M46、M49、M50與其呈正相關；M13、M22、M26、M28、M30、M32、M33、M34、M35、M42與其呈負相關。

圖3 主成分分析散點圖Fig. 3 PCA scatter plot

以第1主成分為橫坐標，第2主成分為縱坐標做主成分分析散點圖，如圖3所示。牛樟芝液體發酵過程隨著揮發性物質的變化可以很明顯的分為兩類，即第1類：0～11 d，第2類：12～15 d，其中第1類中的5～6 d樣品與其他樣品相距較遠，存在較大差別，這種變化主要是由主成分1引起。由圖2、3總結出，對第1類（0～4 d，7～11 d）起決定作用的物質是十六酸乙酯、4-戊基苯酚、壬酸甲酯、癸酸甲酯、壬醛、2-乙基-2-甲基-正十三醇、丙位辛內酯、1-辛烯-3-酮、癸醛、丁醚、丁酸丁酯、3,8-二甲基癸烷；對第1類（5～6 d）起決定作用的物質是1,2-癸二醇、2,4-二叔丁基苯酚、1-辛烯-3-醇、1-辛烯-3-醇乙酸酯、苯甲醛、正辛醛、3-辛醇、丙位壬內酯、正己醇、4-乙基芐醇、丙位癸內酯、順-二氫-5-（2-辛烯基）-（3H）-呋喃酮；對第2類（12～15 d）起決定作用的物質是辛酸甲酯、橙花醇、糠醛、苯乙酸乙酯、3-呋喃甲酸甲酯、反,反-2,4-癸二烯醛、苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、α-松油醇、蓽澄茄油烯醇。不同來源的樣品聚集在不同象限，也代表不同發酵時間牛樟芝發酵液之間的“相似性”和“差異性”，這種“相似性”和“差異性”主要體現在以上這些物質上。通過牛樟芝揮發性成分的主成分分析基本可以較好地區分不同發酵時間段的發酵樣品。

2.2.2 聚類分析結果

聚類分析是一種無監督模式的數據按照相互之間的相似性進行分類的方法。聚類分析的目標就是將元素之間相似性最大化的同時，突出數據之間的差異性[29-30]。將不同發酵時間的樣品按照揮發性物質的相似度進行系統聚類分析，結果見圖4。

圖4 系統聚類樹狀圖Fig. 4 Dendrogram of cluster analysis

由圖4可知，0～11 d聚為一大類，其中5～6 d聚為一小類，即發酵前期和發酵中期揮發性成分差別很小，但其中5～6 d差異較明顯，使其單獨聚類；12～15 d聚為一大類，即發酵后期與發酵前期和發酵中期能明顯區分開。數據表明：整個液體發酵過程隨揮發性物質變化聚集為3類，即第1類（0～4 d，7～11 d）、第2類（5～6 d）和第3類（12～15 d）。該結果也與主成分分析結果相似。說明在牛樟芝整個液體發酵過程中，揮發性物質是隨著發酵時間呈現規律性變化，這樣依據揮發性物質變化規律將牛樟芝發酵過程聚集為3 個時間段。鑒于牛樟芝是致香菌，這也是發酵過程中香氣變化的直接物質基礎，由此分析可以更加深入的了解牛樟芝菌種的香氣變化，為牛樟芝在實踐中的應用提供依據。利用主成分分析和聚類分析方法對不同發酵時間的牛樟芝發酵液進行分析，結果表明該方法可以很好地區分不同生長階段的牛樟芝發酵樣品。

3 結 論

本研究采用頂空-固相微萃取-氣相色譜-質譜等技術對牛樟芝液體發酵過程中揮發性物質進行定性定量分析。結果表明，共鑒定出50 種化合物，其中醇類10 種，酯類16 種；進一步從統計學角度綜合分析，發現這些揮發性物質對總揮發成分具有不同程度的貢獻率，并根據發酵過程隨揮發性物質的變化規律，對發酵過程進行了歸類。這為將來開發以發酵液香味物質為基礎的化妝品、食品及健康產業應用提供了依據。

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Analysis of Volatile Compounds of Antrodia camphorata during Submerged Fermentation

XU Mengmeng1,2, HUANG Zhijian3, WANG Han3, XU Zhenghong1,2, ZHOU Zhemin1,*, DING Zhongyang1,2,*, SHI Guiyang1,2
(1. School of Biotechnology, Jiangnan University, Wuxi 214122, China;2. National Engineering Laboratory for Cereal Fermentation Technology, Jiangnan University, Wuxi 214122, China;3. KYORI IND (SHENZHEN) Co. Ltd., Shenzhen 518116)

Objective: To analyze the change of volatile compounds in the fermentation broth during the submerged fermentation of Antrodia camphorata and further to conduct statistical analysis. Methods: Headspace solid phase microextraction combined with gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS) was applied to qualitatively and quantitatively analyze the volatile compounds. Principal component analysis (PCA) and cluster analysis (CA) were adopted to completely evaluate the volatile components of A. camphorata. Results: At different stages of the fermentation process, A. camphorata showed different aroma profiles and a total of 50 compounds were identified, including 10 alcohols and 16 esters. PCA results showed that the cumulative variance contribution rate of the first two principal components was 62.786%, which could represent the main volatile compounds of A. camphorate. CA results showed that the changes of volatile compounds in the whole fermentation process could be classified into three categories. Conclusion: The volatile compounds produced during the submerged fermentation process of A. camphorata could be used as an important natural resource in the fields of cosmetics and foodstuffs. Furthermore, the comprehensive analysis of volatile compounds could provide an important technical tool for evaluating the quality and value of A. camphorata-related products and developing new products in the future.

Antrodia camphorata; volatile compounds; headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry

10.7506/spkx1002-6630-201724025

TS201

A

1002-6630（2017）24-0159-06

徐萌萌, 黃志堅, 王寒, 等. 牛樟芝液體發酵過程揮發性物質分析[J]. 食品科學, 2017, 38(24): 159-164. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201724025. http://www.spkx.net.cn

XU Mengmeng, HUANG Zhijian, WANG Han, et al. Analysis of volatile compounds of Antrodia camphorata during submerged fermentation[J]. Food Science, 2017, 38(24)∶ 159-164. (in Chinese with English abstract) DOI∶10.7506/spkx1002-6630-201724025. http∶//www.spkx.net.cn

2017-01-13

徐萌萌（1990—），女，碩士研究生，研究方向為食藥用真菌。E-mail：xmm900801@163.com

*通信作者：周哲敏（1969—），男，教授，博士，研究方向為酶學與酶工程。E-mail：zhemzhou@jiangnan.edu.cn

丁重陽（1975—），男，教授，博士，研究方向為發酵過程優化及食藥用真菌生物技術。E-mail：zyding@jiangnan.edu.cn