在時尚界,“街頭裝”并不僅僅如字面意思所講的“街頭上人們穿著的服裝”那么簡單。它是指興起于20世紀80年代美國紐約的都市青年的運動和穿衣方式。這種街頭時尚融匯了加利福尼亞滑板與沖浪文化、嘻哈、龐克等穿衣風格元素,所以整體裝扮看起來非常都市、運動和實用。

1986年,當紐約白人說唱團體野獸男孩憑借嘻哈專輯《生病執照》而大紅大紫時,他們腳踩運動鞋,身穿帽衫和品牌T恤的都市街頭形象深入人心。街頭裝沒有日常裝和晚裝的區分,不論是在白天的大街上還是晚上的夜店里面,永遠都是松垮的長褲、運動鞋、寬大T恤和休閑夾克的搭配。它改變了時尚,街頭裝所創造的全新都市潮流迅速傳遍整個美國,并逐漸拓展至日本和歐洲。在20世紀八九十年代,迅速催生出眾多全新的服裝品牌,如SSUR、ONETrueSaxon等。

街頭裝出現的時機十分得宜。都市青年們認為,來自巴黎的設計師品牌服裝已經變得沉悶乏味且價格過高,這就為那些新銳的休閑街頭服裝品牌帶來了商機。他們提供的服裝看起來更加嬉皮且富有青春活力,相比之下,價格又更加實惠。此外,這種服裝還擁有一種十分誘人的地下時尚風情。這樣的服裝對于那些自認為與時裝秀和奢侈高檔的設計師精品店格格不入的人群充滿吸引力。他們尊重那些白手起家(往往只是從銷售T恤做起)卻頗受人們歡迎的小生意者,因為這些人與他們有著共同的興趣,往往在音樂、藝術或嘻哈、涂鴉、沖浪或滑板運動方面有共同語言。

埃里克·布努內蒂(Erik Brunetti)于20世紀90年代創立了自己的FUCT品牌,此前,他一直以涂鴉藝術家和滑板藝術設計為生。而藤原浩,是最具影響力的街頭時尚設計師之一,他曾經做過DJ和音樂制作人,其作品深受龐克文化的影響。美國品牌X Large的設計師曾經是建筑師。另一位深受尊敬的街頭先鋒設計師肖恩·思達西(Shawn Stussy),曾經是加利福尼亞的一名沖浪愛好者。最初,在80年代,沖浪運動非常盛行,他將自己的名字以涂鴉藝術的形式印刷在T恤上,并將其與沖浪板一起售賣。如今,思達西(Stussy)已經成為非常成功的都市街頭服裝品牌,銷售溜冰裝、工作服以及軍用商品等等。人們相信,街頭時尚的文化將一直存在下去。
