地參酚類化合物對亞硝酸鹽的清除作用

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(大理大學(xué)公共衛(wèi)生學(xué)院,云南大理 671000)

地參酚類化合物對亞硝酸鹽的清除作用

郭琦,高春燕*

(大理大學(xué)公共衛(wèi)生學(xué)院,云南大理 671000)

采用對氨基苯磺酸-鹽酸萘乙二胺分光光度法,以亞硝酸鹽清除率為指標(biāo),測定地參酚類化合物在體外模擬胃液條件下對亞硝酸鹽的清除作用。并采用福林酚法測定地參游離酚和不溶性細(xì)胞壁結(jié)合酚的酚含量。同時,對地參酚含量與亞硝酸鹽的清除作用進(jìn)行了相關(guān)性分析。結(jié)果表明,反應(yīng)時間和提取液濃度與清除效果均呈良好的對數(shù)曲線關(guān)系,相關(guān)系數(shù)均大于0.88;游離酚的IC50值范圍為0.0839～0.2427 mg/mL,結(jié)合酚的IC50值范圍為0.1189～0.3131 mg/mL,說明游離酚對亞硝酸鹽的清除能力顯著強(qiáng)于結(jié)合酚;游離酚的IT50值的范圍為9.3452～22.2861 min,結(jié)合酚的IT50值的范圍為0.1110～0.4613 min,表明結(jié)合酚對亞硝酸鹽的清除速率顯著的快于游離酚。酚含量與清除亞硝酸鹽的作用具有顯著的正相關(guān)性(p<0.05)。與VC相比,當(dāng)?shù)貐⒎宇惢衔锾崛∫簼舛葹?0 mg/mL時,相當(dāng)于1.5 mg/mL的VC對亞硝酸鹽的清除作用,基本上都達(dá)到全部清除,說明地參酚類化合物對亞硝酸鹽具有顯著的清除作用。

地參,酚類化合物,亞硝酸鹽,清除

地參(LycopuslucidusTurcz.),又名蟲草參,系唇形科(Labiatae)澤蘭屬多年生草本植物。地參具有很高的營養(yǎng)及保健功效,是藥食兼用的佳品,享有“植物珍品”、“山中之王”的美稱,曬干后可入藥,其功能與冬蟲夏草相當(dāng)[1]。地參資源豐富,主要分布在云南昆明、大理、麗江等少數(shù)民族地區(qū),以大理地區(qū)分布最為廣泛,且品質(zhì)最優(yōu)。地參中含有豐富的酚類、糖類、氨基酸等成分,具有很好的抗氧化、降血脂、降血糖等功效[2]。大量的研究表明[3-6],酚類化合物是良好的還原劑、金屬離子螯合劑、單線態(tài)氧猝滅劑及供氫體,具有強(qiáng)的抗氧化活性。許多植物原料的酚含量和抗氧化活性已被報道,酚類化合物的含量可作為其抗氧化能力的重要指標(biāo)[7],抗氧化活性和總酚含量之間的顯著線性關(guān)系表明,在所測草藥中酚類化合物是占主導(dǎo)地位的抗氧化成分[8-10]。

亞硝酸鹽是一種強(qiáng)氧化劑,人體內(nèi)若積累過量的亞硝酸鹽,可將血紅蛋白中的二價鐵離子氧化成三價鐵離子,使血紅蛋白失去攜氧能力,引起高鐵血紅蛋白癥,導(dǎo)致亞硝酸鹽中毒。此外,在體內(nèi),特別是在胃液中,胺類與亞硝酸鹽可以形成致癌性很強(qiáng)的N-亞硝基化合物[11-13]。已有報道,多酚對亞硝酸鹽具有一定的清除作用[14]。地參中含有多種酚類化合物,且具有顯著的抗氧化活性,但有關(guān)地參酚類化合物對亞硝酸鹽清除作用的研究尚未見報道。

本文以亞硝酸鹽清除率為指標(biāo),研究了地參酚類化合物在體外模擬胃液條件下對亞硝酸鹽的清除作用,旨在為地參的開發(fā)利用提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1材料與儀器

地參 分別于2016年11月16日(T1)、2016年12月15日(T2)和2017年1月14日(T3)采于云南省劍川縣沙溪鎮(zhèn)四聯(lián)村(S1)和江尾村(S2),清洗后于烘箱中60 ℃烘干,粉碎,過60目篩,置于4 ℃冰箱儲藏備用。

對氨基苯磺酸、鹽酸萘乙二胺、亞硝酸鈉、Folin-酚試劑、甲醇、乙酸乙酯 均為分析純。模擬胃液:稱取2.0 g NaCl,加雙蒸水溶解,移入1000 mL容量瓶,加入7 mL濃鹽酸,雙蒸水定容至刻度[15]。

RE-5298型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化儀器廠;Scientz-ND型系列真空冷凍干燥機(jī) 寧波新芝生物科技股份有限公司;WFJ 2000型可見分光光度計 尤尼科(上海)儀器有限公司;恒溫水浴箱 金壇市大地自動化儀器廠。

1.2實驗方法

1.2.1 地參酚類化合物的提取

1.2.1.1 游離酚(Free phenolics,FP)的提取 準(zhǔn)確稱取地參粉末20 g,加入200 mL 80%的甲醇于室溫條件下超聲波輔助提取10 min,抽濾,殘渣加200 mL 80%的甲醇再提取2次,合并濾液,35 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去甲醇,剩余水相用6 mol/L HCl將pH調(diào)至1～2,然后乙酸乙酯萃取5次,合并乙酸乙酯相,無水硫酸鈉過濾,35 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去乙酸乙酯,剩余殘留物冷凍干燥,得游離酚提取物。

1.2.1.2 不溶性細(xì)胞壁結(jié)合酚(Insoluble cell wall bound phenolics,ICP)的提取 游離酚提取后所得地參殘渣加入120 mL 4 mol/L NaOH(含10 mmol/L EDTA 和1% 抗壞血酸),在氮氣保護(hù)下室溫振蕩水解4 h。待水解完畢,用6 mol/L HCl將pH調(diào)至1～2,真空抽濾,濾液乙酸乙酯萃取5次,合并乙酸乙酯相,35 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去乙酸乙酯,剩余殘留物冷凍干燥,得不溶性細(xì)胞壁結(jié)合酚提取物。

1.2.2 地參提取物酚含量的測定 采用Folin-酚法測定[16],得沒食子酸標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為y=0.0965x+0.0974(0～6.4 μg/mL),相關(guān)系數(shù)為0.9917。樣品中酚含量測定結(jié)果以沒食子酸等量每毫克提取物表示(μg GAE/mg)。

1.2.3 清除率的測定 參照常麗新等[17]的方法,并稍作修改。將地參酚類化合物(FP、ICP)提取物均配制成10 mg/mL的儲備液。在25 mL具塞試管中,分別加入不同濃度的地參酚類化合物提取物稀釋液各0.1 mL,加入10 mL模擬胃液,超聲增溶,37 ℃預(yù)熱10 min,加入10.0 μg/mL亞硝酸鈉(NaNO2)標(biāo)準(zhǔn)溶液1.5 mL,然后將混合物置于37 ℃水浴鍋中避光反應(yīng)一定時間;加入0.4%對氨基苯磺酸2 mL,搖勻靜置5 min;再加入0.2%鹽酸萘乙二胺顯色劑1 mL,搖勻加水定容,靜置15 min后,于548 nm處以1 cm比色皿用試劑空白作參比測各溶液的吸光度。按下式計算地參酚類化合物提取物對亞硝酸鹽的清除率。

清除率(%)=(A1-A2)/A1×100

式中:A1-未加地參酚類化合物吸光度值;A2-加地參酚類化合物吸光度值。

1.2.4 亞硝酸鹽穩(wěn)定性評定 分別取10 mL模擬胃液于25 mL具塞試管中,于37 ℃預(yù)熱10 min,加入10.0 μg/mL NaNO2標(biāo)準(zhǔn)溶液1.5 mL,混勻,分別于37 ℃水浴中避光放置20、40、60、80、100、120 min,采用對氨基苯磺酸-鹽酸萘乙二胺分光光度法,以試劑空白作參比測各溶液的吸光度值。

1.2.5 不同反應(yīng)時間對亞硝酸鹽清除作用的影響 將FP和ICP提取物分別配制成10 mg/mL的儲備液,精密吸取0.5 mL,分別反應(yīng)不同的時間(FP分別反應(yīng)10、20、40、60、80、100、120 min,ICP分別反應(yīng)1、3、5、10、15、20 min),測定其對亞硝酸鹽的清除率。

1.2.6 提取液濃度對亞硝酸鹽清除作用的影響 將FP和ICP提取物均配制成10 mg/mL的儲備液,再于25 mL具塞試管中分別加入1、2、4、6、8、10 mg/mL的系列稀釋液各0.1 mL,按照1.2.3中的方法,反應(yīng)一定時間,測定其對亞硝酸鹽的清除率。

1.2.7 VC對亞硝酸鹽的清除作用 參照李玲等[18]的方法,并稍作修改。將VC配制成2.5 mg/mL的儲備液,于25 mL具塞試管中分別加入0.25、0.5、1、1.5、2和2.5 mg/mL的系列稀釋液各0.1 mL,反應(yīng)20 min,測定其對亞硝酸鹽的清除率。

2 結(jié)果與分析

2.1地參酚類化合物提取物的酚含量

地參不同采收期游離酚和不溶性細(xì)胞壁結(jié)合酚提取物的酚含量結(jié)果見表1。由表1可以看出,采收地和采收期對地參酚類化合物提取物酚含量的影響具有顯著性的差異。就FP而言,S1采收的地參,其酚含量在T1和T2之間無顯著性差異,在T3時顯著性下降;S2采收的地參,隨著采收期的延后酚含量呈上升趨勢。就ICP而言,S1采收的地參,隨著采收期的延后,酚含量呈現(xiàn)先降低后升高的變化趨勢,而S2采收的地參呈現(xiàn)先升高后降低的趨勢。酚類化合物的合成代謝途徑中涉及多種酶,包括PAL、TAT、C4H、PPO等。已有報道,誘導(dǎo)子、低溫應(yīng)激[19]、輻照[20]、營養(yǎng)素缺乏[21]、受傷、農(nóng)藥[22]以及病毒、真菌和昆蟲的攻擊[23]都會改變酶的合成或者酶的活性,從而影響植物中酚類化合物的合成。地參中酚類化合物的變化證實了氣候、栽培條件、采收期對酚類化合物合成與代謝的影響。

表1 地參酚類化合物提取物的酚含量(μg GAE/mg)Table 1 The phenolic content of phenolic compounds extractfrom Lycopus lucidus Turcz.(μg GAE/mg)

注:數(shù)據(jù)表示為平均值±標(biāo)準(zhǔn)差;同一行不同字母表示同一采收地不同采收期差異具有統(tǒng)計學(xué)意義(p<0.05)。

表2 反應(yīng)時間對FP清除亞硝酸鹽作用的影響Table 2 Nitrite scavenging rates of FP at different reaction time

注:數(shù)據(jù)表示為平均值±標(biāo)準(zhǔn)差;同一列不同字母表示同一采收地采收期不同反應(yīng)時間差異具有統(tǒng)計學(xué)意義(p<0.05)。

表3 反應(yīng)時間對ICP清除亞硝酸鹽作用的影響Table 3 Nitrite scavenging rates of ICP at different reaction time

注:數(shù)據(jù)表示為平均值±標(biāo)準(zhǔn)差;同一列不同字母表示同一采收地采收期不同反應(yīng)時間差異具有統(tǒng)計學(xué)意義(p<0.05)，表4、表5同。

2.2亞硝酸鹽的穩(wěn)定性

亞硝酸鹽的穩(wěn)定性結(jié)果見圖1,不同反應(yīng)時間吸光值差異無統(tǒng)計學(xué)意義(p>0.05),說明亞硝酸鹽在模擬胃液中具有良好的穩(wěn)定性,不會隨著時間的延長而發(fā)生降解。

圖1 亞硝酸鹽在模擬胃液中隨時間變化的趨勢圖Fig.1 The trend of nitrite with gastric juice over time

2.3反應(yīng)時間對地參酚類化合物清除亞硝酸鹽作用的影響

反應(yīng)時間對地參酚類化合物清除亞硝酸鹽作用的影響結(jié)果見表2和表3。結(jié)果顯示,反應(yīng)時間與地參酚類化合物提取物清除亞硝酸鹽的作用效果呈良好的對數(shù)曲線關(guān)系,相關(guān)系數(shù)均大于0.9,從曲線方程看，地參酚類化合物提取物對亞硝酸鹽的清除作用在一定濃度范圍內(nèi)隨反應(yīng)時間的增加而顯著升高,這是由于隨著反應(yīng)時間的增加,反應(yīng)物分子之間碰撞的機(jī)率增大,但當(dāng)達(dá)到一定的清除效果時,隨著反應(yīng)時間的進(jìn)一步增加,清除效果趨于平緩,這可能是由于酚類化合物與亞硝酸鹽之間的反應(yīng)逐漸達(dá)到了相對飽和的狀態(tài)。就FP而言,當(dāng)反應(yīng)時間達(dá)到120 min時,其對亞硝酸鹽的清除率達(dá)到最大,為88.59%～91.98%;就ICP而言,當(dāng)反應(yīng)時間達(dá)到20 min時,其對亞硝酸鹽的清除率最大,為93.77%～98.81%。

表4 提取液濃度對FP清除亞硝酸鹽作用的影響Table 4 Nitrite scavenging rates of FP at different extract concentration

表5 提取液濃度對ICP清除亞硝酸鹽作用的影響Table 5 Nitrite scavenging rates of ICP at different extract concentration

地參酚類化合物提取物對亞硝酸鹽的清除速率用IT50值表示,即清除率達(dá)到50%時所需的反應(yīng)時間,IT50值越小,說明其清除亞硝酸鹽的速率越快。FP的IT50值的范圍為9.3452～22.2861 min,ICP的 IT50值的范圍為0.1110～0.4613 min,表明ICP對亞硝酸鹽的清除速率顯著的快于FP。此外,同一采收地,不同采收期的地參酚類化合物提取物其IT50值不同,且同一采收期,不同采收地的地參酚類化合物提取物其IT50值也不同。地參酚類化合物提取物對亞硝酸鹽清除速率的不同可以歸因于其酚含量和酚類化合物組成的差異。

2.4提取液濃度對地參酚類化合物清除亞硝酸鹽作用的影響

提取液濃度對地參酚類化合物清除亞硝酸鹽作用的影響結(jié)果見表4和表5。結(jié)果顯示,和反應(yīng)時間相同,提取液濃度與地參酚類化合物提取物清除亞硝酸鹽的作用效果也呈良好的對數(shù)曲線關(guān)系,相關(guān)系數(shù)均大于0.88。當(dāng)提取液濃度達(dá)到10 mg/mL時,FP和ICP對亞硝酸鹽的清除率達(dá)到最大,分別為83.41%～91.00%和87.77%～97.16%。

地參酚類化合物提取物對亞硝酸鹽的清除能力用IC50值表示,即清除率達(dá)到50%時所需提取液濃度,IC50值越小,說明其清除亞硝酸鹽的能力越強(qiáng)。FP的IC50值范圍為0.0839～0.2427 mg/mL,ICP的IC50值范圍為0.1189～0.3131 mg/mL,說明FP對亞硝酸鹽的清除能力顯著強(qiáng)于ICP。此外,同一采收地,不同采收期的地參酚類化合物提取物其IC50值不同,且同一采收期,不同采收地的地參酚類化合物提取物其IC50值也不同。地參酚類化合物提取物對亞硝酸鹽清除能力的不同可以歸因于其酚含量和酚類化合物組成的差異。

表6 維生素C對亞硝酸鹽的清除作用Table 6 Nitrite scavenging effect of vitamin C

表7 酚含量與清除亞硝酸鹽作用的相關(guān)性分析Table 7 Correlation analysis between phenolic content and nitrite scavenging effect

注:*表示相關(guān)顯著性水平p<0.05;**表示相關(guān)顯著性水平p<0.01。

2.5VC對亞硝酸鹽的清除作用

VC對亞硝酸鹽的清除作用見表6。結(jié)果顯示,VC濃度與清除作用之間呈良好的對數(shù)曲線關(guān)系，y=33.167ln(x)+155.49,相關(guān)系數(shù)為0.928,表明VC對亞硝酸鹽的清除作用在一定范圍內(nèi)隨濃度的增加而顯著增加,但當(dāng)達(dá)到一定的清除效果時,隨著反應(yīng)時間的進(jìn)一步增加,清除效果趨于平緩。VC對亞硝酸鹽具有顯著的清除作用,IC50值為0.0416 mg/mL,最高清除率可達(dá)99.76%。與VC相比,地參酚類化合物對亞硝酸鹽的清除作用不及VC,但大體上講,當(dāng)?shù)貐⒎宇惢衔锾崛∫簼舛葹?0 mg/mL時其清除率與1.5 mg/mL的VC接近,基本上達(dá)到了全部清除。

2.6相關(guān)性分析

將地參酚類化合物提取物酚含量與清除亞硝酸鹽的作用進(jìn)行了相關(guān)性分析,結(jié)果見表7。

由表7可以看出,除了在S2采收的T2樣品中的ICP,不同采收期和采收地的地參FP與ICP的酚含量與清除亞硝酸鹽的作用具有顯著的正相關(guān)性,說明地參酚類化合物提取物中的酚類物質(zhì)對其清除亞硝酸鹽的作用具有顯著的貢獻(xiàn)。已有研究表明,綠茶等植物多酚具有清除亞硝酸鹽和抑制亞硝胺形成的作用,且其抑制作用與體系中酚類化合物的含量密切相關(guān)[24-25],這與本研究的結(jié)果一致。酚類化合物在同一苯環(huán)上有若干個酚羥基,因其含酚性羥基而極易發(fā)生氧化、聚合、縮合等變化,所以具有較強(qiáng)的抗氧化能力[26],而亞硝酸鹽是一種氧化劑,因此二者在一定條件下能夠發(fā)生氧化還原反應(yīng),從而達(dá)到對亞硝酸鹽的清除。地參酚類化合物可能通過其主要成分,也可能通過其各成分之間的協(xié)同作用,發(fā)揮其清除亞硝酸鹽的作用。

3 結(jié)論

反應(yīng)時間和提取液濃度對亞硝酸鹽的清除作用具有顯著的影響。實驗結(jié)果表明,反應(yīng)時間和提取液濃度與清除效果均呈良好的對數(shù)曲線關(guān)系;FP和ICP的最優(yōu)反應(yīng)時間分別為120 min和20 min;當(dāng)提取液濃度為10 mg時,地參酚類化合物對亞硝酸鹽的清除作用達(dá)到最大;FP對亞硝酸鹽的清除速率低于ICP,但清除作用卻強(qiáng)于ICP。

將地參酚類化合物提取物酚含量與清除亞硝酸鹽的作用進(jìn)行了相關(guān)性分析,結(jié)果表明酚含量與清除亞硝酸鹽的作用具有顯著的正相關(guān)性。

與VC相比,當(dāng)?shù)貐⒎宇惢衔锾崛∫簼舛葹?0 mg/mL時,相當(dāng)于1.5 mg/mL的VC對亞硝酸鹽的清除作用,基本上都達(dá)到全部清除。

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NitritescavengingeffectofphenoliccompoundsfromLycopuslucidusTurcz.

GUOQi,GAOChun-yan*

(College of Public Health,Dali University,Dali 671000,China)

The nitrite scavenging effect of phenolic compounds fromLycopuslucidusTurcz. under the condition of gastric juiceinvitrowas measured by aminobenzenesulfonic acid-naphthyl ethylenediamine dihydrochloride spectrophotometric method and the nitrite scavenging rate was used as index. Additionally,the phenolic content of free phenolics(FP)and insoluble cell wall bound phenolics(ICP)was determined by Folin-Ciocalteus method. Meanwhile,the correlation analysis was established between phenolic content and nitrite scavenging effect. The results showed that good logarithmic curve relationships between the reaction time and extract concentration,and scavenging effect were observed,the correlation coefficient was greater than 0.88. The FP IC50was in the range of 0.0839～0.2427 mg/mL and ICP IC50was in the range of 0.1189～0.3131 mg/mL,indicating that FP on nitrite removal ability was stronger than ICP. And the FP IT50value was 9.34518～22.2861 min,while the ICP IT50value was 0.1110～0.4613 min,showeing that ICP was faster than FP on nitrite scavenging rate significantly. There was a significant positive correlation between phenol content and removal of nitrite(p<0.05). Compared with VC,the concentration of VCextracted by the local phenolic compound was 10 mg/mL,which was equivalent to the scavenging effect of 1.5 mg/mL on nitrite,and basically all were removed. In conclusion,the phenolic compounds had significant scavenging effect on nitrite.

LycopuslucidusTurcz.;phenolic compounds;nitrite;scavenging effect

TS201.2

A

1002-0306(2017)19-0057-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.19.011

2017-04-11

郭琦(1992-)，女，在讀碩士研究生，研究方向：營養(yǎng)與慢性疾病，E-mail:ggfamily@163.com。

*通訊作者:高春燕(1981-)，女，博士，副教授，主要從事植源性食品資源開發(fā)與利用的研究，E-mail:gcyxixi@163.com。

國家自然科學(xué)基金項目(31301455)。