己二酸制備條件的改良探究

董凌云+劉愷+張朋飛+任曉偉

（保定學院生化系）

【摘要】在用高錳酸鉀法制備己二酸實驗中，反應溫度不明確造成反應時間長且產率低等問題。本論文擬通過探究不同溫度梯度下的反應，得出制備己二酸的最佳反應溫度范圍，從而解決該實驗長時間長且產率低等問題。

【關鍵詞】己二酸制備 條件改進 反應溫度

引言

在高校有機化學實驗中，己二酸制備實驗是一個很典型的有機化學實驗。各個高校普遍采用硝酸或堿性高錳酸鉀氧化環己醇來制備己二酸[1， 2]，也有雙氧水氧化環己酮或環己烯制備己二酸等方法[3-5]。采用硝酸法制備己二酸在實驗過程中會產生有毒氣體，因而普遍用高錳酸鉀氧化環己醇來制備己二酸，該方法不會產生對人體有害的有毒氣體，適宜高校教學。

目前，高校有機實驗教材中尚未給出該實驗明確的反應溫度[6， 7]，造成大多數實驗產率不定。因此設計的實驗方案為探究其在不同溫度梯度下的反應，根據反應時間以及產率，找到實驗的最佳反應溫度。

通過探究己二酸制備反應的最佳反應溫度，使實驗時間縮短，實驗費用降低，合乎綠色化學的要求[8-10]。

實驗部分

實驗原理

以環己醇和高錳酸鉀為原料在弱堿性條件下反應制備己二酸，反應方程式為如如圖：

實驗儀器與試劑

電子恒溫加熱套（天津市泰斯特儀器有限公司），電子天平（上海精密科學儀器有限公司），抽濾泵（保定高新區陽光科教儀器廠），電爐（天津市泰斯特儀器有限公司）等；高錳酸鉀（分析純），環己醇（化學純），碳酸鈉（分析純）等。

實驗步驟

配置溶液

10 %碳酸鈉溶液：稱取27.5 g碳酸鈉于燒杯中并用少量水溶解，轉移至250 mL容量瓶中，定容，備用。

最佳反應溫度的探究

按照圖1裝置進行己二酸制備實驗。

稱取12 g高錳酸鉀和3.8 g碳酸鈉固體，并將3.8 g碳酸鈉溶于35 mL溫水中同2.6 mL環己醇于50 mL三頸燒瓶中，用電熱套加熱，當溫度上升到30 ℃以上時，攪拌反應液，分四批加入高錳酸鉀，其中投料期間始控制反應溫度在30-40 ℃之間，當反應液表面無油面時記錄時間t，并將其置于50 ℃的水浴鍋中水浴半個小時后趁熱抽濾，濾渣用10 mL10 %碳酸鈉溶液洗滌，收集濾液于小燒杯中，將濾液用電爐加熱濃縮至20 mL左右后，冷卻，用濃鹽酸將濾液的pH調至1-2。用冰水浴冷卻結晶，抽濾，干燥，稱重，計算產率。

按照上述步驟依次在溫度范圍為40-50 ℃、50-60 ℃、60-70 ℃下進行反應，并記錄相關的數據。

結果與討論

由表1數據可知，反應的溫度不宜過低，否則反應時間過長，而且產率也會降低；同時反應溫度也不應過高，會造成碳鏈斷裂氧化而使產率降低；而當反應溫度在40-50 ℃時產率最高，反應時間也不會很長，故反應的最佳溫度范圍為40-50 ℃。

結論

本實驗旨在探究高錳酸鉀法制備己二酸的最佳反應溫度。在對實驗的最佳反應溫度進行了探究后，得出高錳酸鉀法制備己二酸反應的最佳反應溫度為40-50 ℃，在不影響觀察實驗現象的情況下既節約了實驗時間又提高了產量，合乎綠色化學的要求。

參考文獻：

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