超高效液相色譜-串聯質譜法同時測定青稞酒中多種類塑料添加劑

薄海波，姚志敏，星玉秀，姚利紅，吉生軍，王靜瑩

（1.青海師范大學化學化工學院化學系，青海 西寧 810008；2.青海出入境檢驗檢疫局，青海 西寧 810000；3.青海省公安廳刑事科學技術研究管理中心，青海 西寧 810000）

超高效液相色譜-串聯質譜法同時測定青稞酒中多種類塑料添加劑

薄海波1，姚志敏2，星玉秀3，姚利紅1，吉生軍1，王靜瑩1

（1.青海師范大學化學化工學院化學系，青海 西寧 810008；2.青海出入境檢驗檢疫局，青海 西寧 810000；3.青海省公安廳刑事科學技術研究管理中心，青海 西寧 810000）

建立青稞酒中抗氧化劑、增塑劑、紫外線吸收劑、著色劑、表面活性劑和阻燃劑6個類別34個組分塑料添加劑的超高效液相色譜-串聯質譜快速篩查檢測方法。青稞酒樣品中加水稀釋至酒精度20%左右，鹽析條件下用乙腈提取；色譜條件：Waters HSS T3 C18柱（2.1 mm×150 mm，1.7 μm），甲醇-0.1%乙酸銨為流動相梯度洗脫，流速為0.2 mL/min；串聯質譜條件：以電噴霧離子源正離子模式電離，在多反應監測模式下分析；外標法定量。結果表明：34 種塑料添加劑在較寬的質量濃度范圍內線性關系良好，相關系數均大于0.99，兩個添加量水平的回收率在71.2%～106.7%之間，精密度（相對標準偏差）在4.2%～15.4%之間，青稞酒中34 種塑料添加劑的最低檢出限為5～50 μg/L。測定12 批次青稞酒樣品，共檢出15 種塑料添加劑。本方法適用于青稞酒中不同類別、物理和化學性質差異較大的多種類多組分塑料添加劑的定性確證、高靈敏度定量、快速篩查青稞酒中跨類別、多組分塑料添加劑。

塑料添加劑；超高效液相色譜-串聯質譜儀；青稞酒

塑料制品在加工過程中加入了種類繁多的塑料添加劑以改善其理化性能，其中很多物質如遷移到食物，過量攝入將對人體造成危害。塑料包裝的應用日益廣泛，食品用塑料包裝占總塑料包裝制品約45%～55%[1]。20世紀80年代以來，塑料包裝與含有油脂或酸性物質的食品接觸致塑料中的添加劑向食品遷移逐漸成為食品安全領域引人關注的熱點問題[2-6]。我國和歐盟及美、日、韓、澳大利亞等國均對食品包裝中塑料添加劑限量提出了越來越嚴格的標準[7-8]。白酒中的酒精是大多數塑料添加劑的良好溶劑，與塑料制品接觸會導致塑料添加劑遷移至青稞酒中[9-10]。不同種類塑料添加劑物質的物理、化學性質差異很大，目前檢測塑料添加劑的方法多數只針對單一類別的化合物。最常見的是鄰苯二甲酸酯類增塑劑等弱極性物質，多采用氣相色譜法[2-6,9-13]、氣相色譜-質譜聯用法[14-17]。抗氧化劑和紫外線吸收劑多為極性化合物，一般用高效[18-23]或超高效液相色譜法[24]及其與多種質譜聯用方法，大氣壓化學源質譜[23]包括單級四極桿質譜[25]、串聯四極桿質譜[26-29]和高分辨的飛行時間質譜[30-31]等。其他類別的塑料添加劑如一些新興的磷酸酯增塑劑、表面活性劑、阻燃劑、發泡劑、增色劑等研究報道相對較少[32-34]。這些報道多為單種類或同類別物質的檢測。而在實際應用中，往往不知道某種塑料包裝材料中添加了哪種增塑劑，建立食品中多種類塑料添加劑的高通量檢測方法對提高危害物質篩查效率、強化食品安全檢測十分必要。

本實驗借助超高效液相色譜-串聯質譜高效的分離能力和確證定性及高靈敏度定量性能，建立的分析方法同時測定了青稞酒中性質差異很大的6 大類34 種塑料添加劑。為了建立一個能夠適應寬極性范圍的多種類塑料添加劑同時測定的高 通量快速篩查分析方法，本實驗從常用的塑料添加劑中選擇了有代表性的34 種物質，包括多種抗氧化劑、酞酸酯類增塑劑、磷酸酯類增塑劑、檸檬酸酯類增塑劑、丁二酸酯類增塑劑，以及紫外線吸收劑、著色劑、阻燃劑、表面活性劑等。通過選擇和優化樣品前處理和色譜質譜分析條件，建立了適用的分析方法并將該方法應用于青海地產青稞酒中塑料添加劑的檢測。檢測結果表明，青海地產青稞酒中有多種塑料添加劑檢出，檢出量均在10－6g/L量級，說明該方法對評估青稞酒中 塑料添加劑殘留的潛在風險具有實際意義。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

青稞酒樣品隨機購于各大小超市。酒精度為42%～46%。隨機編寫實驗編號。青稞酒樣品的實驗編號、商品名稱和包裝材料信息詳見表1。

表1 青稞酒樣品的實驗編號、名稱和包裝材料Table1 List of highland barley liquor samples with different packaging materials tested in this study

微孔濾膜（0.22 μm，有機系和水系） 美國安捷倫公司；甲醇、乙腈（農殘級） 德國默克公司；甲醇、乙醇、甲酸（均為色譜純） 山東禹王實業總公司化學試劑廠；氯化鈉、乙酸銨（均為分析純） 天津大茂化學試劑廠；34種塑料添加劑標準品（純度均不小于95%，隨機編號，見表2） 上海安譜實驗科技股份有限公司。

標準儲備溶液配制（1 mg/mL）：準確稱取各標準品0.100 0 g，用合適的溶劑溶解（23、24、33號標準物質采用環己烷，其余均為乙醇），定容于100 mL棕色容量瓶，1～4 ℃冷藏。實驗用水：超純水，自制。

1.2 儀器與設備

ACQUITY H-class超高效液相色譜-串聯質譜儀（配有電噴霧離子源（ionization ion source，ESI）和MassLynx數據處理系統） 美國Waters公司；MILLIPORE ULPHW-I超純水制備系統 美國Millipore公司；EURUS氮氣發生器 法國F-DGSi公司。

1.3 方法

超聲與睡眠資料 與非心力衰竭患者相比，HFpEF和HFrEF組患者AHI顯著偏高(P<0.001)，minSaO2顯著偏低(P<0.001)，T90SaO2占比高(P=0.029)。兩組心力衰竭患者(HFpEF和HFrEF)AHI和血氧飽和度指標差異無統計學意義(表2)。

1.3.1 超高效液相色譜分離條件

色譜柱：Waters HSS T3色譜柱（150 mm×2.1 mm，1.7 μm），柱溫：28 ℃；流動相A：0.1%乙酸銨溶液，流動相B：甲醇，梯度洗脫程序：0～2.0 min，65%～25% A；2. 0～5.0 min，25%～5% A；5.0～10.0 min，5% A；10.0～13.5 min，5%～0% A；13.0～15.0 min，0% A；15.0～17.0 min，0%～65% A；17.0～20.0 min，65% A；流速：0.2 mL/min；進樣量：5 μL。

1.3.2 串聯質譜分析條件

離子源：ESI+，多反應監測模式檢測；毛細管電壓：2 kV；離子源溫度：120 ℃；去溶劑氣（N2）溫度：350 ℃，流量：650 L/h；錐孔氣（N2）流量：50 L/h；碰撞氣（高純Ar，99.99%）流量：0.02 mL/min。34 種標準物質的質譜分析參數見表2。

表2 34 種塑料添加劑的標準物質信息及其質譜分析參數Table2 Information about and mass spectrometric parameters of standards of 34 plastic additives

續表2

1.3.3 樣品前處理

準確量取20.0 mL青稞酒樣品于125 mL分液漏斗中，加20 mL水，調節酒精度至20%左右，加20 mL乙腈、6 g氯化鈉。振蕩，靜置分層，取上層有機相。水相用10 mL乙腈重復提取一次。合并有機相，在40 ℃條件下減壓濃縮近干，用甲醇溶解并定容至5.0 mL。經0.22 μm有機系微孔膜過濾。待儀器分析。同時做試劑空白實驗。

2 結果與分析

2.1 提取溶劑的選擇

2.2 超高效液相色譜分離條件的優化

2.2.1 色譜柱的選擇

實驗對比了Waters BEH C18、Agilent Eclipse Plus C18和ACQUITY HSS T3三種分析柱（規格均為2.1 mm×150 mm，1.7 μm）。用34 種塑料添加劑混合標液綜合考察三者的分離度和峰形情況。結果顯示，只有ACQUITY HSS T3分離效果最好，多數組分的峰形尖銳對稱，故確定為本實驗用色譜柱。該色譜柱為低配體密度C18色譜柱，分析物能更容易進入顆粒材料的孔結構中，可為極性和疏水性分子提供均衡的保留性能，滿足了寬極限范圍的多種塑料添加劑對分離柱的特殊要求。

2.2.2 流動相的選擇與優化

首選甲醇和水為流動相，調節配比和洗脫梯度；在分離效果相對好的梯度洗脫條件下（圖1A），用乙腈代替甲醇，對比二者的分離效果。結果顯示，乙腈對分離度沒有明顯提升（圖1B），且乙腈價格高、毒性大，故選擇甲醇和水為基礎流動相。為進一步改善峰形和分離度，在水相中加入不同體積分數的甲酸、乙酸、乙酸銨，并進一步優化洗脫程序。結果顯示，水相用0.1%乙酸銨溶液，在設定的洗脫條件下，分離效果滿意（圖1C）。實驗使用了較長的超高效液相色譜柱，使分離系統柱前壓力偏高，綜合考慮儀器承受能力和分離時間，選擇流速為0.20 mL/min。

圖1 不同流動相下二級質譜總離子流圖Fig.1 Total ion chromatograms with different mobile phases by UPLC-MS/ MS analysis

2.3 串聯質譜分析條件的優化

在ESI+和ESI－離子化模式下，分別用34 種塑料添加劑標準物質的0.1 μg/mL單標溶液進行全掃描，以選擇適當的電離方式和準分子離子峰。實驗表明，34 種塑料添加劑均可在離子源ESI+電離方式下電離。確定各塑料添加劑的母離子后，采用子離子掃描方式進行二級質譜分析，對子離子進行了優化選擇，確定定量離子和輔助定性離子；通過優化毛細管電壓、錐孔電壓、碰撞能量等質譜參數，使34種塑料添加劑的準分子離子與特征碎片離子產生的離子對強度達到最大。在此條件下，各標準物質的保留時間、定量及定性離子對、錐孔電壓、碰撞能量等主要質譜參數見表2。

2.4 方法的線性范圍和檢出限

用乙醇逐級稀釋標準儲備液，配制系列混合標準工作液。在設定的儀器分析條件下進樣測定。混合標準溶液的二級質譜總離子流圖見圖2。以各組分定量離子峰面積（y）對應質量濃度（x）進行線性回歸，得出34 種塑料添加劑的線性方程。以信噪比為3 估算檢出限。線性范圍、相關系數和各組分的檢出限等詳見表3。 conditions

圖2 優化條件下混合標液的二級質譜總離子流圖Fig.2 Total ion chromatogram of mixed standards under the optimized

2.5 回收率和精密度實驗結果

表3 34 種塑料添加劑的線性方程、線性范圍、相關系數、添加回收率及精密度（ =6）Table3 Linear equations, linear ranges, correlation coefficients and recoveries for 34 plastic additives ( = 6)

準確量取經測定不含有34 種塑料添加劑的10號青稞酒樣品20.0 mL，分別添加高、低2 個水平標準溶液，每個添加量做6 個平行樣，進行添加回收率和精密度實驗。用超高效液相色譜-串聯質譜在設定的分析條件下進樣測定。兩個添加水平的平均回收率為71.2%～106.7%，精密度（相對標準偏差）在4.2%～15.4%之間（表3）。

2.6 青稞酒樣品測定結果

圖3 青稞酒樣品和試劑空白溶液的二級質譜總離子流圖Fig.3 Total ion chromatograms of highland barley liquor and blank solution

表4 12 批次青稞酒樣品中檢出的塑料添加劑檢測結果（ =3）Table4 Summary of analytical results for the determination of plastic additives in12 batches of highland barley liquor ( = 3) μg/L

按照1.3.3節方法處理12 種青稞酒樣品，在1.3.1節和1.3.2節條件下進樣測定。實際樣品和試劑空白溶液的二級質譜總離子流圖見圖3。有11 個樣品檢出了塑料添加劑，共檢出15 種，其中增塑劑12 種，紫外線吸收劑2 種，抗氧化劑1 種。結果見表4。白酒生產和貯運過程中，所用青稞等原料、生產用水、生產設備和輸送管路內襯材質以及產品包裝材料等均可能與塑料材質接觸。尤其是青稞酒的包裝材料，盡管多數樣品采用玻璃或陶瓷瓶灌裝，但瓶蓋或蓋子內襯及密封材料均為各種塑料材質。本實驗在多數青稞酒樣品中檢出多個種類的塑料添加劑，說明有塑料材質中的塑料添加劑直接或間接遷移到青稞白酒中。

3 結 論

本實驗建立了超高效液相色譜-串聯質譜法測定白酒中抗氧化劑、增塑劑、紫外線吸收劑、著色劑、表面活性劑和阻燃劑6 個類別、34 個組分塑料添加劑的分析方法。實驗考察了方法的精密度、加標回收率、線性范圍、檢出限等技術參數。結果表明：方法線性范圍寬、線性良好、精密度高、重復性好、回收率滿意，方法準確可靠。實測青稞酒樣品中有多種塑料添加劑檢出，檢出的量均在μg/L量級。說明本方法靈敏度可以滿足青稞酒樣品中跨類別多組分塑料添加劑快速篩查和準確測定。

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Simultaneous Determination of Multiple Kinds of Plastic Additives in Highland Barley Liquor from Qinghai by Ultra-Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

BO Haibo1, YAO Zhimin2, XING Yuxiu3, YAO Lihong1, JI Shengjun1, WANG Jingying1
(1. Department of Chemistry, School of Chemistry and Chemical Engineering, Qinghai Normal University, Xining 810008, China; 2. Qinghai Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, Xining 810000, China; 3. Security Department of Criminal Science and Technology, Qinghai Public Security Bureau, Xining 810000, Ch ina)

The aim of study was to develop a novel method using ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS) to determine 34 components, which are categorized into6 kinds of plastic additives including antioxidant, plasticizer, ultraviolet light absorber, colorant, surfactant and fi re retardant, in highland barley liquor. Samples were diluted with water to a 20% alcohol content, and extracted with acetonitrile under salting-out conditions. The UPLC system was equipped with a Waters HSS T3 C18analytical column (2.1 mm × 150 mm, 1.7 μm) utilizing methanol-0.1% ammonium acetate as mobile phase in gradient elution mode with a fl ow rate of 0.2 mL/min. An electrospray ionization ion source under positive ion mode (ESI+) for multiple reaction monitoring analysis was used, and quantification was performed by an external standard method. The calibration curves exhibited a good linearity in wide concentration ranges with correlation coeff i cients of over 0.99 for all analytes. The average recoveries from spiked highland barley liquor at two concentrations rang ed from 71.2% to 106.7% with relative standard deviations (RSDs) from 4.2% to 15.4%. The limits of detection (LODs) were between5 and 50 μg/L. A total of fi fteen kinds of pl astic additives were found in12 batches of samples. Therefore, the new method allowed simultaneous determination of different kinds of plastic additives that differ widely in physicochemical properties. It is a promising method for the identif i cation and quantitation of plastic additive compounds in liquor.

plastic additives; ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS); highland barley liquor

10.7506/spkx1002-6630-201712046

O657.7

A

1002-6630（2017）12-0298-06

2016-08-06

青海省科技計劃項目（2014-ZJ-722）

薄海波（1962—），女，教授，博士，研究方向為食品分析。E-mail：1025104004@qq.com

薄海波, 姚志敏, 星玉秀, 等. 超高效液相色譜-串聯質譜法同時測定青稞酒中多種類塑料添加劑[J]. 食品科學, 2017, 38(12)： 298-303. DOI：10.7506/spkx1002-6630-201712046. http：//www.spkx.net.cn

BO Haibo, YAO Zhimin, XING Yuxiu, et al. Simultaneous determination of multiple kinds of plastic additives in highland barley liquor from Qinghai by ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry[J]. Food Science, 2017, 38(12)： 298-303. (in Chinese with English abstract)

10.7506/spkx1002-6630-201712046. http：//www.spkx.net.cn