認知有機化學的基本反應

周軍

摘要：理清知識結構，總結知識規律，使學生形成知識的網絡，，培養學生的思路技巧，從而提高學生的應試能力.

關鍵詞：酯化反應；水解反應；加聚反應；縮聚反應

一、酯化反應

常見反應：

（1）無機含氧酸與醇、糖等的酯化反應。如：

CH3CH2OH+HO—NO2（濃）濃硫酸

CH3CH2O—NO2+H2O

[C6H7O2（OH）3]n（纖維素）+3nHO—NO2（濃）濃硫酸[C6H7O2（NO2）3]n+3nH2O

（2）羧酸與醇、糖等的酯化反應.如：

CH3COOH+HOC2H5濃硫酸△

CH3COOC2H5+H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+5CH3COOH濃硫酸△CH3COOCH2（CHOOCCH3）4CHO+5H2O

HOOC—COOH+2C2H5OH濃硫酸△

C2H5OOC—COOC2H5+2H2O

濃硫酸△

3C17H35COOH+CH—OHCH2—OHCH2—OH濃硫酸△

（3）羥基羧酸分子內或分子間的酯化反應.如：

HOCH2CH2CH2COOH濃硫酸△

+H2O

HOCH2CH2COOH+HOCH2CH2COOH濃硫酸△HOCH2CH2COOCH2CH2COOH+H2O

二、水解反應

常見反應：（1）鹵代烴的水解反應.如：

CH3CH2Br+NaOH△CH3CH2OH+NaBr

+NaOH催化劑高溫、高壓+NaCl

（2）酯、油脂的水解反應.如：

CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH

注意：油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應.

（3）雙糖、多糖的水解反應.如：

C12H22O11（麥芽糖）+H2O催化劑2C6H12O6（葡萄糖）

C12H22O11（蔗糖）+H2O催化劑C6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）

（C6H10O5）n（淀粉或纖維素）+nH2O催化劑nC6H12O6（葡萄糖）

注意：糖類的水解反應常用稀硫酸或酶做催化劑.

（4）蛋白質的水解反應，最終產物是氨基酸.

三、脫水反應

常見反應：（1）醇分子內或分子間的脫水反應.如：

CH3CH2OH濃硫酸170℃CH2CH2↑+H2O

C2H5OH+HOC2H5濃硫酸140℃C2H5OC2H5+H2O

（2）糖的脫水反應.如：

C12H22O11（蔗糖）濃硫酸12C+11H2O

（3）羧酸與醇分子間的脫水反應（酯化反應）.如：

CH3COOH+HOCH3濃硫酸△CH3COOCH3+H2O

（4）羥基酸分子內或分子間的脫水反應（酯化反應）.如：（見上述酯化反應）.

（5）氨基酸分子內或分子間的脫水反應.如：

H2NCH2CH2CH2COOH濃硫酸△

H2NCH2COOH+H2NCH2COOHH2NCH2CO—HNCH2COOH +H2O

四、加聚反應

常見反應：（1）乙烯型（烯烴及其衍生物）的自聚反應（發生加聚反應的單體只有一種）.如：

nCH2CHA催化劑[—CH2—CHA—]n（A= H、R、Cl、CN、COOCH3等）

（2）丁二烯型的自聚反應；如：

nCH2CH—CHCH2催化劑[—CH2—CHCH—CH2—]n

（3）乙烯型的共聚反應（發生加聚反應的單體有兩種或兩種以上）；如：

nCH2CH2+nCH2CHCH3催化劑[—CH2—CH2—CH2—CHCH3—]n

（4）丁二烯型與乙烯型的共聚反應.如：

nCH2CH—CHCH2+nCH2CH催化劑[—CH2CHCHCH2CH2CH—]n

注意：①寫加聚反應方程式時，單體的化學計量數與加聚物結構簡式的下標n要一致.

②發生加聚反應的單體一般含有碳碳不飽和鍵；③單體和生成的聚合物化學組成相同；④加聚物的平均相對分子質量=鏈節的式量×n=單體的相對分子質量×n.

五、縮聚反應

常見反應：（1）酚與醛之間的縮聚反應；如：

n OH+nHCHO催化劑+H[—OH—CH2—]nOH+（n–1）H2O

（2）二元羧酸與二元醇之間的縮聚反應；如：

nHOOC（CH2）4COOH +nHOCH2CH2OH催化劑HO[—CO（CH2）4CO—O（CH2）2O—]nH+（2n–1）H2O

（3）羥基羧酸之間的縮聚反應；如：

nHO（CH2）5COOH催化劑H[—O（CH2）5CO—]nOH+（n–1）H2O

（4）二元羧酸與二元胺之間的縮聚反應；如：

nHOOC（CH2）4COOH+nH2N（CH2）6NH2催化劑

HOCO（CH2）4CO—NH（CH2）6NHnH+（2n–1）H2O

（5）氨基酸之間的縮聚反應.如：

nH2N（CH2）5COOH催化劑 H[—NH（CH2）5CO—]nOH+（n–1）H2O

注意：①寫縮聚反應方程式時，除單體的化學計量數與縮聚物結構簡式的下標n要一致外，也要注意生成小分子的化學計量數.一般來說，由一種單體進行縮聚反應，生成小分子的化學計量數應為（n–1）；由兩種單體進行縮聚反應，生成小分子的化學計量數應為（2n–1）.②發生縮聚反應的單體一般具有（或經過反應生成）兩個或兩個以上的官能團；③單體和生成的聚合物化學組成不相同.

參考文獻：

[1] 尚凡朋，韓國江.有機化學基本反應類型的總結與判定[J].中學化學教學參考，2016，（18）：26.

[2] 于廣宇.淺談高中化學有機推斷題解析方法[J].化工管理，2016，（35）：66.