基于原子級別的模擬軟件在有機化學教學中的應用

李玉瓊+趙翠華

摘要：如何形象、生動地教學是大學老師在實踐教學中努力的方向。為了提高學生學習興趣和教學效果，本文介紹了采用軟件模擬進行課堂教學的方式，探索了其在有機化學教學實踐中的應用。

關鍵詞：模擬；教學方法；有機化學；分子結構和性質

中圖分類號：G642.4 文獻標志碼：A 文章編號：1674-9324（2017）14-0093-02

實施素質教育要求我們必須在教育觀念、教育思想、教育制度、教育內容、教育方法上進行創新，創新教育的過程，要充分發揮受教育者的主體性、主動性，使受教育者在教學過程中不斷認識、追求探索和完善自身。在我們的教學過程中，教學方法是其中重要的一個環節，不斷探索和改進教學方法是提高教育質量的重要措施。

教學方法對教學質量有著重要的影響作用，大學教師在教學方法上的探索是無止境的，如何形象、生動地教學是大學教師在實踐教學中努力的方向。大學教師面臨的是一群已經成年的大學生，有著自己獨立的思想和見解，在很多方面思想已趨于成熟，這對大學教師的教學方法的改進提出了挑戰和要求。本研究針對礦業工程本科有機化學課程，采用軟件模擬的方法，構建立體的化學分子結構并計算性質，向學生立體、直觀地展示分子結構和性質。通過這種教學方法提高學生的學習興趣，提高教學質量。

一、模擬軟件介紹

量子理論是研究微觀領域最有效的工具，基于密度泛函理論的第一性原理是近年來最主要的量子理論，近十年來密度泛函理論在物理和化學上獲得了廣泛的應用，特別是用來研究分子和凝聚態的性質，是凝聚態物理和計算化學領域最常用且成功的方法之一。Materials Studio（MS）軟件是美國Accelrys公司開發的可以幫助研究者構建、顯示和分析分子、固體及表面的結構模型，并研究、預測材料的相關性質，使化學及材料科學的研究者們能更方便地建立三維結構模型，對各種晶體、無定型以及高分子材料的性質及相關過程進行深入的研究。

本論文采用MS軟件中的DMol3模塊[1-2]，基于密度泛函理論（DFT），是可以模擬氣相、溶液、表面及固體等過程及性質的商業化量子力學程序，應用于化學、材料、化工、固體物理等許多領域，可用于研究均相催化、多相催化、分子反應、分子結構等，也可預測溶解度、蒸氣壓、配分函數、熔解熱、混合熱等性質。

二、應用實踐

（一）教學目的和內容

雖然授課對象專業為礦物加工專業學生，但化學對他們接受專業知識非常重要，因為在礦物加工的方法中，浮選是非常重要且應用廣泛的一種方法，浮選過程中，要利用很多無機及有機藥劑使礦物浮選和分離。同為工科學生，然而與化學專業的學生相比，他們雖然有一定的化學理論基礎，但對化學知識的了解遠不及化學專業的學生，理論基礎知識和實踐薄弱。采用MS軟件進行模擬的方法，可以直觀地觀察到分子間的結構，如鍵長、鍵角等，還可以通過性質計算，獲得軌道電子布居、前線軌道、原子電子態密度等。通過研究，幫助學生理解和接受化學知識，提高學習興趣和教學質量。

（二）應用實例

為了讓學生易于了解和接受DMol3模塊模擬的結果，首先展示了最簡單的分子和水分子、氫分子的結構，如圖1所示的分子球棒模型。圖1（a）為氫分子結構，（b）為水分子結構，元素符號標在原子上，虛線為鍵長，單位為■，弧線為夾角，這些結果是在一定的計算參數設置下獲得的。通過三維模型展示，可以讓學生直觀地了解這兩個分子的結構，獲得初步的感官認識，為后面的深入學習打下基礎。

接下來進行有機分子結構和性質教學。選擇具有代表性的分子進行講解，包括甲烷、丁烷、乙烯、乙炔、二烯烴、苯。首先介紹各種分子結構，如圖2所示。由圖可以清楚地看到各種分子結構中C-H和C-C鍵長、夾角信息，并可以觀察到它們之間的差異。在這些分子中，C-C鍵長有如下順序：烷烴>苯>烯烴>炔烴，C-H鍵長相近，其中苯中的C-H鍵長比其他有機物分子略短。甲烷的C-H鍵之間的夾角為109度左右（這與實際非常接近）；苯環中所有的鍵角為120度左右；而丁烷和丁二烯碳原子之間所形成的夾角是有差異的。

接下來講解前線軌道。在前線軌道理論中，能量最高的分子軌道（即最高占據軌道HOMO）和沒有被電子占據的，能量最低的分子軌道（即最低未占軌道LUMO）是決定一個體系發生化學反應的關鍵，其他能量的分子軌道對于化學反應雖然有影響但是影響很小，可以暫時忽略，HOMO和LUMO便前線軌道。以丁烷和丁二烯作為例子，如圖3所示。雖然丁烷和丁二烯有相同的碳原子數，但一個是飽和烴一個是不飽和烴，它們的HOMO和LUMO差別非常大。丁烷的HOMO主要集中的碳原子上，而丁二烯主要集中在碳-碳雙鍵上；丁烷的LUMO主要集中在鍵上，而丁二烯主要集中在碳原子上。

分析原子的電子態密度可以獲得原子內部或原子之間軌道的相互作用。這里講解烷烴、烯烴和炔烴中碳原子的電子態密度。圖4中的黑線和紅線分別表示碳原子的s和p電子態。可以看到，烷烴、烯烴和炔烴中碳原子的s和p態很不一樣，電子離域性以下列順序增長：烷烴<烯烴<炔烴。這表明炔烴中碳的sp電子最活躍，而烷烴最不活躍，烯烴介于其間。這是由它們的電子結構決定的。我們知道，烷烴中的碳碳單鍵由一個σ鍵組成，烯烴中的碳碳雙鍵由一個σ鍵和一個π鍵組成，炔烴的碳碳三鍵由一個σ鍵和兩個π鍵組成，炔烴中碳原子之間的電子相互作用很強，電子云暴露在兩側，造成電子具有很大的活性。

三、結束語

以上只是介紹了軟件模擬的部分內容和結果，其他大量的有機分子結構等信息都可以通過計算模擬的方式獲得。通過軟件模擬的方式，可以生動、形象地向學生展示分子的結構和性質，使學生的學習興趣增強。作為一名大學教師，如何提高教學質量任重而道遠，很多方面都值得探討和研究。

參考文獻：

[1]Delley B. An all-electron numerical method for solving the local density functional for polyatomic molecules [J].Journal of Chemical Physics，1990，92（1）：508-517.

[2]Delley B. From molecules to solids with the DMol3 approach [J].Journal of Chemical Physics，2000，113（18）：7756-7764.

Abstract：University teachers often make efforts on making the course practice vivid and interesting. In order to increase the student interest in study and improve the teaching effect，the present work introduces the application of simulation software based on atomic scale in organic chemistry teaching practice.

Key words：simulation；teaching methods；Organic chemistry；molecular structure and properties