有機化合物命名易錯題直擊

■四川省巴中市巴州區第四中學 張 靜 陳椿芬

有機化合物命名易錯題直擊

■四川省巴中市巴州區第四中學 張 靜 陳椿芬

有機物種類繁多,利用規則命名的方法有所不同,同學們在解答有關有機物命名的試題時常常出錯。下面對有機物命名常見錯誤進行分類例析。

一、烷烴的命名

有機物的種類繁多,但其命名是有規則的。按系統命名法,下列有機物命名正確的是( )。

己烷

2,6-二甲基-5-乙基庚烷

錯解:(1)選A,左、右端碳原子上各連有1個甲基(支鏈),主鏈從左到右依次為1、2、3、4號碳原子,因此其名稱為1,4-二甲基丁烷。(2)選B,主鏈為水平方向呈鋸齒形的那條碳鏈,從左向右編號時,2、3、5、5號碳原子上分別連有甲基,4、4號碳原子上連有2個乙基,因此其名稱為2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷。(3)選C,選擇從右端到左端,最后到上端的碳鏈為主鏈,依次編號,則2、6號碳原子上各連有1個甲基,5號碳原子上連有1個乙基,則其名稱為2,6-二甲基-5-乙基庚烷。

正解:A項錯誤,主鏈選擇錯誤,左右端甲基可以旋轉至水平方向(C—C)鍵可以順時針或逆時針旋轉),即該物質不含支鏈,主鏈不是含4個碳原子,而是含6個碳原子,其名稱為己烷。B項錯誤,對主鏈碳原子的編號錯誤,導致取代基(主要指甲基、乙基)的位置號之和較大,該鍵線式所代表的是一種烷烴,應從右向左編號,主鏈上2、2、4、5號碳原子分別連有甲基,3、3號碳原子上連有2個乙基,因此其名稱為2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。C項錯誤,對主鏈碳原子的編號錯誤,導致取代基(主要指甲基、乙基)的位置號之和較大,應從上端開始,先向下再向右給主鏈碳原子編號,則2、6號碳原子上各連有1個甲基,3號碳原子上連有1個乙基,則其名稱為2,6-二甲基-3-乙基庚烷。D項正確,主鏈選擇正確,對主鏈碳原子編號正確(從右端向左端編號),由于2＜3,其名稱不是3-甲基丁烷,而是2-甲基丁烷。

答案:D

點撥:烷烴的命名方法主要是:(1)選擇最長的碳鏈作為主鏈;(2)當有幾條不同的碳鏈時,選擇含支鏈最多的那條為主鏈(如圖1中含7個碳原子的碳鏈有a、b、c三條,其中a、c等效,b上有1個支鏈,a、c上均有2個支鏈,含支鏈數最多,應選a或c為主鏈);(3)對主鏈碳原子編號遵循“近”“簡”“小”原則,以離支鏈最近的主鏈的一端為起點編號(如圖1中有機物的名稱不是5-甲基-4-丙基庚烷,而是3-甲基-4-丙基庚烷,因為5＞3,以小的為準)。

圖1

二、烯烴的命名

根據有機化合物的命名原則,下列命名正確的是( )。

二烯

基-2-乙基-1-戊烯

錯解:(1)選A,選擇含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵碳原子的編號最小,則3號碳原子上連有一個甲基,因此其名稱為3-甲基丁烯。(2)選C,從左向右給主鏈碳原子編號,依次為1、2、3、4,則3號碳原子上連有1個甲基,因此稱為3-甲基-1,3-丁二烯。

正解:A項錯誤,主鏈、編號均正確,但是漏寫了碳碳雙鍵的位置,應為3-甲基-1-丁烯。B項錯誤,主鏈、編號均正確,但是寫錯了碳碳雙鍵的數目,應為1,3-丁二烯。C項錯誤,主鏈選擇正確,但對碳原子的編號錯誤,應從右向左編號,使支鏈的位置號最小,即名稱為2-甲基-1,3-丁二烯。D項正確,選擇含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵碳原子的編號最小,則4號碳原子上連有一個甲基,2號碳原子上連有1個乙基,因此其名稱為4-甲基-2-乙基-1-戊烯。

答案:D

點撥:烯烴和炔烴的命名方法主要是: (1)選主鏈,將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數稱為“某烯”或“某炔”;(2)編號位,從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使碳碳雙鍵或碳碳三鍵碳原子的編號最小;(3)寫名稱,先用大寫數字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的個數,然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數字表示出碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示),最后在前面寫出取代基的名稱、個數和位置(如圖2所示的有機物,虛線框內為主鏈,名稱為3,4, 5-三甲基-2-乙基-1-庚烯)。

圖2

(責任編輯 謝啟剛)