N-乙酰-L-酪氨酸乙酯偶氮衍生物的合成及偶氮-腙互變異構性質

湯 軍，汪大巍，操燕明，高小紅，杜松云，葉 龍

(1.武漢華夏理工學院 生物與制藥工程學院，湖北 武漢 430223；2.武漢科技大學 化學工程與技術學院，湖北 武漢 430081)

N-乙酰-L-酪氨酸乙酯偶氮衍生物的合成及偶氮-腙互變異構性質

湯 軍1，汪大巍1，操燕明1，高小紅1，杜松云1，葉 龍2*

(1.武漢華夏理工學院 生物與制藥工程學院，湖北 武漢 430223；2.武漢科技大學 化學工程與技術學院，湖北 武漢 430081)

以N-乙酰-L-酪氨酸乙酯為原料，與6個取代芳胺重氮鹽在堿性條件下發生偶合反應，合成了6個新型的N-乙酰-L-酪氨酸乙酯偶氮衍生物，結構通過IR、1H NMR進行了表征.探討了所合成化合物的偶氮式-腙式互變異構以及溶劑和pH對紫外可見光譜的影響.結果表明，溶質-溶劑相互作用會影響化合物在不同溶劑的λmax發生微小的變化，分子內和分子間氫鍵的作用影響較大.溶液pH會直接影響偶氮式-腙式的平衡構成，隨著pH的增加，腙式在偶氮-腙互變異構平衡中的比例逐漸增加.這些偶氮化合物有望成為一類潛在的pH指示劑.

N-乙酰-L-酪氨酸乙酯偶氮衍生物；偶氮-腙互變異構；紫外可見光譜

含有偶氮發色團的化合物是一類重要的著色劑，其特征在于含有偶氮基，可能是一個、兩個、三個、四個或更多偶氮基.自從在19世紀發現以來，偶氮化合物已被廣泛地用作著色劑，占全部商品染料的50%以上[1-2].除了其作為著色劑使用外，它們還廣泛應用于噴墨打印、攝影、生物醫學、分子識別、光控聚合物、液晶等諸多領域[3-8].另一方面，在鄰位具有羥……