董志兵,高帆,操強,王敏,劉方,王稼偉
武漢工程大學化學與環境工程學院,湖北武漢 430074
帶有遠端雙鍵的取代碘苯的合成
董志兵*,高帆,操強,王敏,劉方,王稼偉
武漢工程大學化學與環境工程學院,湖北武漢 430074
由于1-(3-烯-丁基)-2-碘苯類衍生物在有機合成中具有重要的應用價值,但此類化合物的價格昂貴,或者沒有被商業化,且其合成方法鮮見文獻報道.報道了一種通用的制備帶有遠端雙鍵的取代碘苯[1-(3-烯-丁基)-2-碘苯類衍生物]的合成方法:用烯丙基溴格氏試劑對溴芐進行交叉偶聯,或者對芳香醛進行加成,所得的產物產率高,易分離,生成的1-(3-烯-丁基)-2-碘苯類化合物也可以進一步被修飾.本方法簡單,方便快捷,也可以用于這些目標化合物的大量制備中,為這類遠端雙鍵取代碘苯化合物的合成提供一條重要的參考途徑.
碘苯;遠端雙鍵;合成
1-(3-烯-丁基)-2-碘苯類衍生物(圖1)在有機合成中具有重要的應用價值,它們可以和鹵代烴的有機金屬試劑進行分子間交叉偶聯反應[1-6](圖2),也能進行分子內的Heck反應[7](圖3),同時,在催化劑作用之下進行自身的自由基環合反應[8-10](圖4).
這類化合物的價格較為昂貴,或者沒有被商業化,文獻對這些化合物的合成也鮮見報道.在這里報道一種通用的制備帶有遠端雙鍵的取代碘苯[1-(3-烯-丁基)-2-碘苯類衍生物]的合成方法,本研究用烯丙基溴格氏試劑[11-15]對溴芐進行交叉偶聯,或者對芳香醛進行加成,所得的產物產率高,易分離(無需分離……