微粒作用觀在有機化學教學中的運用

高修庫　何彩霞　王春

摘要：文章闡述了微粒作用觀的內涵及其教學價值，以“醇的化學性質”為例，從化學鍵的極性出發，分析了有機化學教學中如何借助微粒作用觀深入分析有機物宏觀性質產生的本質特征。

關鍵詞：微粒作用觀；鍵的極性；醇的化學性質

文章編號：1008-0546（2017）01-0008-03 中圖分類號：G632.41 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2017.01.002

對于《有機化學基礎》的學習，學生普遍感到比較困難。難在什么地方呢？有機反應紛繁復雜，方程式記不住；雖然知道結構決定性質，但官能團到底如何決定有機物的性質，學生并不理解；認識到某種官能團可能具備這樣的性質，但利用已有的共價鍵的知識從結構解釋原因還是難，預測有機物的性質就更加盲目。筆者結合“醇的化學性質”的教學，想就微粒作用觀在有機化學教學中的運用和大家討論如下。

一、微粒作用觀的內涵

中學化學教育的一個首要任務就是使學生能夠建立物質的微粒性認識，能夠從微觀（分子、原子層次）的角度認識、理解一些自然現象及其變化的科學本質。物質的微粒性認識和微觀角度的核心是理解微粒作用觀，其基本要義是：（1）不同層次的微粒本身是有結構的，微粒結構就是內部微粒間作用的結果，如甲烷分子有一個碳原子和四個氫原子構成四面體型分子，中心碳原子通過4個sp3雜化軌道分別與四個氫原子形成極性共價鍵；（2）微粒之間存在著作用，如果是分子之間的相互作用就是分子間作用力 （包括氫鍵），如果是原子之間則是共價鍵；（3）物質變化的自然趨勢是“強”作用代替“弱”作用，也就是朝著能量低、穩定性好的方向發展。

二、微粒作用觀在有機化學教學中的教學價值

有機物絕大多數是共價化合物，分子間的相互作用為分子間作用力（包括氫鍵）。有機分子間的作用力實質就是微粒間的電性作用，有機物的分子一般極性較小或者沒有極性，這就意味著有機分子間的作用弱，所以有機物的熔點一般較低。如果有機物分子間形成氫鍵，意味著分子間的作用變強，則沸點會升高，如醇的分子間可以產生氫鍵，使得醇的沸點比相對分子質量相近的烷烴高。總之，分子間的相互作用會影響有機物的部分物理性質，借助于微粒作用觀可以解釋有機物物理性質的變化規律。

有機物大多數以共價鍵結合，可以認為有機化學是研究共價鍵化合物的化學。有機反應的過程，就是舊共價鍵斷裂、新共價鍵形成的過程。若有機物分子中某些共價鍵的鍵能較小，就是說原子間的作用較弱，那么當它與其他試劑作用時就容易斷裂；或者說形成新的作用強，那么它就容易形成；這些都有助于有機反應的發生。

三、“醇的化學性質”對促進“微粒作用觀”觀念建構的分析

1. “醇的化學性質”所承載的化學觀念

和烷烴的結構對比，在醇分子中，由于活潑非金屬元素氧的存在，使得某些化學鍵的極性發生變化。醇分子中氧氫鍵、碳氧鍵及α-C上的碳氫鍵、β-C上的碳氫鍵均為極性鍵。在有機反應中，由于微粒之間的相互碰撞，極性鍵就容易斷開。結合醇與活潑金屬的置換反應、與氫溴酸的取代反應、濃硫酸存在時的消去反應和與氧氣的催化氧化反應，可以很好地印證極性鍵在有機反應中容易斷裂的結論。

2. 教學知識結構圖

3. 教學實施活動

（1）教學思路及教學結構圖

對于醇的化學性質的教學，它的起點是必修2乙醇的部分性質。選修5重點學習醇類物質的性質，或者說是基于官能團的學習。關于有機物化學性質的學習，學生已經積累了一些經驗，也形成了一套有效的學習方法。所以本節課設計了開放性問題，讓學生自己研究醇的性質，研究的基礎是對飽和一元醇的分子結構進行充分的分析，基于極性鍵在化學反應中容易斷裂展開，最后討論交流，教師展示實驗進行驗證的教學思路。

（2）主要教學活動設計與實施

（3）醇的化學性質教學效果測查與分析

首先，這種授課的方式——“基于觀念建構的化學教學”使學生能夠接受，學生愿意學到一種方法而不是某一個具體的知識點。本節課的基本觀點是從結構推測性質，學生可以理解。有機化學的核心思想就是結構決定性質，通過本節課的教學，學生普遍感到這一學科思想更加清晰。但是，分析到鍵斷裂時到底發生取代反應還是氧化反應，學生拿不準；發生取代反應時，到底是取代氫原子還是取代羥基，學生也不明白。所以，有機化學的教學，從結構的視角分析問題是可以的，但是老師適當的引導也是必需的，而不能完全放開讓學生自學，否則學生還會臆造出“古怪”的化學方程式。

有機化學反應的機理非常復雜，中學教學的一個基本要求就是復雜問題簡單化。極性鍵在有機反應中容易斷裂，極性越大越容易斷裂，這一點是符合科學實際，也能夠為中學生接受。但是，斷鍵之后發生什么類型反應，還要結合反應物、反應條件、生成物等多方面考慮。如乙醇與濃硫酸混合，如果是分子內脫水，形成了不飽和鍵，則為消去反應；如果分子之間脫水生成乙醚，則為取代反應。還有，乙醇與氫溴酸發生取代反應時，學生容易寫出用溴原子取代羥基氫的反應，那就要考慮取代基團之間化合價相等，同時電性也要相同，這樣才可以取代的基本原則了。

四、微粒作用觀在有機化學教學中運用的幾點啟示

1. 有機化學中的微粒作用觀要特別關注基團間的相互影響

有機化學中微粒作用觀的層次有分子間的作用力、原子間的共價鍵，還有基團（原子團）之間的相互作用。對于中學生來說，基團之間的相互作用是難點。水分子、乙醇分子、苯酚、乙酸分子中均有官能團羥基，但是這四種分子中羥基氫的活潑性卻不同。乙醇分子中由于乙基的推電子效應導致—O—H鍵極性變弱而比水難電離；而苯酚分子中由于p-π共軛效應導致—O—H鍵極性變強而易于電離顯酸性；在乙酸分子中，由于羰基的吸電子效應，使得與羰基相連的—O—H鍵極性變強，易于電離顯酸性。如果學生除了體會到分子間作用力、化學鍵外，還能體會到基團之間的作用，這樣才能說微粒作用觀的建構是較為成功的。

2. 在有機教學中引入微粒作用觀的時機要符合學生的實際

化學觀念的建構不能一蹴而就，不能急于求成。任何一個化學觀念都是蘊含于具體的化學知識當中并借助于它們表達出來，學生需要對化學知識的深刻理解和反思應用，才能形成化學觀念。在烷烴的取代反應中，其實就是極性鍵斷裂，但是不建議從微粒作用觀的角度進行理解。烯烴中碳碳雙鍵的加成反應，也是由于π鍵的電子云重疊的面積小，作用弱而易于斷裂，但是仍然是讓學生感受，而到炔烴的性質時，學生有了積累，慢慢就可以悟出其中蘊含的微粒作用觀，到了芳香烴的教學中，還可以發展微粒作用觀，引出基團間的相互作用。

3. 微粒作用觀是有機化學中宏觀和微觀轉化的橋梁

《有機化學基礎》的核心內容是組成、結構、性質、制備和應用。組成和結構是基礎，是性質和變化的根本原因；性質和變化是表象，是組成和結構的體現；性質還決定了有機物的制備和應用。“結構決定性質”是有機化學的核心思想，掌握通過結構預測性質，通過性質判斷結構的方法，對于有機化學的學習至關重要。而要知道結構如何決定性質，就必須理解微粒作用觀，要從結構科學地預測性質，減少預測的盲目性也必須用好微粒作用觀。透過宏觀現象看到的微觀本質就是微粒作用觀。

致謝：感謝2014年北京市級學科帶頭人及骨干教師高級研修“化學觀念教學研究”工作室全體老師對醇的化學性質教學設計和本文悉心指導。

參考文獻

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