《酚的性質和應用》教學案例

翟金梅

[案例背景]

本節課是安排在苯及其同系物、乙醇的知識點后的一節內容，因此學生已對苯環、羥基這兩種重要基團有了一定的認識，已初步掌握了官能團對有機物主要性質的決定性作用。再來學習苯酚已不是難題，而且學生已具備一定的實驗設計能力，已經具備自主探究的能力。所以讓學生通過多種方法去學習和探究。通過實驗探究學習苯酚的性質。但要強調的是學習過程中應注意啟發學生如何通過分析苯酚的結構理解苯酚和苯、醇的區別，理解官能團的性質與所處“氛圍”有一定的相互影響，讓學生學會全面的看待問題，能更深層次的掌握知識。

[案例主題]

本節課是首先介紹了自然界中的酚類化合物，然后介紹最簡單的酚類化合物——苯酚，由醇類作對比讓學生分析苯酚分子結構特點，通過實驗來學習苯酚的性質，通過比較苯和苯酚、以及醇和苯酚的性質來學習羥基和苯環之間的相互影響。要求學生通過本次探究實驗，掌握苯酚的主要化學性質，掌握一定的實驗技能技巧。同時通過分析苯酚的結構，聯系有關有機化合物的知識推測苯酚可能具有的化學性質，再通過實驗驗證自己的結論是否正確，并給出相應的解釋，達到培養學生實驗、分析和歸納問題的能力。

[案例設計]

【引入】通過前面幾節課的學習，大家知道：醇是鏈烴的羥基衍生物，其結構特點是羥基與鏈烴基直接相連接。

【設問】羥基與苯基直接相連接的化合物，是否也是醇呢？

【講解】請同學們比較幾種有機物的結構簡式，總結醇、酚的結構特點。

【小結】羥基與苯基直接相連接的化合物是酚類。苯酚是最簡單的酚。

【板書】

一、酚

概念：分子中的羥基與苯環（或其他芳環）碳原子直接相連的有機物。

二、苯酚

1.苯酚的結構

化學式： 結構式： 結構簡式：

【師】引導學生看P71苯酚分子的比例模型，尋找苯酚分子和苯分子之間的區別與聯系。

【板書】2.苯酚的物理性質

【活動與探究】P72

（實驗1）觀察苯酚的顏色、狀態，聞一聞苯酚的氣味

生：觀察，并聞藥品的氣味。有的同學提出疑問：“我觀察到藥品有一點紅色？”討論。

師：苯酚部分被氧化時會呈紅色。

追問：那苯酚應如何保存呢？

生：隔絕空氣，密封保存。

（實驗2）在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續向上述試管中加入苯酚晶體至有較多量晶體不溶解，不斷振蕩試管，靜置片刻。（提醒同學實驗過程中接觸苯酚一定要注意安全及出現情況的處理方法）

（實驗3）將上述試管放在水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管，冷卻靜置。

師：清洗內壁沾有苯酚的試管用熱水還是冷水？為什么？

生：用高于65℃的熱水，因為苯酚能與高于65℃的熱水互溶。

（實驗4）將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，并與實驗2作比較。

【小結】無色晶體，有特殊氣味。常溫下在水中溶解度不大，65℃時與水任意比互溶。易溶于有機溶劑中。

【板書】3.苯酚的化學性質

【活動與探究】P72

取苯酚的濁液2mL于試管中，向其中逐滴加入氫氧化鈉溶液，濁液將變澄清。將得到的澄清液分到兩支試管中，向其中一支滴加稀鹽酸，另一支通入二氧化碳氣體，觀察實驗現象。

注意：本實驗的二氧化碳氣體用石灰石和鹽酸現場制取。

實驗現象：苯酚乳濁液中滴加NaOH溶液會變澄清

▲注意：苯酚的酸性極弱，不能使石蕊、甲基橙等指示劑變色。

師：苯酚有殺菌能力，有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，用熱水還是用NaOH溶液？同學們討論一下。

生：都不好。因為熱水會燙傷人的皮膚，NaOH有很強的腐蝕性，會對皮膚有強烈的腐蝕性，應該用一種對人體沒有危害并且能溶解苯酚的試劑，可以用酒精洗滌。

【板書】（2）苯酚的取代反應

【活動與探究】P73

（實驗1）向稀苯酚溶液中加入濃溴水，觀察實驗現象。

注意：此反應成功的關鍵溴水過量。

（實驗2）請推測此反應是取代反應還是加成反應。請設計探究方案證明你的推測。下列方案供選用。

A.測定反應前后溶液的導電性變化

B.用PH試紙或PH計測定反應前后溶液的PH。

C.查閱資料。

實驗現象：有白色沉淀生成

結論：苯酚與溴水反應

【板書】★比較苯、苯酚與溴反應的異同：

【板書】（3）苯酚的顯色反應

【活動與探究】取少量的苯酚溶液，加入1%的FeCl3溶液。

實驗現象：溶液由 無 色變成 紫 色 。

▲注意：該反應常用于檢驗酚類。

【本課小結】苯酚分子中，苯環由于受羥基對其的影響（活化苯環），更易 取代 ；同時，羥基受到苯環對其的影響（苯環是吸電子基團）使羥基具有了一定的 弱酸性 。在它們之間的影響下苯酚能夠被氧化，能發生聚合反應。

【創設情境】我們去醫院，常能聞到一股特殊的氣味。這是醫院用于環境消毒的來蘇爾水的氣味。來蘇爾水是一種酚類物質的稀溶液。酚類物質都有一定的毒性，可以使蛋白質變性，少量時起到了消毒作用。但量多了就成了一種污染。被列為須重點控制的水污染物之一。環境工作者常常要對水體進行酚類的檢測。這當然就要利用到酚類的性質了。關于酚的應用我們下節課再來細講。

【案例評析】

按照設計的教學設想，通過上述的教學過程，能較好的完成教學任務，達到了教學目標。比較成功的地方是：能夠重視過程和方法的教學，通過所學知識的回憶，能推導出具有相同官能團的物質應該具有相似的性質，通過實驗得出與推導結論不同的結論，讓學生質疑，激發學生學習化學的興趣，在尊重實驗事實的基礎上去探究推導結論中出現的錯誤，培養學生觀察問題的全面性；通過比較苯酚和苯、醇這兩類物質性質的不同，學生能比較好的掌握苯酚的性質，回憶復習了苯、醇這兩類物質性質。