有機反應副產物的推斷及解題策略

吳翀云

摘要：推斷有機反應的副產物，屬于綜合性較強的題型，需要在對整個合成流程充分理解的基礎上，對流程進行綜合分析才能得出結論。解析近幾年來各地的高考題或模擬題，歸納總結了推斷有機反應副產物問題的類型，試圖能夠厘清常見題型的考查方向和解題策略。

關鍵詞：有機推斷；副產物；推斷類型；解題策略；近遷移

文章編號：1005–6629（2016）10–0076–06 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

有機反應中常常涉及競爭反應，如甲烷的光照取代中的一取代和多取代的競爭，甲苯硝化的鄰位取代和對位取代的競爭，乙醇取代成醚與消去成烯的競爭等，有機分子的活性部位不止一處，隨著反應時間的延長，反應的產物也不止一種。于是人們發現，有機反應總是與反應條件相聯系，在一定條件下某種產物占優勢，另外一種為副產物；條件改變了，主要產物減少，轉化為副產物，而副產物增多而成為主產物，這種情況是常有的事情[1]。在工業上，有機合成的過程實際上是通過對合成路線的選擇，降低副反應的發生幾率，以及分離處理副產物的問題。

有機反應中副產物的推斷是高考題中綜合性較強的題型，經常需要在學生對整個合成流程充分理解的基礎上，對流程進行綜合分析才能得出結論。奧蘇伯爾認為，“為遷移而教”[2]，珀金斯和所羅門根據遷移前后情境的相似性，進一步把遷移分為近遷移和遠遷移兩類。所謂近遷移，是指在兩個近似的情境中進行學習遷移[3]。有機反應中副產物的推斷問題實際上是學生將已學知識或從合成路線中提取出的信息加以應用的過程，屬于近遷移范疇。筆者在中國知網以“有機推斷”和“副產物”為主題搜索，只出現一篇，即從有機合成中避免形成副產物的角度對副產物問題進行了論述[4]，可見近年來對有機推斷中的副產物問題研究較少。本文以近幾年來各省的高考題或模擬題為研究對象，歸納總結了副產物問題的類型，試圖能夠厘清常見題型的考查方向和應對策略。

1 反應位置不同導致副產物的發生

1.1 一取代和多取代問題

例1 （2009年江蘇卷節選）以下是多沙唑嗪的部分合成路線：

副產物推斷問題涉及的范圍廣、反應類型多，不僅有已知的反應，還有學生未知的需要根據所給信息推理出來的反應，既要學生有扎實的有機基礎，又要有靈活的處理信息的能力，因此，在教學中，要結合學生的實際對其解決問題的能力加以培養。在初級階段，給學生提供簡單明了的信息，幫助他們發現問題并順利解決問題，如乙醇和濃硫酸共熱制乙烯時還可能產生哪些雜質；丙烯與水加成產物有哪些；異戊二烯與溴單質加成產物是什么等等，待學生的思維達到較敏銳時，則加大信息的復雜程度，如畫出酚醛樹脂的部分體型結構，寫出尿素和甲醛反應產物的結構等，這些需要應用信息才能完成的任務有助于學生提高對有機反應的認知。在講評作業時要借助對有機合成路線的討論，多鼓勵學生展示自己的方案，讓學生對幾種可能方案進行自主的評價，使他們主動發現可能產生的副產物。

當教師注意了對問題復雜程度的把握，時刻將難度置于學生通過努力就能解決的最近發展區之內，使學生順利實現學習的近遷移，那么學生分析合成路線、理解合成路線設計的意圖的能力將不斷提高，副產物問題也就迎刃而解了。

參考文獻：

[1]王積濤，胡青眉，張寶申，王永梅.有機化學[M].天津：南開大學出版社，1993：5.

[2][3]皮連生主編.教育心理學[M].上海：上海教育出版社，2011：242，231.

[4]凌玉.官能團轉化避免“殃及池魚”[J].中國教師，2014，（S1）：266～267.

[5] http：//baike.baidu.com/view/4990770.htm.