長裂苦苣菜甲醇提取物各極性成分的抗氧化活性研究

郄佩娟,段旭昌,王　敏,李秀中

(西北農林科技大學食品科學與工程學院,陜西楊凌 712100)

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長裂苦苣菜甲醇提取物各極性成分的抗氧化活性研究

郄佩娟,段旭昌*,王敏*,李秀中

(西北農林科技大學食品科學與工程學院,陜西楊凌 712100)

目的:為探明長裂苦苣菜不同溶劑提取物活性功能成分及體外抗氧化性。方法:利用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、水為溶劑依次萃取長裂苦苣菜全草甲醇提取物,測定不同溶劑萃取物的總酚、總黃酮及單體酚含量,采用DPPH法、ABTS法及總還原力法評價其抗氧化活性,分析其酚類物質含量與抗氧化活性間的相關性。結果:HPLC分析檢測到長裂苦苣菜中至少含有9種單體酚成分,其含量在不同溶劑萃取物中存在顯著差異。乙酸乙酯萃取物的總酚、總黃酮含量最高,分別達到170.74 mg GA Eq./g和6.01 mg RU Eq./g,且其抗氧化活性最強。不同溶劑萃取物的抗氧化能力與萃取物的黃酮含量之間極顯著相關(p<0.01)。結論:長裂苦苣菜中含豐富的酚類、黃酮類抗氧化活性成分,乙酸乙酯可作為長裂苦苣菜抗氧化活性物質富集溶劑,富集長裂苦苣菜中的咖啡酸、蘆丁、葒草素、木犀草素等抗氧化活性功能成分。

長裂苦苣菜,酚類物質,高效液相色譜,抗氧化

長裂苦苣菜(SonchusbrachyotusDC.)系菊科(Compositae)苦苣菜屬(Sonchus)草本植物,該屬植物全世界大約50多種,分布于歐洲、非洲與亞洲,我國有8種,分別為苣菜(SonchusoleraceusL.)、苣荬菜(SonchusarvensisL.)、花葉滇苦菜(Sonchusasper(L.)Hill)、長裂苦苣菜(SonchusbrachyotusDC.)、南苦苣菜(SonchuslingianusShih)、沼生苦苣菜(SonchuspalustrisL.)、全葉苦苣菜(SonchustranscaspicusNevski)、短裂苦苣菜(SonchusuliginosusM.B.)[1]。苦苣菜在中國分布廣泛,資源豐富,因其生長在山林田野間,污染少,含豐富營養(yǎng)物質及獨特功能成分,深受人們喜愛。據《神農本草經》和《本草綱目》記載,其味苦性寒,有清熱解毒,消腫排膿,涼血化瘀,消食和胃,益肝利尿之功效,長期被作為我國民間傳統中藥[2]。現代藥理研究表明,苦苣菜屬的化學成分復雜,至今為止從中分離得到黃酮類、烷烴類、萜類、甾體類、香豆素類等多種活性物質,藥理活性的研究主要集中在抗腫瘤和抗氧化方面[3]。

目前,對苣荬菜、花葉滇苦菜、苦苣菜的成分和體外抗氧化活性研究表明,這些植物含有多種酚類物質,包括兒茶酸、對香豆酸、咖啡酸、綠原酸、單寧酸等酚酸類成分及葒草素、蘆丁、楊梅酮、木犀草素、槲皮素、山奈酚、芹菜素等黃酮類成分,不同溶劑的萃取物均具有顯著的自由基清除活性[4-7],但對長裂苦苣菜中的功能成分和活性研究報道尚少。為探索長裂苦苣菜不同溶劑提取物的功能成分和抗氧化性,本文以干燥的長裂苦苣菜全草為原料,經甲醇提取獲得甲醇提取物,然后依次采用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、水四種不同溶劑萃取長裂苦苣菜全草的甲醇提取物,分析不同溶劑萃取物的功能成分及抗氧化活性,為探索長裂苦苣菜的功能成分、抗氧化性及進一步分離純化其活性成分提供一定理論依據。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

長裂苦苣菜采自陜西省延安市志丹縣,經西北農林科技大學生命科學學院吳振海教授鑒定,將全株除敗葉清洗后于40 ℃熱風干燥粉碎,過50目篩備用；DPPH(1,1-二苯基-2-三硝基苯肼)、ABTS[2,2-聯氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二銨鹽]、Trolox(6-羥基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸)、福林酚試劑Sigma公司;蘆丁、槲皮素、兒茶素、p-羥基苯甲酸、原兒茶酸、p-香豆酸、沒食子酸、咖啡酸、葒草素HPLC≥98%，上海源葉生物科技有限公司;甲醇色譜級，安徽天地高純溶劑有限公司;其他試劑均為市售分析純。

UV-1800型外可見分光光度計上海美譜達儀器有限公司;RE52-86A型旋轉蒸發(fā)器上海亞榮生化儀器廠;水浴恒溫振蕩器常州國華電器有限公司;高速萬能粉碎機天津市泰斯特儀器有限公司;HC-2516型高速離心機、KDC-40型低速離心機科大創(chuàng)新股份有限公司中佳分公司;KQ-700DE型數控超聲波清洗器昆山市超聲儀器有限公司;JD400-3電子分析天平沈陽龍騰電子有限公司;LC20A型高效液相色譜儀日本島津公司。

1.2實驗方法

1.2.1長裂苦苣菜不同極性溶劑萃取物的制備稱取苦苣菜粉 270.00 g,按料液比1∶10(m/V)與甲醇溶液混勻,于30 ℃超聲波輔助提取30 min,振蕩器上振蕩提取24 h,抽濾后,將濾渣采用同樣方法重復提取2次。合并3次提取濾液,于45 ℃旋轉蒸發(fā)除去甲醇,冷凍干燥得長裂苦苣菜的甲醇提取物。

稱取44.30 g甲醇提取物,用30倍質量比的蒸餾水懸浮,混勻后轉入分液漏斗中,加入等體積的石油醚,混勻萃取30 min后靜置,待其完全分層后放出下層水溶液,水溶液用以上方法再萃取2次,將3次石油醚萃取液合并得石油醚萃取液。按同樣方法,將下層水溶液依次用乙酸乙酯、正丁醇分別萃取3次,得乙酸乙酯萃取液、正丁醇萃取液。以上石油醚萃取液、乙酸乙酯萃取液、正丁醇萃取液及水溶液于45 ℃真空旋轉蒸發(fā)濃縮,將濃縮物冷凍干燥,即得長裂苦苣菜的石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物,稱取各萃取物質量,并按下式計算不同溶劑萃取物得率[8]。

1.2.2總酚含量測定準確稱取0.2000 g各溶劑萃取物,用甲醇溶解定容至100 mL作為樣品溶液。參照Adom[9]等人的方法,取125 μL樣品溶液及系列濃度沒食子酸標準溶液(0～200 μg/mL),分別加入500 μL蒸餾水和125 μL福林酚試劑,在室溫下反應6 min,加入1.25 mL Na2CO3溶液(7%(m/V))與1 mL蒸餾水混勻,置于暗處反應90 min。在760 nm處測定吸光度。以吸光度為縱坐標,沒食子酸濃度(μg/mL)為橫坐標繪制標準曲線,得回歸方程為:y=0.0032x+0.0058,R2=0.9992,利用回歸方程計算樣品中總酚含量,以μg GA Eq./g DW表示。

1.2.3總黃酮含量測定準確稱取0.2000 g各溶劑萃取物,用甲醇溶解定容至10 mL作為樣品溶液。參照Inglett G E[10]的方法,取150 μL樣品溶液及系列濃度蘆丁標準溶液(0～84 μg/mL),分別加入200 μL NaNO2溶液(5%，m/V),混勻反應6 min,再加入200 μL Al(NO3)3溶液(10%，m/V),混勻靜置6 min,最后加入2 mL NaOH溶液(4%，m/V)與2.45 mL蒸餾水混勻,反應15 min后,于510 nm處測定吸光值。以吸光值為縱坐標,蘆丁濃度(μg/mL)為橫坐標繪制標準曲線,得回歸方程為:y=0.0109x+0.0033,R2=0.9996,利用回歸方程計算樣品的總黃酮含量,以μg RU Eq./g DW表示。

1.2.4酚類物質檢測方法準確稱取0.2000 g各溶劑萃取物,用甲醇溶解定容至100 mL作為樣品溶液,采用HPLC法測定各溶劑萃取物中的酚類物質。

測定條件:色譜柱為Waters Symmetry C18柱(250 mm×4.6 mm,5 μm),柱溫30 ℃,檢測波長為280 nm;流動相A為H2O/冰醋酸(99.5:0.5,V/V),流動相B為甲醇;洗脫條件為0～10 min 10%流動相B,10～30 min 20%流動相B,30～40 min 40%流動相B,40～60 min 60%流動相B,60～70 min 10%流動相B,流速為1 mL/min。根據樣品與標品的保留時間進行定性,采用峰面積外標單點法定量,物質含量以mg/100 g DW表示。

1.2.5抗氧化活性測定準確稱取各溶劑萃取物和VC各0.0500 g,用甲醇溶解定容至25 mL得2 mg/mL儲備液,將儲備液再用甲醇依次稀釋到濃度為25、50、100、150、200、250 μg/mL,進行抗氧化性能測定。

1.2.5.1DPPH·清除能力測定參照Gao[11]方法,略有改動。準確稱取0.0050 g DPPH,用甲醇溶解定容至100 mL配置成DPPH工作液。取濃度25、50、100、150、200、250 μg/mL的各溶劑萃取物和VC溶液1 mL,分別加入1 mL DPPH溶液,混勻,室溫避光條件下反應30 min,在517 nm處測定吸光值(A樣品)。用1 mL甲醇和1 mL DPPH工作液的混合液做對照,測定吸光值為A對照。按下式計算各溶劑萃取物及Vc對DPPH·的清除率,并計算EC50值(EC50值表示使自由基濃度降低為50%時抗氧化劑的濃度)。

1.2.5.2ABTS+·清除能力測定參照Khan R A[5]的方法,略有改動。配制7.0 mmol/L的ABTS溶液和2.45 mmol/L的過硫酸鉀溶液,將兩種溶液等體積混勻,在黑暗室溫條件下反應12 h后,取一定體積的溶液用甲醇稀釋至吸光值在734 nm處為0.7±0.02。取濃度25、50、100、150、200、250 μg/mL的各溶劑萃取物和VC溶液300 μL,加入3 mL ABTS+·溶液混勻,反應6 min后在734 nm處測定吸光值(A樣品)。300 μL甲醇溶液和3 mL ABTS+·溶液做對照,測定吸光值(A對照)。按下式計算各溶劑萃取物及VC對ABTS+·的清除率,并計算EC50值。

1.2.5.3總還原力的測定參照國旭丹[8]等人所述方法,取濃度25、50、100、150、200、250 μg/mL的各溶劑萃取物和Vc溶液500 μL,依次加入0.2 mol/L磷酸緩沖液(pH=6.6)和鐵氰化鉀溶液(1%，m/V)各1 mL,于50 ℃保溫反應20 min,快速冷卻后立即加入1 mL三氯乙酸溶液(10%，m/V)終止反應。再依次加入0.7 mL FeCl3溶液(0.1%，m/V)和3.5 mL蒸餾水,暗處反應30 min后于700 nm下測定吸光值(A樣品),將樣品溶液換做甲醇做實驗對照,測定吸光值(A對照)。各溶劑萃取物VC的總還原力按照以下公式計算:

1.3數據處理

采用Excel及SPSS 18.0軟件進行實驗數據分析。

2　結果與分析

2.1各萃取物得率

長裂苦苣菜的甲醇提取物得率為16.61%。其甲醇提取物的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、水萃取物得率分別為32.25%、5.08%、5.61%、50.41%,其中水的萃取率最高,其次是石油醚、正丁醇,乙酸乙酯萃取率最低。依據相似相溶原理推測,長裂苦苣菜中極性物質含量最多,非極性物質含量次之,中等級性物質含量較低。

2.2不同溶劑萃取物中總酚和總黃酮含量

不同溶劑萃取物中總酚和黃酮含量測定結果見圖1。從圖1可知,總酚和總黃酮在不同溶劑的萃取物中的含量差異明顯,其中以乙酸乙酯萃取物的總酚和總黃酮含量最高,分別為170.74 mg GA Eq./g和6.01 mg RU Eq./g;其次是正丁醇萃取物,分別為116.01 mg GA Eq./g和3.63 mg RU Eq./g;甲醇提取物總酚和總黃酮含量高于水和石油醚萃取物,而顯著低于乙酸乙酯和正丁醇萃取物,石油醚萃取物中的總酚和總黃酮含量最低。由此可知,乙酸乙酯從甲醇提取物中富集的酚類活性成分最多,可見四種溶劑對甲醇提取物的粗分是有效的。

2.3不同溶劑萃取物中酚類組成

圖1　長裂苦苣菜不同溶劑萃取物總酚和總黃酮含量Fig.1　Content of total phenolic and flavonoidin different solvent extracts of S.brachyous DC注:同系列不同字母代表差異顯著(p<0.05)。

長裂苦苣菜不同溶劑萃取物中單體酚含量測定結果見圖2、圖3和表1。由于標準品有限,未能對所有峰作出鑒定。從表1可知,長裂苦苣菜甲醇提取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物中均含有原兒茶酸、綠原酸、咖啡酸、對香豆酸、葒草素、蘆丁、楊梅酮、槲皮素、木犀草素9種酚類物質,石油醚萃取物中不含槲皮素,水萃取物中不含對香豆酸、木犀草素。咖啡酸、蘆丁、葒草素、木犀草素、楊梅酮、對香豆酸主要分布在乙酸乙酯萃取物中,其中咖啡酸含量最高,達18.24 mg/g DW,分別約為甲醇提取物、正丁醇、石油醚、水萃取物含量的26、61、114、608倍;其次是蘆丁(11.91 mg/g DW),其含量約為甲醇提取物、正丁醇、水、石油醚萃取物含量的9、2、10、80倍;此外,葒草素、木犀草素、楊梅酮、對香豆酸在乙酸乙酯萃取物中的含量也都遠大于其它溶劑萃取物。綠原酸和槲皮素主要分布在正丁醇萃取物中,綠原酸含量最高(8.23 mg/g DW),分別約為甲醇提取物、乙酸乙酯、石油醚、水萃取物含量的5、4、820、3倍;槲皮素含量為3.00 mg/g DW,分別約為甲醇提取物、乙酸乙酯、水萃取物含量的7、10、21倍。原兒茶酸主要分布于水萃取物中,其含量分別為甲醇提取物、水、石油醚萃取物含量的2、8、43倍。

表1　長裂苦苣菜不同溶劑萃取物中單體酚含量比較

圖2　多酚混合標準品的高效液相色譜圖Fig.2　HPLC chromatograms of phenoliccomponents of standard mixture 注:1.原兒茶酸,2.兒茶酸,3.對羥基苯甲酸,4.綠原酸,5.香草酸,6.咖啡酸,7.丁香酸,8.對香豆酸,9.葒草素,10.蘆丁,11.楊梅酮,12.肉桂酸,13.槲皮素,14.木犀草素。

圖3　乙酸乙酯萃取物的高效液相色譜圖Fig.3　HPLC chromatograms of ethylacetate extracts of S. brachyous DC注:1.原兒茶酸,2.綠原酸,3.咖啡酸,4.對香豆酸,5.葒草素,6.蘆丁,7.楊梅酮,8.槲皮素,9.木犀草素。

注:同行不同字母代表差異顯著(p<0.05),nd代表未檢出。

由此可知,長裂苦苣菜中含有咖啡酸、綠原酸、葒草素、蘆丁、對香豆酸等至少9種酚類物質,可采用乙酸乙酯、正丁醇進行富集,獲得長裂苦苣菜的不同功能組分,其中以乙酸乙酯主要富集長裂苦苣菜中的咖啡酸、蘆丁、葒草素、木犀草素等成分,正丁醇主要富集綠原酸和槲皮素。

2.4不同溶劑萃取物抗氧化活性

長裂苦苣菜不同溶劑萃取物的抗氧化特性測定結果見圖4～圖6。由圖4可知,不同溶劑萃取物均表現出對DPPH·的清除能力,清除能力隨質量濃度的增大而增強,二者成明顯的量效關系,但均弱于對照VC。不同溶劑萃取物清除DPPH·的能力差異顯著,其清除能力強弱次序為乙酸乙酯萃取物>正丁醇萃取物>水萃取物>甲醇提取物>石油醚萃取物,乙酸乙酯萃取物清除DPPH·的EC50為81.629 μg/mL,大于抗壞血酸清除DPPH·的EC50值(32.473 μg/mL)。說明長裂苦苣菜的抗氧化活性成分主要集中于乙酸乙酯,且清除DPPH·的能力約為VC清除能力的1/3。

圖4　長裂苦苣菜不同萃取物質量濃度對DPPH·清除能力的影響Fig.4　Effect of the concentration of different solvent extractsfrom S. brachyotus DC. on scavenging rate for DPPH free radicals

由圖5分析知,長裂苦苣菜不同溶劑萃取物都表現出對ABTS+·的清除能力,其清除能力隨萃取物濃度的增大而增強,二者在25～250 μg/mL范圍內呈良好的線性關系(R2=0.9588～0.9988)。不同溶劑萃取物清除ABTS+·的能力差異顯著,其強弱次序為乙酸乙酯萃取物>正丁醇萃取物>甲醇提取物>水萃取物>石油醚萃取物,其中乙酸乙酯萃取物對ABTS+·的清除能力的EC50值為117.161 μg/mL,約為抗壞血酸清除能力的1/6(19.598 μg/mL),這再次表明長裂苦苣菜甲醇提取物中的抗氧化物質集中在乙酸乙酯相中。

圖5　長裂苦苣菜不同萃取物質量濃度對ABTS+·清除能力的影響Fig.5　Effect of the concentration of different solvent extractsfrom S. brachyotus DC. on scavenging rate for ABTS free radicals

由圖6知,長裂苦苣菜不同溶劑萃取物的Fe3+還原能力與萃取物質量濃度在25～250 μg/mL范圍內呈良好的量效關系(R2=0.9168～0.9976),萃取物濃度越大,還原能力越強,抗氧化活性越強。不同溶劑萃取物的Fe3+還原能力為乙酸乙酯萃取物>正丁醇萃取物>甲醇提取物>水萃取物>石油醚萃取物。由此也說明長裂苦苣菜甲醇提取物中的抗氧化物質集中在乙酸乙酯相中。

圖6　長裂苦苣菜不同萃取物質量濃度對總還原力的影響Fig.6　Effect of the concentration of different solvent extractsfrom S.brachyotus DC. on total reducing power

綜上可知,長裂苦苣菜不同溶劑萃取物均具有抗氧化活性,但差異顯著,尤以乙酸乙酯萃取物的抗氧化活性最強,總酚、總黃酮含量也最高,說明4種不同極性溶劑對甲醇提取物的粗分是有效的,乙酸乙酯能萃取其中的主要抗氧化活性成分。另外,本文以VC做對照,在抗氧化實驗中VC表現出高效、快速的特點,而長裂苦苣菜提取物作用比較緩慢,但最終亦能達到很好的抗氧化效果,且安全無副作用。

2.5不同溶劑萃取物抗氧化能力與總酚、總黃酮含量的相關性

植物的抗氧化活性不是單獨某種化合物的作用,而是由廣泛分布在植物中多種物質共同作用的結果,其主要依賴于多酚類物質的種類和相對含量[12]。長裂苦苣菜不同溶劑萃取物的抗氧化能力與總酚、總黃酮含量的相關性分析見表2。由表2可得出,總黃酮含量與DPPH·清除活性的EC50值達到顯著負相關(r=-0.913),總酚、總黃酮含量與ABTS+·清除活性的EC50值呈極顯著負相關(r值分別為-0.957,-0.967),說明酚類物質中尤其是總黃酮含量越高,其對DPPH·和ABTS+·清除能力越強,萃取物的抗氧化活性越強。結果提示長裂苦苣菜中黃酮類物質是抗氧化活性的藥效物質基礎。

表2　長裂苦苣菜不同萃取物的總酚

注:**表示在0.01水平上顯著(雙邊檢驗);*表示在0.05水平上顯著(雙邊檢驗)。

3　結論

長裂苦苣菜甲醇提取物和4種不同溶劑萃取物中乙酸乙酯萃取物的總酚、總黃酮含量最高,抗氧化活性最強。HPLC檢測到長裂苦苣菜中含有9種酚類物質,可采用乙酸乙酯、正丁醇對長裂苦苣菜中酚類和黃酮類物質進行富集,獲得長裂苦苣菜的不同功能組分,其中乙酸乙酯主要富集其中的咖啡酸、蘆丁等成分,正丁醇主要富集綠原酸、槲皮素。經相關性分析,不同溶劑萃取物中總黃酮含量與抗氧化活性顯著相關,可見黃酮類成分是長裂苦苣菜中的主要抗氧化物質。

本文為進一步分離純化長裂苦苣菜中有效活性成分奠定基礎,為長裂苦苣菜的質量標準制定及深度開發(fā)提供依據。另外,本研究認為將長裂苦苣菜開發(fā)為一種預防和治療自由基引起的各種疾病的保健品及天然食品抗氧化劑方面具有廣闊的開發(fā)前景。

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Antioxidant activity of each polar composition from methanol extracts ofSonchusbrachyotusDC.

QIE Pei-juan,DUAN Xu-chang*,WANG Min*,LI Xiu-zhong

(College of Food Science and Engineering,Northwest A&F University,Yangling 712100,China)

Objective:In order to research the active components and antioxidant activities of different solvent extracts ofSonchusbrachyotus. Result:different solvents such as petroleum ethyl,ethyl acetate,n-butanol and distilled water were used to extractS.brachyotusextracts obtained by methanol. The contents of total phenolics and flavonoids in different solvent extracts were analyzed and nine kinds of phenolics were detected by HPLC. Meanwhile,DPPH·,ABTS+· scavenging capacity and total reducing power were determined to compare antioxidant activity of different solvent extracts. The correlation between phenolics content of different solvent extracts and its antioxidant activities was analyzed. Result:There were nine kinds of phenolic components at least inSonchusbrachyotusdetected by HPLC and the contents of them were different in different solvent extracts. Ethyl acetate extracts had the highest content of total phenolics(170.74 mg GA Eq./g)and flavonoids(6.01 mg RU Eq./g)and the strongest antioxidant activity. There was significant correlation between antioxidant activities of different solvent extracts and flavonoids content. Conculsion:The datum suggested thatSonchusbrachyotuswas rich in phenolics and flavonoids which had potent antioxidant activity. Ethyl acetate could be used as solvent-extraction to obtain the antioxidant inSonchusbrachyotussuch as caffeic acid,rutin,orientin,luteolin et al.

SonchusbrachyotusDC.;phenolics;HPLC;antioxidant avtivity

2016-02-17

郄佩娟(1989-)，女，碩士，研究方向：食品營養(yǎng)與化學，E-mail：qiepeijuan@163.com。

段旭昌(1965-)，男，副教授，研究方向：食品加工新技術與天然產物提取，E-mail：duanxc1965@163.com。

王敏(1967-),女,教授,研究方向:食品營養(yǎng)與化學,E-mail:wangmin20050606@163.com。

野苦菜綜合深加工橫向項目(A304021316);陜西省科技統籌創(chuàng)新工程計劃項目(2013KTZB02-03-04)。

TS255.1

A

1002-0306(2016)16-0146-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.16.021