基于代謝譜分析的祁門紅茶加工過程中兒茶素及芳香類物質變化

寧井銘,方駿婷,朱小元,孫京京,張正竹，*,黃財旺

(1.茶樹生物學與資源利用國家重點實驗室,安徽農業大學,安徽合肥 230036;2.安徽祁門金東茶廠,安徽祁門 245600)

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基于代謝譜分析的祁門紅茶加工過程中兒茶素及芳香類物質變化

寧井銘1,方駿婷1,朱小元1,孫京京1,張正竹1，*,黃財旺2

(1.茶樹生物學與資源利用國家重點實驗室,安徽農業大學,安徽合肥 230036;2.安徽祁門金東茶廠,安徽祁門 245600)

祁門紅茶是全發酵茶,鮮葉中兒茶素和芳香類物質在加工過程中發生了顯著變化。以祁門紅茶加工過程中各個階段的樣品為材料,采用高效液相色譜對兒茶素、茶黃素進行定量分析;采用同時蒸餾萃取法提取香氣物質,結合氣相色譜-質譜聯用技術分析香氣組分變化,尋找它們在加工中代謝規律。結果表明:兒茶素類在加工過程中一直在降解,烘干葉中兒茶素含量僅為鮮葉8.72%。茶黃素代謝呈現出先增加后減少的趨勢,茶黃素總量在揉捻葉中比鮮葉增加了2369.91%,烘干葉比揉捻葉減少了66.44%。茶葉中檢測到63種香氣組分,其中芳樟醇及其氧化產物、苯乙醇、香葉醇、苯乙醛、苯甲酸、香葉酸和水楊酸甲酯是祁紅干茶中主要成分,占香氣總量的69.69%,對祁紅香氣形成起著決定性作用。研究結果對于掌握兒茶素和芳香物質在加工中代謝規律,控制紅茶加工過程,提高產品質量都具有一定的理論和實踐意義。

祁門紅茶,兒茶素,香氣,代謝譜

祁門紅茶主產于安徽省祁門縣,以“香高、味醇、形美、色艷”馳名于世[1]。祁門紅茶經過萎凋、揉捻、發酵和干燥4道工序加工而成。在加工過程中鮮葉中兒茶素等化學成分發生了一系列變化。付靜等人對紅茶加工過程中兒茶素含量進行研究,結果表明在加工過程中兒茶素含量先上升后下降[2]。程啟坤,蕭偉祥等對紅茶中的茶黃素、茶紅素等形成進行分析,認為它們是由兒茶素氧化聚合形成[3-4]。李大祥、宛曉春等發現兒茶素在發酵過程中,可發生苯駢環化反應而形成茶黃素[5]。

茶葉的香氣是衡量茶葉品質的重要標準之一。竹尾忠一對不同地區紅茶的香氣的差異進行比較,發現祁門紅茶中香葉醇的含量要比其他紅茶高很多[6]。舒慶齡、文勇等研究認為祁紅的特征香氣成分是香葉醇、芳樟醇及其氧化物、苯甲醇、苯乙醇、橙花叔醇等芳香物質[7-8]。

代謝組學是通過考察生物體系受刺激或擾動后,其代謝產物變化或其隨時間的變化,來研究生物體系的代謝途徑的一種技術[9]。色譜及質譜聯用技術的發展為代謝的研究提供了可能,其優點在于靈敏度高,檢測物質范圍廣等[10]。

本研究以祁紅加工過程中各階段樣品為研究對象,采用高效液相色譜(High Performance Liquid Chromatography,HPLC)對兒茶素、茶黃素進行定量分析,采用氣相色譜-質譜聯用(Gas Chromatography-Mass Spectrometer,GC-MS)對香氣成分進行確定。從代謝組角度對祁門紅茶在加工過程中兒茶素和香氣變化進行系統分析,為提高祁紅的品質和新產品開發提供理論依據。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

實驗樣品:取自祁門縣金東茶廠,加工時間為2013年4月10～23日,取鮮葉、萎凋葉、揉捻葉和發酵葉,微波1200 W處理2 min,終止物質代謝,采用106 ℃烘至足干,5 ℃冰箱保存備用[11-12]。

HPLC系統:Waters E2695高效液相色譜儀(型號為2489的紫外可見光檢測器);HPLC色譜分析柱Waters公司 5 μm,C18,250 mm×4.6 mm色譜柱;7890A-5975C氣質聯用儀美國Agilent 公司;HP-5MS 19091S-433(30 m×0.25 mm×0.25 μm)石英毛細管柱;SDE同時蒸餾萃取裝置;AB104-N型萬分之一電子天平上海精宏實驗設備有限公司;微波爐格蘭仕集團;DHG-9240A 型電熱恒溫鼓風干燥箱上海精宏實驗設備有限公司;鋁盒;干燥器。

兒茶素標品:表沒食子兒茶素(Epigallocatechin,EGC)、兒茶素(Catechin,C)、表兒茶素(Epicatechin,EC)、表沒食子兒茶素沒食子酸酯(Epigallocatechin gallate,EGCG)、表兒茶素沒食子酸酯(Epicatechin-3-gallate,ECG)、沒食子兒茶素沒食子酸酯(Gallocatechin-3-gallate,GCG)、茶黃素類混標(Theaflavin,TF1;Theaflavin-3-gallate,TF2;Theaflavin-3′-gallate,TF3;Theaflavin-3,3′-digallate,TF4)美國Sigma公司;色譜級乙腈、甲醇美國Tedia公司;EDTA、抗壞血酸、癸酸乙酯上海阿拉丁試劑有限公司;無水乙醚(分析純)國藥集團化學試劑有限公司;無水硫酸鈉西攏化工股份有限公司。

1.2實驗方法

1.2.1水分的測定水分的測定按照國標《GB/T8304-2002茶葉水分測定》方法規定的(103±2)℃恒重法。

1.2.2兒茶素、茶黃素的測定茶葉中兒茶素的測定按照國標《GB/T8313-2008茶葉中茶多酚和兒茶素含量的檢測方法》中的茶葉中兒茶素類的測量——HPLC法進行測量。(計算公式在國標中有明確給出,并且最后物質含量單位均以干態質量分數表示(%))

茶黃素的測定按照《GB/T30483-2013茶葉中茶黃素的測定——高效液相色譜法》進行測量。采用Waters E2695高效液相色譜儀,型號為2489的紫外可見光檢測器進行測量。

1.2.3香氣成分的測定茶葉香氣提取采用同時蒸餾萃取法(Simultaneous-dist Extraction,SDE),取20 g茶樣加300 mL蒸餾水同時加入1 mL(50 ppm)癸酸乙酯作內標,用30 mL無水乙醚收集香氣[13-14]。提取1.5 h后放入有無水硫酸鈉的試管中過夜。氮吹濃縮至1 mL后注入GC-MS色譜儀進行色譜分析,進樣量為1 μL。采用分流比3∶1分流進樣;程序升溫:60 ℃維持2 min,以4 ℃/min速率升至200 ℃,維持2 min,然后以1 ℃/min速率升至210 ℃,維持2 min,最后以5 ℃/min速率升至270 ℃,維持7 min,總時長70 min。

GC-MS分析測量條件:質量掃描范圍m/z 40～600;離子源溫度:230 ℃;四極桿:150 ℃;電子能量:70 eV。

1.2.4SPSS軟件單因素方差分析、皮爾遜相關分析。

2　結果與分析

2.1茶葉加工過程中代謝物的固定

實驗中所用材料為祁紅加工過程中各個階段樣品,為終止物質代謝,取50 g樣品采用微波1200 W處理2 min,106 ℃烘至足干,5 ℃冰箱保存備用[15]。

2.2兒茶素在祁紅加工過程中代謝

兒茶素在茶鮮葉中的含量受茶樹品種、生長環境、季節及鮮葉原料的老嫩程度的影響。本實驗中所取原料均來自于祁門櫧葉種茶樹,鮮葉標準為一芽二葉,加工時間為4月20日,物質含量均是以干物質百分比表示。

如圖1所示,祁門紅茶加工過程中兒茶素總量一直呈下降趨勢,兒茶素含量由鮮葉樣品中的12.15%下降到烘干葉樣品中的1.06%,僅為鮮葉8.72%,下降了91.28%。其中萎凋階段兒茶素含量下降了17.9%,與鮮葉比較差異不顯著;揉捻階段兒茶素含量較萎凋葉中下降了86.6%,差異性顯著,此時兒茶素含量開始大幅下降;發酵階段兒茶素含量較揉捻葉中下降了49.2%,差異性顯著;烘干階段較發酵葉中兒茶素含量基本不變,無顯著性差異,但與鮮葉比較有顯著性差異。鮮葉在萎凋過程中,水分逐漸減少,多酚氧化酶濃度逐漸增加,酶活性逐漸增強,兒茶素類物質開始了緩慢的氧化[16]。揉捻過程中,葉片的細胞組織破碎,兒茶素和多酚氧化酶得到充分的混合,同時隨著水分的減少,細胞膜的通透性增加,空氣中的氧氣更容易進入細胞內,兒茶素氧化降解速率加快,降解迅速。在發酵階段,由于兒茶素的減少,降解速率減緩。烘干階段時高溫干燥使酶迅速失活,水分大量喪失,兒茶素氧化反應迅速終止,因此兒茶素含量無顯著性變化[17-20]。

圖1　祁紅加工過程中兒茶素總量變化Fig.1　Change of total catechins during processing of Keemun Blank tea注:CXY:茶鮮葉;WDY:萎凋葉;RNY:揉捻葉;FJY:發酵葉;HGY:烘干葉。柱狀圖上標注字母相同時,表示組間差異性不顯著(p>0.05),標注字母不相同時,表示組間差異性顯著(p<0.05),圖2、圖3同。

圖2　祁紅加工過程中兒茶素變化Fig.2　Results of catechins during processing of Keemun black tea

祁門紅茶在加工過程中,EGC、C、EGCG、EC、ECG和GCG等兒茶素含量均逐漸降低,且在揉捻階段變化較大。在茶葉中含量較高的兒茶素類是EGC、EGCG、EC、ECG(圖2A～圖2E),它們在加工過程中參與了多種反應。兒茶素B環酚羥基極為活潑,易氧化成鄰醌,再經苯駢環化反應生成茶黃素類物質,EGC、EGCG、EC、ECG是祁紅加工過程中構成4種主要茶黃素(茶黃素、茶黃素-3-沒食子酸酯、茶黃素-3′-沒食子酸酯、茶黃素-3,3-雙沒食子酸酯)的前體物質,也是構成新茶黃素、異茶黃素的前體,同時由于它們C2′、C5′、C6和C8位上的氫也很活潑,易發生聚合反應,而形成雙黃烷醇和原花青素[5],因此這四種兒茶素含量大幅減少。由圖2A、2C、2D和2E可知,EGC、EGCG、EC和ECG四種兒茶素含量從萎凋階段開始下降,在揉捻中含量大幅降解。兒茶素C(圖2B)在鮮葉中含量為0.13%,在揉捻葉已經檢測不到,兒茶素C可與EGC、EGCG氧化成鄰醌后,發生聚合反應生成新茶黃素和新茶黃素-3-沒食子酸酯,也可同GA反應生成茶黃酸[5]。茶葉中GCG(圖2F)含量降低較少,烘干葉中的含量為鮮葉中60%左右。GCG是EGCG的表型異構體,EGCG的C環是吡喃環,當C2、C3位上兩個-H在環同一側時為EGCG,兩個-H在環兩側時為GCG。EGCG結構中由于-OR環和-B環是兩個較大的基團,在環平面的同一側導致原子間擁擠,使得內能較大其較不穩定,當pH為5～6時EGCG容易發生異構化而形成GCG[21]。鮮葉從萎凋開始由于內部組織酸化pH由中性降至5.1～6.0,這有利于EGCG向GCG轉化,因此,GCG在加工過程中參與氧化反應降解,同時EGCG也不斷發生異構化生成GCG,使得GCG含量在加工中下降緩慢。研究發現,GCG在減少血漿中的膽固醇和甘油三酯有很強的活性[22],且在酶的抑制作用、清除自由基活性等方面表現出的生理活性要強于EGCG[23]。控制好pH和加工時間,使得EGCG適量的轉化為GCG是可以用來提高祁紅品質的方法之一。

圖3　祁紅加工過程中茶黃素含量變化Fig.3　Results on theaflavins of Keemun blank tea during processing

2.3祁紅加工過程中茶黃素代謝

用HPLC法對紅茶加工過程中主要四種茶黃素:茶黃素1(茶黃素)、茶黃素2(茶黃素-3-沒食子酸酯)、茶黃素3(茶黃素-3′-沒食子酸酯)、茶黃素4(茶黃素-3,3′-雙沒食子酸酯)進行了定量分析,四種茶黃素總量在揉捻葉中比鮮葉增加了2369.91%,烘干葉比揉捻葉減少了66.44%,且四種茶黃素在加工過程中變化規律一致,結果如圖3所示。萎凋葉中茶黃素含量與鮮葉相比有顯著性差異,茶黃素在萎凋階段逐漸升高;揉捻葉中茶黃素含量與萎凋葉相比有顯著性差異,茶黃素在揉捻階段迅速增加。在發酵過程中茶黃素含量顯著降低,由于過氧化物酶(POD)的活性在發酵階段的酸性環境得到充分發揮,催化茶黃素不斷地轉化為茶紅素,同時鄰醌間亦可直接縮聚形成茶紅素,從而茶黃素含量急劇下降[19],同時EGCG的大量下降可能也限制了茶黃素的生成。茶黃素含量在烘干過程中有所升高,可能由于在烘干開始階段,茶葉中鄰醌在低熱作用下,繼續轉化生成茶黃素[18]。利用Spss軟件對兒茶素和茶黃素總量變化進行相關性分析,結果顯示在0.05水平(雙側)上成顯著負相關,相關系數為-0.901。證明兒茶素的下降與茶黃素的生成的確存在高度相關性。兒茶素類物質在祁紅加工過程中代謝圖譜如圖4[5,17-19]所示。

目前,對祁紅加工工序的調控仍然有很多工廠停留在由有經驗的人用感官來評判,如用眼睛觀察葉色,用氣味判定發酵程度等。由于人的感官判斷存在許多的局限,其準確度易受外界環境和自身因素的干擾,如原料老嫩不同、發酵環境變化、操作者經驗不足等,會造成因判斷上的誤差而影響到祁紅的品質。因此本文借助科學精準的檢測手段,大量的數據整合分析,尋找代謝規律和途徑,用科學計量指標來控制祁紅的品質,如可用文中的檢測方法和數據判定揉捻力度并及時終止發酵時間以盡可能增加茶黃素的累積,結合變化規律改進加工工序等。為嘗試祁紅加工工藝標準化提供了可能性,也為保障祁紅品質提供了理論依據和科學方法。

2.4祁紅加工過程中香氣成分變化

在鮮葉萎凋過程中,隨著緩慢失水,鮮葉內酶的活性增強,大量的香氣前體物質水解,生成了香氣物質;在茶葉發酵、干燥過程中,部分化學成分氧化和降解也產生了香氣物質,這些香氣組分共同形成了特有的“祁門香”[24]。由表1可以看出,共有63種香氣組分被檢測出,鮮葉中香氣成分僅有42種,烘干葉中香氣組分比鮮葉中增加了18種,達60種。隨著加工的進行,一些香氣成分的含量呈現出明顯的上升趨勢,如苯乙醛、芳樟醇氧化產物、水楊酸甲酯、香葉醇等。

圖4　兒茶素在紅茶加工中代謝圖譜Fig.4　Metabolism graph of catechins in processing of black tea

由表1可知烘干葉中醇類、醛類和酸類占香氣總量的87.16%,是祁門紅茶香氣主體,其中醇類有14種,含量較高的是芳樟醇及其氧化產物、苯乙醇、香葉醇及植醇等。在加工過程中醇類總量處于下降趨勢,在揉捻階段下降顯著,這與醇類化合物的羥基不穩定,易氧化形成醛類,再進一步氧化形成酸類有關。醛類物質在萎凋、揉捻、發酵階段含量一直上升,其中發酵階段含量最高,是鮮葉含量的2.33倍,在烘干過程中含量有所下降。酸類物質在萎凋和揉捻階段含量大幅上升,揉捻階段的含量達到最高值,是鮮葉中酸類物質含量的3.63倍。從相鄰階段組分含量變化量可知,醛類和酸類在萎凋及揉捻階段有大幅上升。在萎凋過程中,隨著鮮葉中水分不斷減少,酶活性開始增加,促進了一些糖苷類物質反應,釋放出香氣,為祁紅香氣的形成奠定了基礎;揉捻實質是發酵的開始,由于茶葉中細胞破碎,大量的香氣前體物質進入細胞內發生酶促反應,揉捻階段是香氣物質含量產生最多的階段[25-26]。酯類、酮類及烯類化合物在加工過程中總量減少,其含量在加工過程中呈波動現象,這3類組分在祁紅香氣組分中所占比例較小,變化趨勢不顯著。

表1　祁紅加工過程中香氣成分相對含量變化(%)Table 1　Results on aroma components during processing of Keemun blank tea(%)

續表

圖6　茶葉香氣物質代謝途徑Fig.6　Metabolic pathways on aroma of black tea

含量較高的芳樟醇在加工過程中下降了近50%,氧化芳樟醇、苯乙醇、香葉醇、苯乙醛、香葉酸、苯甲酸和水楊酸甲酯在祁紅加工過程中均有所上升。研究發現,氧化芳樟醇、苯乙醇、香葉醇及水楊酸甲酯是以糖苷的形式存在于茶鮮葉中,在萎凋過程中隨著水分的減少,糖苷水解酶活性增強,香氣前體物質水解,釋放出香氣物質[8,27]。香葉醇的形成還和丙酮酸經無氧生物氧化并轉化成的異戊烯類化合物有關[28],異戊烯醇經過縮合、水解等步驟合成香葉醇。香葉醇可在氧化作用下轉變為香葉酸,因此香葉酸在加工過程中含量上升。苯乙醛的形成是鮮葉中的葡萄糖經過糖酵解和磷酸戊糖途徑的生成物在合成酶的催化作用下進入莽草酸途徑,經過一系列酶促反應生成莽草酸,最終會生成苯丙氨酸[29],苯丙氨酸在加工中經過脫氨基和脫羧基作用,形成苯乙醛。苯甲酸的形成是由于祁紅制造過程中呼吸基質從有氧生物氧化轉入無氧生物氧化后,丙酮酸及乙醛經烯醇化后結合會形成苯環化合物苯甲酸,使其含量有所上升。從萎凋階段開始,氧化芳樟醇、苯乙醇、香葉醇和水楊酸甲酯等香氣組分發生明顯增加,這說明萎凋為祁紅香氣形成奠定了重要基礎;揉捻過程中香氣物質含量大量上升,由于茶葉中細胞破碎,大量的香氣前體物質進入細胞內發生酶促反應,形成香氣物質,同時氨基酸的氧化及脂肪酸氧化降解也形成了大量香氣成分[30];發酵是祁紅香氣形成的關鍵時期,在濕熱作用及空氣中氧的參與條件下,酶活性大大增強,因而這一階段香氣快速增加;烘干階段的高溫作用使很多低沸點揮發性成分大量散失,高沸點香氣得以保留,同時加熱而產生的美拉德反應及類胡蘿卜素的氧化降解形成多種揮發性物質。茶葉香氣的形成是一個復雜的過程,祁門紅茶在加工過程中,在多種化合物的共同參與下,最終形成了祁紅極為復雜而協調的香氣[29](如圖6)。

3　結論

在紅茶加工過程中,兒茶素和茶黃素的代謝呈現出顯著規律性。兒茶素在加工中一直在降解,在揉捻過程中降解迅速。茶黃素在萎凋和揉捻階段迅速合成,茶黃素總量在揉捻葉中比鮮葉增加了2369.91%,在發酵階段因絡合成茶紅素等物質含量下降,茶黃素總量在最終的烘干葉中比發酵葉略有上升,但仍比揉捻葉減少了66.44%。經相關性分析,兒茶素與茶黃素代謝在萎凋和揉捻階段呈現出顯著性負相關,兒茶素含量下降而茶黃素含量上升。

在加工過程中,糖苷類香氣前體物質水解、糖類、醇類及兒茶素類降解共同生成了芳樟醇及其氧化產物、苯乙醇、香葉醇、苯乙醛、香葉酸等祁門紅茶特征性香氣物質,其含量占祁紅香氣總量的69.69%。

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Analysis of catechins and aromatic of Keemun black tea during processing based on metabolic spectrum technology

NING Jing-ming1,FANG Jun-ting1,ZHU Xiao-yuan1,SUN Jing-jing1,ZHANG Zheng-zhu1,*,HUANG Cai-wang2

(1.State Key Laboratory of Tea Plant Biology and Utilization;Anhui Agricultural University,Hefei 230036,China;2.JindongTea Co.Ltd of Qimen,Qimen 245600,China)

Black tea is a fermented tea.Amino acids and catechins are important components,which substances in fresh leaves changed,and formed a unique color,taste and aroma of Keemun Black tea in the processing.Samples from processing were studied.Catechins,theaflavins and aromatic were measured by High Performance Liquid Chromatography(HPLC)and Gas Chromatography-Mass Spectrometer(GC-MS),respectively.The results showed that catechins were reduced during processing,catechins content of drying leaves was 8.72% of fresh leaves. Firstly,theaflavins were increased,and then decreased during processing,which was increased by 2369.91% in rolling leaves compared with fresh leaves and was reduced by 66.44% in drying leaves compared with rolling leaves.Sixty three kinds of aroma components were detected.Linalool,linalool oxide,benzyl alcohol,geranial,phenethyl alcohol,benzoic acid,geranic acid and methyl salicylate were primary aroma components of Keemun black tea,which accounted for 69.69% of total aroma.The results are benefit to understand metabolic rule of catechins and aromatic in processing,control processing,and improve quality of Keemun black tea.

Keemun blank tea;catechins;aroma;metabolic spectrum

2015-11-05

寧井銘(1973-)，男，博士，副教授,主要從事茶葉加工和品質分析研究，E-mail：ningjm@ahau.edu.cn。

張正竹(1969-)，男，博士，教授，主要從事茶葉與食品化學研究，E-mail:zzz@ahau.edu.com。

國家現代農業(茶葉)產業體系建設專項(CARS-23)；安徽省自然科學基金(1408085MC61)。

TS272

A

1002-0306(2016)09-0127-08

10.13386/j.issn1002-0306.2016.09.017