基于Java的有機化學三維模型庫構建

張小紅，張興國，余小春，陳連輝，劉世華（.溫州大學　化學與材料工程學院；　2.溫州職業技術學院，浙江　溫州　325025）

基于Java的有機化學三維模型庫構建

張小紅1，張興國1，余小春1，陳連輝1，劉世華2*
（1.溫州大學化學與材料工程學院；2.溫州職業技術學院，浙江溫州325025）

提出了基于Java構建有機化學三維模型庫的方法，以我院本科《有機化學》課程為基礎，建立了一套有機分子結構與反應的三維模型庫，并采用通用的關系數據庫Oracle對模型庫進行管理，通過JChem Base工具提供分子結構和模型的檢索功能。

有機化學；分子式；三維模型；關系數據庫

1　前言

近年來，在有機化學課程的教學改革研究中，著重于對課程建設和教學內容及組織結構的研究［1-2］和基于網絡的自主學習平臺的研究［3］，但課程內容和教學手段的創新卻不夠，很多網絡學習平臺也是新瓶裝舊酒，仍然采用比較傳統的一些學習資料和課件。但傳統教學中用語言和板書很難直觀明了地向學生講解有機物分子的三維結構。多媒體課件集有機分子三維結構模型、反應歷程動畫等于一體，可生動、形象地向學生展示有機分子的三維結構和反應歷程［6］。因此，有機化學教學過程中三維模型和構建與應用，可以促進教育教學改革和發展，提高教學質量，培養高素質的專業人才，是當前和今后一段時間內教育教學改革和發展的必然趨勢。

本文采用基于Java的化學建模工具Marvin suite，以我院本科《有機化學》課程教學需求為基礎，建立一套有機分子結構與反應的三維模型庫，并該模型庫支持分子結構和反應的導入導出和查詢功能，可用于教學多媒體課件和網絡學習平臺。

2　有機分子結構的三維模型庫構建

2.1三維模型構建流程

有機化合物主要按官能團的不同進行分類。可根據官能團的不同，建立各類化合物代表物的3D模型。如烴類的甲烷、乙烯，乙炔，1.3-丁二烯、苯等；鹵代烴、醇、酚、醚；含雜原子的雜環化合物；葡萄糖、氨基酸、蛋白質等等，這些代表物的3D模型有助于教師對它們的結構和性質的講解，同時，促進學生對這些化合物的理解。

首先，可以采用MarvinSketch或者Chemdraw等常規分子式繪制工具繪制化學分子式，然后將其文件格式轉換成SMILE字符串，將此字符串導入數據庫中存儲已方便使用時查詢。需要應用時，可通過分子式或者SMILE字符串進行查詢后，將對應的分子式導出到MarvinSpace軟件中，利用其強大的3D渲染功能構建需要的三維模型。MarvinSpace是一套高性能的可用于顯示和操縱大分子的三維可視化工具，其支持molfi le、SMILE等各種文件格式，用戶可以在三維視圖直接進行操作，提供高質量的3D可視化分子式。生成的三維模型可以直接截圖到PPT中使用，或者在MarvinSpace環境中進行現場教學，對分子式進行旋轉、鍵角測量和元素分析等工作，給學生直觀的分子分析體驗。

以乙酰乙酸乙酯為例，其構建步驟如下：

（1）繪制乙酰乙酸乙酯的分子式如圖1中的左圖；（2）導出SMILE文本格式；（3）3D渲染效果如圖1中的右圖。

圖1　分子式的繪制（左）3D渲染效果（右）

該分子式導入數據庫，可直接采用SMILE文本格式的形式存入關系數據庫的數據表格中，該字符串形式表示的分子式，可以方便的使用數據庫的查詢功能進行管理和查詢應用。

2.2數據庫設計與實現

由于三維模型圖片存儲數據量大，效率低，不便于查詢，因此，可以采用化合物的SMILE格式文本來存儲化合物模型作為索引，通過MarvinSpace即可在使用時將SMILE文本自動轉換出三維模型，這樣便于大量化合物信息的存儲和管理，同時又能隨時導出三維模型圖。數據庫設計了2張表格來存儲有機化合物的信息和相關類別的信息。本項目采用Oracle 11g R2來進行數據庫的創建和管理，將上節建立的三維模型導入數據庫中進行集中存儲，在需要使用的時候，提供查詢和導出功能。數據庫中數據字典設計如表1，表2。

表1　有機物表（TOrganic）

2.3數據庫的管理與連接

采用ChemAxon公司的JChem base和JChem Oracle Cartridge可以實現Oracle數據庫的管理連接和三維庫的管理操作，其系統管理界面如圖2。

3　小結與討論

本文首先采用ChemAxon公司的基于Java的Marvin系列建模工具（MarvinSketch和MarvinSpace等），根據有機化合物的分類方法中按官能團分類，建立其各類官能團的代表物及其相關反應的三維模型。然后，采用ChemAxon公司的JChem系列工具，將創建的模型存儲與常見的關系數據庫中，這樣，通過關系數據庫的SQL操作，可以支持三維模型的關系數據庫檢索、查詢等。構建的三維模型庫具有以下優點：

（1）采用基于java的專業化學建模工具對分子結構和反應進行建模，簡單快速；

（2）創建的模型采用普通關系數據庫進行管理，并支持導入導出和查詢功能；

（3）模型庫兼容常見的化學結構繪制軟件如Chemdraw等，且支持多種文件格式的導入導出和轉換；

（4）模型通用性強、兼容性好，可將模型導出用于Powerpoint課件制作、網絡學習平臺發布等各種場合。

表2　有機化合物類別表（TClass）

圖2　JChemManager系統管理

［1］徐勝臻，曹敏惠，江洪，陸冬蓮.基于問題式學習（PBL）在有機化學教學中的應用——以“鹵代烴”的教學設計為例［J］.科技信息（科學教研），2008（10）：5-6.

［2］陳鷥，楊英杰.有機化學教學方法改革的研究與實踐［J］.吉林化工學院學報，2011（12）：63-66.

10.16640/j.cnki.37-1222/t.2016.10.043

張小紅（1978-），女，江西永豐人，碩士，副教授，研究方向：有機化學。

劉世華。