有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的哲學(xué)思考*

劉曉芳，張淑蓉，郭愛(ài)玲，王　堃，楊麗霞，焦建華

(山西中醫(yī)學(xué)院，山西　晉中　030619)

?

有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的哲學(xué)思考*

劉曉芳，張淑蓉，郭愛(ài)玲，王堃，楊麗霞，焦建華

(山西中醫(yī)學(xué)院，山西晉中030619)

以哲學(xué)思想為指導(dǎo)，探索研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。以有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的4個(gè)基本規(guī)則入手，從復(fù)雜的反應(yīng)中尋找有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本規(guī)律，分析其共性和個(gè)性的關(guān)系，從結(jié)構(gòu)層次上解釋有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的根本原因及遵循的基本規(guī)律。提出了在課堂教學(xué)中采用“結(jié)構(gòu)引導(dǎo)教學(xué)法”，有利于從深層次上提升學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的高度和學(xué)生深入理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的規(guī)律，從而提高課堂教學(xué)效果。

共性；個(gè)性；結(jié)構(gòu)特征；性質(zhì)

有機(jī)化學(xué)是一門(mén)以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的自然科學(xué)。哲學(xué)是理論化、系統(tǒng)化的世界觀，是自然知識(shí)、社會(huì)知識(shí)、思維知識(shí)的概括和總結(jié)，是世界觀和方法論的統(tǒng)一。自然科學(xué)與哲學(xué)的關(guān)系是具體和一般，實(shí)踐和理論的關(guān)系。二者互為聯(lián)系、互相促進(jìn)。研究自然科學(xué)離不開(kāi)哲學(xué)的思維、判斷、與邏輯，研究哲學(xué)也要以自然科學(xué)為基礎(chǔ)。作者在多年的教學(xué)中，以哲學(xué)思想為指導(dǎo)，在教學(xué)過(guò)程中潛移默化的滲透?jìng)魇趯W(xué)生辯證的思維方法，如發(fā)展的觀點(diǎn)、矛盾的普遍性與特殊性、共性與個(gè)性等，從而提升了有機(jī)化學(xué)的教學(xué)高度。

有機(jī)化學(xué)是中藥學(xué)專(zhuān)業(yè)重要的一門(mén)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，其內(nèi)容豐富，反應(yīng)復(fù)雜，立體化學(xué)問(wèn)題普遍，反應(yīng)機(jī)理抽象[1]，如何引導(dǎo)學(xué)生學(xué)好這門(mén)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，為專(zhuān)業(yè)課的學(xué)習(xí)打下牢固而堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ), 是擺在教師面前亟待解決的一道難題[2]。有機(jī)化學(xué)理論性和實(shí)踐性極強(qiáng)[3]，教會(huì)學(xué)生掌握規(guī)律，理解特殊，把握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中共性與個(gè)性就是解決這個(gè)問(wèn)題的關(guān)鍵所在。共性指不同事物的普遍性質(zhì)；個(gè)性指一事物區(qū)別于他事物的特殊性質(zhì)。共性和個(gè)性是一切事物固有的本性，每一事物既有共性又有個(gè)性。共性決定事物的基本性質(zhì)；個(gè)性揭示事物之間的差異性。

個(gè)性體現(xiàn)并豐富著共性。共性是絕對(duì)的，個(gè)性是相對(duì)的、有條件的?，F(xiàn)已基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中四個(gè)規(guī)則為例加以說(shuō)明。

1　馬氏規(guī)則(Markovnikov規(guī)則)[4-6]

鹵化氫等極性試劑與不對(duì)稱(chēng)烯烴發(fā)生親電加成反應(yīng)時(shí)，酸中的氫原子加在含氫較多的雙鍵碳原子上，鹵素或其它原子及基團(tuán)加在含氫較少的雙鍵碳原子上，簡(jiǎn)稱(chēng)馬氏規(guī)則，馬氏規(guī)則是區(qū)域選擇性規(guī)則。如丙烯與氯化氫加成，主要產(chǎn)物是2-氯丙烷，遵守馬氏規(guī)則:

如果雙鍵碳原子上有吸電子基團(tuán)，如CF3，CN,NO2，等，加成反應(yīng)的方向是反馬氏規(guī)則的。如：

丙烯與3,3,3-三氟丙烯都是不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的烯烴，丙烯與氯化氫的親電加成遵守馬氏規(guī)則，具有大多數(shù)不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)烯烴的共性；3,3,3-三氟丙烯也是不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的烯烴，但是由于三氟甲基這個(gè)特殊基團(tuán)的存在，使得3,3,3-三氟丙烯與氯化氫的親電加成不遵守馬氏規(guī)則，是屬于不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)烯烴當(dāng)中的特例。但丙烯和3,3,3-三氟丙烯與鹵化氫反應(yīng)也有共性存在，即二者與鹵化氫的加成都屬于親電加成，正是由于這個(gè)共性的存在，二者與鹵化氫的親電加成雖然對(duì)于馬氏規(guī)則得到的是相反的結(jié)果，但是從分子中的電性效應(yīng)出發(fā)，二者的反應(yīng)機(jī)理是相似的。

丙烯與氯化氫的親電加成遵守馬氏規(guī)則，是由于供電子基團(tuán)甲基的存在。甲基是供電子基團(tuán)，表現(xiàn)出向雙鍵供電子，結(jié)果雙鍵含氫較少的碳原子帶微正電荷(δ+)，雙鍵含氫較多的碳原子帶微負(fù)電荷(δ-)，鹵化氫分子中的氫離子首先進(jìn)攻雙鍵含氫較多的帶微負(fù)電荷(δ-)的碳原子，鹵負(fù)離子加到含氫較少而此時(shí)實(shí)際上是碳正離子上，從而得到遵守馬氏規(guī)則的加成產(chǎn)物。

3,3,3-三氟丙烯中，由于具有三個(gè)電負(fù)性較大的氟原子，CF3是吸電子基團(tuán)，表現(xiàn)出向雙鍵吸電子，結(jié)果結(jié)果雙鍵含氫較少的碳原子帶微微負(fù)電荷(δ-)，雙鍵含氫較多的碳原子帶正電荷(δ+)，鹵化氫分子中的氫離子首先進(jìn)攻雙鍵含氫較少的帶微負(fù)電荷(δ-)的碳原子，鹵負(fù)離子加到含氫較多的帶微正電荷(δ+)的碳原子上，從而得到反馬氏規(guī)則的加成產(chǎn)物。故結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，丙烯和3,3,3-三氟丙烯都含有雙鍵，這個(gè)共性決定二者都可以發(fā)生親電加成反應(yīng)，但由于甲基與三氟甲基電性效應(yīng)的不同，二者與鹵化氫的親電加成反應(yīng)對(duì)于馬氏規(guī)則卻表現(xiàn)出了各自的個(gè)性。

2　Zaitsev規(guī)則[4-6]

鹵代烴或醇發(fā)生消除反應(yīng)時(shí)，如果鹵代烴或醇分子中含有兩種不同的β-H，則含氫較少的β碳提供氫原子，生成雙鍵碳原子上烷基取代較多的穩(wěn)定的烯烴。如：2-氯丁烷在氫氧化鉀的醇溶液中發(fā)生消除反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2-丁烯。

在某些情況下的E1反應(yīng)也并非總是遵守Zaitsev規(guī)則，如2,4,4-三甲基-2-氯戊烷發(fā)生E1反應(yīng)時(shí)，其主要產(chǎn)物是2,4,4-三甲基-1-戊烯。

從反應(yīng)結(jié)果來(lái)看2-氯丁烷的E1反應(yīng)遵守Zaitsev規(guī)則，2,4,4-三甲基-2-氯戊烷的E1反應(yīng)不遵守Zaitsev規(guī)則。兩者反應(yīng)結(jié)果的不同恰好體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的又一共性，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)是受電子效應(yīng)、空間效應(yīng)共同影響的。2,4,4-三甲基-2-氯戊烷失去氯負(fù)離子，生成的碳正離子中，β′-氫原子的空間位阻比β-氫原子大，β′-氫原子很難被堿奪走，故堿優(yōu)先進(jìn)攻β-氫原子，生成與Zaitsev規(guī)則相反的產(chǎn)物。故結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，2-氯丁烷和2,4,4-三甲基-2-氯戊烷屬于鹵代烷，這個(gè)共性決定了二者都可以發(fā)生E1消除反應(yīng)，但是由于二者結(jié)構(gòu)中取代基的空間效應(yīng)大小不同，導(dǎo)致了二者發(fā)生E1消除反應(yīng)對(duì)于Zaitsev規(guī)則表現(xiàn)出了不同的個(gè)性。

3　Hückel規(guī)則[4-6]

含有4n+2(n=0,1,2,3,…)電子的單環(huán)封閉平面共軛多烯化合物具有芳香性。根據(jù)Hückel規(guī)則可判斷化合物是否具有芳香性。如苯、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)丙烯正離子，滿(mǎn)足4n+2，具有芳香性。但并不是所有的π電子數(shù)滿(mǎn)足4n+2化合物的，都有芳香性。如[10]輪烯、[14]輪烯沒(méi)有芳香性，[18]輪烯卻有芳香性。

[10]輪烯和[14]輪烯由于其輪內(nèi)的氫原子具有強(qiáng)烈的排斥作用使環(huán)不能在同一平面上，雖然π電子數(shù)滿(mǎn)足4n+2，卻沒(méi)有芳香性。[18]輪烯其輪內(nèi)的氫原子距離較遠(yuǎn)，排斥作用較小，是平面結(jié)構(gòu)，具有芳香性。故結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，[10]輪烯、[14]輪烯、[18]輪烯都是共軛多烯，這是三者的共性，但是由于三者結(jié)構(gòu)的不同，相對(duì)于休克爾規(guī)則表現(xiàn)出了不同的個(gè)性。

4　Hofmann規(guī)則[4-6]

在四級(jí)銨堿的消除反應(yīng)中，較少烷基取代的β碳原子上的氫優(yōu)先被消除，即主要得到雙鍵碳原子上烷基取代較少的烯烴。如:

Hofmann規(guī)則適用于β碳上的取代基是烷基，如β碳上有苯基、乙烯基、羰基等取代基，反應(yīng)就不服從Hofmann規(guī)則。

β碳上的取代基是烷基的季銨堿遵守Hofmann規(guī)則，β碳上有苯基、乙烯基、羰基等取代基的季銨堿，不遵守Hofmann規(guī)則，這是二者的不同，但是兩種季銨堿共性的特征是季銨堿發(fā)生消除反應(yīng)，其反應(yīng)機(jī)理都是堿優(yōu)先進(jìn)攻β碳上酸性較強(qiáng)的氫。對(duì)于β碳上的取代基是烷基的季銨堿，由于烷基是供電子基，β碳上烷基取代越少，β-氫酸性越強(qiáng)，越易被奪走，主要產(chǎn)物是符合Hofmann規(guī)則；對(duì)于β碳上有苯基、乙烯基、羰基等取代基的季銨堿，這些基團(tuán)由于共軛效應(yīng)及吸電子等原因，使這個(gè)碳上的β-氫的酸性比未取代的β碳上的β-氫強(qiáng)，更易

被堿奪走，主要產(chǎn)物不符合Hofmann規(guī)則。故結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，以上二者都屬于季銨堿，這是二者的共性，但由于二者發(fā)生消除反應(yīng)產(chǎn)物的穩(wěn)定性不同，導(dǎo)致了二者對(duì)于Hofmann規(guī)則表現(xiàn)出了不同的個(gè)性。

以上每個(gè)規(guī)則當(dāng)中都存在著一些特例，這些特例雖然不遵守相應(yīng)的規(guī)則，但當(dāng)從更廣泛的化學(xué)基本反應(yīng)原理角度去看待，這些反應(yīng)不管遵守相應(yīng)的規(guī)則與否，它們都遵守有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中最基本的一條規(guī)則，即結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，從化合物本身的電子效應(yīng)、空間效應(yīng)及穩(wěn)定性原理出發(fā)，這正是所有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的共性所在。

5　結(jié)　論

“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，這是所有有機(jī)化學(xué)反應(yīng)所遵循的最基本的共性，基于這一最基本的規(guī)則，在多年的教學(xué)中，我們有機(jī)化學(xué)教學(xué)團(tuán)隊(duì)提出了“結(jié)構(gòu)引導(dǎo)教學(xué)法”，即在教學(xué)中以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)為中心，通過(guò)分析結(jié)構(gòu)與命名、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)與合成方法形成關(guān)聯(lián)，使教師、學(xué)生形成“以有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)為中心” 的特殊有機(jī)化學(xué)“教與學(xué)”的方法。采用這種方法教學(xué)，使學(xué)生能將零散的知識(shí)系統(tǒng)化，將有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容集中成“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)”的分析學(xué)習(xí)及“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、合成”等的關(guān)聯(lián)學(xué)習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生自主推導(dǎo)有機(jī)化合物的性質(zhì)，在教學(xué)中取得了較好的教學(xué)效果。當(dāng)我們以哲學(xué)的思維去理解思考有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)規(guī)則、理論時(shí)，會(huì)發(fā)現(xiàn)哲學(xué)對(duì)于自然科學(xué)研究的指導(dǎo)意義，同時(shí)自然科學(xué)不斷豐富和推動(dòng)哲學(xué)的發(fā)展。哲學(xué)與自然科學(xué)的辯證關(guān)系在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中得到了充分體現(xiàn)與應(yīng)用。

[1]曹順生,胡杰,盛維琛.有機(jī)化學(xué)電子理論教學(xué)法在學(xué)生創(chuàng)新能力培養(yǎng)中的應(yīng)用[J].化工高等教育,2001(5):49-52.

[2]張精安.因果聯(lián)系法與有機(jī)化學(xué)教學(xué)[J].藥學(xué)教育,1999,15(4):26-27.

[3]丁盈紅,張紅.分子模型在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的具體應(yīng)用[J].藥學(xué)教育,2001,17(4):22-24.

[4]曾朝瓊.有機(jī)化學(xué)[M].北京:高等教育出版社, 1993:58,180,227,447.

[5]洪筱坤.有機(jī)化學(xué)[M].北京:中國(guó)中醫(yī)藥出版社, 2005:82,133,146,318.

[6]吉卯祉,彭松,葛正華,等.有機(jī)化學(xué)[M].北京:科學(xué)出版社,2009:87,139,156,329.

Philosophical Thinking in the Teaching of Organic Chemistry*

LIU Xiao-fang, ZHANG Shu-rong, GUO Ai-ling, WANG Kun, YANG Li-xia, JIAO Jian-hua

(Shanxi University of Traditional Chinese Medicine, Shanxi Jinzhong 030619, China)

Guidedbythephilosophythought,studyofOrganicChemistrywasexplored.InfourbasicrulesintheOrganicChemistryteaching,thebasicruleoforganicchemicalreactionswasfound,therelationsbetweentheirgeneralityandspecialitywereanalyzed,organicchemicalreactionsfromstructuralhierarchyrootcauseandfollowthebasiclawwereexplained.Structuretoguideteachingmethodwhichwasusedinclassroomteachingwasputforward,helptopromotestudents’learningonthedeepertheheightofOrganicChemistryandstudentsunderstandtheruleoforganicchemicalreactions,thusimprovetheeffectofclassroomteaching.

generality;speciality;structurefeature;property

山西省教育廳教改項(xiàng)目(No：J2015086)。

劉曉芳(1979-)，女，講師，從事有機(jī)化學(xué)教學(xué)及科研工作。

O621.1

A

1001-9677(2016)013-0177-03