醛基功能化喹啉螺旋折疊體的合成及手性識別研究

吳雯路,黎　朝,劉宇宸,林建斌,江云寶

(廈門大學 化學化工學院,譜學分析與儀器教育部重點實驗室,福建廈門361005)

醛基功能化喹啉螺旋折疊體的合成及手性識別研究

吳雯路,黎朝,劉宇宸,林建斌,江云寶*

(廈門大學 化學化工學院,譜學分析與儀器教育部重點實驗室,福建廈門361005)

摘要：設計合成了以8-氨基喹啉-4-甲酸為重復結構單元,氨基端修飾(1S,4R)-坎烷酰基,羧基端醛基功能化的螺旋折疊體分子1g～4g,進而應用這類折疊體分子探討螺旋結構與手性選擇性之間的關系．通過折疊體端基選擇的外識別方式實現對手性萘乙胺對映異構體的選擇性．實驗表明,3g對手性萘乙胺的手性選擇性最好(產物m(R3g)/m(S3g)=1.00/4.10),說明螺旋結構的形成有利于3g對手性萘乙胺的選擇性識別．

關鍵詞：螺旋折疊體;手性識別;外識別

手性即物和其鏡像不能重合的現象．化合物分子僅是手性的差異便能在生物活性方面表現出明顯的差異．DNA和多肽等天然螺旋結構在對手性分子高效選擇性識別過程中,其自身螺旋構象起著至關重要的作用．因此,通過人工折疊體模擬天然螺旋結構來研究生命體內結構與功能之間的關系,對認識生命過程有著深遠的意義．

折疊體是建立在超分子化學、物理有機化學、化學生物學等多學科基礎上發展的新興學科[1-4]．其概念為一類人工合成的,受非共價作用驅動而形成的具有穩定有序構象的寡聚物或聚合物[5]．折疊體可分為以多肽為骨架結構的脂肪……