淺談短課時有機化學課程中反應機理的教學

李 鈺（南通大學化學化工學院，江蘇南通 226019）

淺談短課時有機化學課程中反應機理的教學

李 鈺
（南通大學化學化工學院，江蘇南通 226019）

有機化學是生物、紡織等相關專業大學低年級的一門重要的基礎課程，這些專業的教學計劃中，有機化學課程的課時一般較短。要在短時間內讓這些專業的學生掌握有機化學的基礎知識，反應機理的教學十分重要。筆者從自身的教學實踐經驗出發，探討了有機化學反應機理的教學要點和教學方法。

有機化學；反應機理；教學

在基礎化學課程中，與無機化學、分析化學、物理化學等相比，學生們在學習有機化學時遇到的困難更多。雖然涉及的元素少，但是組合繁多，變化復雜，僅僅靠記憶方程式或者硬套公式難以達到好的效果。沒有基礎的學生，入門就較為困難，往往要付出較多時間精力。

在教學時間充足的情況下，可以采取多種方法來輔助教學，如根據理論課的進度同時安排實驗課程，使學生能在實驗中加深印象。或者用計算機對化學反應全過程進行分子模擬，這樣不僅能提高學生興趣，同時還培養其分析解決問題的能力[1]。

但對于非化學專業（如紡織、生命科學）的學生，教學計劃安排一般不會超過64課時，短的只有40課時，這樣的安排和做法是不現實的。

這樣短的時間內要教學足夠知識，課程的編排和內容的選擇極其重要。由于時間緊張，教師在短課程教學中大多降低難度，著眼于重要的反應，對于理論性的內容少講或者不講。學生則囫圇吞棗，死記硬背來記住考試要考的化合物和反應。這種應付考試的做法其實并沒有從源頭減少學生的負擔，因為學生在不理解反應本質的情況下，無法靈活運用所學知識、缺乏解決問題的能力，也達不到考試的要求。沒有理解的基礎，考試結束后會立刻遺忘，無法為后續課程打下好的基礎，違背了教學初衷。

要想在較短的時間內學習一門課程，掌握基本原理才是關鍵。從這一點上說，有機反應機理的教學在短課時有機化學課程中是極為重要的。有機化合物數目龐大反應復雜，在沒有提出反應機理之前，構成有機化學內容的是一大堆不相關的資料和方程式。而有了有機反應機理之后，則可以采用較少的指導原則去解釋現有的大量事實，并使其相互聯系。因此，在教學中講好反應機理，能大大提高教學質量和效率[2]。

40課時左右的有機化學課程中，講解的反應機理主要有：烷烴的自由基取代、烯烴的親電加成、芳烴的親電取代反應、鹵代烴的親核取代、醛酮的親核加成、羧酸和羧酸衍生物的親核取代。筆者認為短課時中反應機理教學應注意以下幾個要點：

1 做好相關基礎知識的儲備工作

雖然課時較短，但磨刀不誤砍柴功。在講解各類化合物及其反應，以及反應的具體過程之前，引導學生透徹學習雜化軌道、路易斯酸堿理論十分重要。

雜化軌道是理解σ鍵、π鍵的基礎，雖然在無機化學課程中已經有所涉及，但在有機化學的課堂上重新從該課程的角度講解是十分必要的。許多教材編排時把雜化軌道理論的不同類型分在烷烴、烯烴、和炔烴三個章節分別講解，在授課間隔時間較長（短課時教學課程一般每周安排一次）的情況下，若學生缺乏良好的復習習慣，對這個知識點的學習完全是斷開的，因此，筆者認為，把雜化軌道的3種類型集中起來，在學習具體化合物之前講解，利于學生從總體上理解化合物鍵的結構。

路易斯酸堿定義對學生來說是一個全新的概念。在學習大學有機化學課程之前，我們的學生大多數對于酸堿反應的認識停留在氫氧化鈉和鹽酸反應生成水。可以舉兩三個典型例子，如金屬鎂離子和磷酸根、三氟化硼和乙醚的反應來拓展學生對于酸堿物種和反應的理解。然后根據鍵的斷裂方式對有機化學反應進行分類，分別介紹離子型反應、自由基反應和周環反應及其特征。

2 根據具體反應現象提出問題，通過“講故事” 的方法讓學生理解

在上文提到的具體反應中，自由基取代反應是學生學習時接觸到的第一個反應機理，筆者認為第一次講解機理時一定要注意由淺入深，從直觀慢慢過渡到抽象。先仔細描述反應現象，提出問題，再講解反應機理，總結機理的細節是否能夠解釋所發生的現象。以甲烷氯代反應為例，該反應需要光照，但光照不是反應的所有階段都必須的。因為光照的作用是使氯分子裂解為氯自由基，在反應的后續作用是不需要光照條件的。可以從這一點引導學生理解自由基產生后，鏈增殖循環的過程。

3 循序漸進，前后比較，分層次教學

在短課時有機化學涉及到的主要反應機理中，自由基反應機理是相對獨立的。而周環反應由于難度較大一般不做要求，剩下的幾種反應機理（親電加成、親電取代、鹵代烴親核取代、醛酮親核加成等）從大類上都屬于離子型反應，彼此相互聯系，可以類比、組合的方法進行教學。

3.1 烯烴的親電加成反應和芳烴的親電取代反應

以乙烯和溴化氫的加成為例，烯烴的親電加成反應由烯烴雙鍵給出π鍵上的電子，與溴化氫電離出的氫質子結合，生成新的碳氫鍵和碳正離子，碳正離子再與溴負離子結合生成溴乙烷。芳烴的親電取代反應第一步與烯烴的親電加成基本類似：把苯環看做環己三烯的結構，一根雙鍵的π電子給出，和親電試劑（正離子）生成新的鍵和苯環碳正離子。與烯烴不同，由于形成大π鍵有約150kJ/mol的能量（離域能）下降，苯環碳正離子脫去一個氫質子，發生芳構化得到取代產物。

3.2 鹵代烴的親核取代反應

鹵代烴的親核取代反應式是醛酮親核加成，羧酸及羧酸衍生物親核取代反應的基礎。從烷烴的自由基反應機理到親核取代反應，對于機理的教學在難度和深度上要上一個臺階，具體反映在不僅要描述反應現象，提出問題，而且要把具體問題量化，從反應動力學的角度介紹研究反應機理的方法，另外，還要教學單分子歷程和雙分子歷程對產物立體結構的影響，提高學生對立體化學問題的認識。

3.3 醛酮的親核加成反應、羧酸和羧酸衍生物的親核取代反應

以醛基和氫氰酸的加成為例講解醛酮的親核加成反應。首先羰基上的氧與氫質子結合（羰基質子化），羰基碳缺電子性增強，氰根負離子進攻醛酮的羰基碳原子，碳氧雙鍵打開，碳原子由sp2雜化變為sp3雜化，分子結構由平面變為四面體，生成羥基腈。堿性條件下親核加成反應機理略有不同，少了羰基質子化，多了氧負離子最后和氫離子結合形成羥基的過程。

該羧酸衍生物的親核取代反應可以分為兩個大階段，第一階段為羰基的親核加成，第二階段是羥基（堿性條件下為氧負離子）上的孤對電子重新轉移到碳氧原子之間生成羰基，離去能力較強的基團離去，得到親核加成-消去產物，即表觀上的取代產物。

總的來說，由于課時有限，有機反應機理講解的內容要盡量簡化，但不能省略關鍵理論。離子型反應機理的核心是電子的轉移。作為教師要在典型實例中讓學生理解誘導效應和共軛效應，并且熟練地應用電子效應判斷各類化合物的電子分布情況，對總體的電子云密度增大或減少做出判斷，并對各種取代基與碳之間的電子云分布進行推斷，從而對電子轉移的方向和形式作出正確的預測[3]。

誠然，反應機理的教學要取得較好的教學效果，光靠教師在短短的上課時間是不夠的。微課是一種非常有益的補充教學手段。微課以視頻為主要載體，可針對某個知識點或教學環節而開展。學生按需選擇，既可查缺補漏又能強化鞏固知識。其短小精悍的特點尤其適合講解碎片化的知識點，或者一個教學片斷，有很大的自主學習空間。在課堂上教師不能總為了個別學生放慢速度，但通過視頻學習，不同的學生可以根據自己的基礎和接受程度調節進度快慢[4]。

盡管有機化合物微觀結構復雜，反應機理抽象、反應繁雜，但在專業繪圖軟件、動畫軟件的幫助下，有機化學的教學完全可以變文字為平面，變二維到三維，變靜態為動態。這樣可以大大降低學生理解學習的難度，提高這類理工科課程的趣味性和學生的學習積極性。

[1] 彭東明，劉艷飛，李玲，等，有機化學反應機理在本科教學中教與學的研究[J]，廣東化工，2014，41，（4）：107-108.

[2] 張書文，有機反應機理教學內容和方法的探討[J]，吉林師范學院學報，1996，17（8）：58-62.

[3] 吳建一，有機反應機理教學的切入點研究[J]，嘉興高等專科學校學報，1999，12（1）：19-22.

[4] 程芳婷，趙莉，仲芯穎，等，有機化學教學中微課的制作及應用[J]，廣州化工，2015，43（17），236-238.

On the Teaching of Reaction Mechanism in the Course of Organic Chemistry in Short

Li Yu

Organic chemistry is an important basic course in the junior college of biology，textile and other related disciplines. The curriculum of organic chemistry courses in these specialties is generally short.In a short time to allow these students master the basic knowledge of organic chemistry，reaction mechanism of teaching is very important.From the teaching experience，the author discusses the teaching points and teaching methods of organic chemistry reaction mechanism.

organic chemistry；reaction mechanism；teaching

O621.25-4

：B

1003-6490（2016）12-0089-02

2016-12-25

南通大學教學改革課題（2015B49）。

李鈺（1985—），女，江蘇南通人，講師，主要研究方向為有機化學教學及有機合成。