銀杏酮酯的提取分離技術研究進展

邵婷婷

(杭州澳醫保靈藥業有限公司，浙江 杭州 310018)

銀杏酮酯的提取分離技術研究進展

邵婷婷*

(杭州澳醫保靈藥業有限公司，浙江 杭州 310018)

銀杏葉的主要活性成分為黃酮類化合物及萜內酯，因其具有很高的藥用價值而受到廣泛關注，如何對銀杏酮酯進行有效的提取和分離一直是國內外關注的焦點。本文介紹了銀杏葉的主要活性成分及藥理作用，重點綜述了近年來銀杏酮酯提取及分離方面的新技術，對各類技術的優缺點進行比較，并對銀杏酮酯提取分離技術的發展趨勢進行了展望，以期為更高效合理地開發銀杏酮酯產品提供參考。

銀杏葉；黃酮類化合物；銀杏內酯；提?。环蛛x

銀杏素有“活化石”之稱，是我國歷史悠久的特產植物，它的葉、果及種子等部分都具有很高的藥用價值，一直受國內外的廣泛關注。自20世紀60年代，人們對銀杏葉的化學成分、藥理作用、提取分離、檢測鑒定等方面開展了大量的研究工作[1-2]。目前，銀杏資源的開發已取得一定成果，全球每年銀杏葉提取物制品的總銷售額達100多億美元，在醫藥、生物農藥、食品和化妝品等方面都得到了廣泛的應用。銀杏葉提取物制品已成為一種集醫療、營養、保健功能于一體的天然綠色資源[3-4]。國外銀杏葉提取產品的發展始于20世紀70年代，德國Schwabe公司、Sobernheim公司、法國Beaufour-Ipsen公司、日本Hevert公司等先后進行了銀杏葉產品生產技術的開發[5]。我國雖有世界70%以上的銀杏葉產量，銀杏葉提取產品卻僅占國際市場需求的1/6。近年來，我國銀杏葉產品的制備技術雖然有了一定的發展，但水平仍然相對較低，特別是質量要求較嚴格的藥業用產品仍然需要依賴進口。在當前“回歸自然”潮流影響下，銀杏產品的開發及應用日益受到國內外的廣泛重視。歐美等發達國家進一步提高產品質量標準，給我國銀杏產品的出口提出了更高的要求。我國急需進行銀杏葉產品深加工的技術創新，實現產品從單一到多元化、從低端到高端的突破。如何提純、精致銀杏葉提取物，并實現各種有效成分的分離純化，已成為開發高端銀杏產品的技術關鍵。本文綜述了銀杏酮酯的提取及分離純化工藝研究現狀，并對各類技術的優缺點進行比較，以期為更高效合理地開發銀杏產品提供參考。

1 銀杏葉的主要活性成分

銀杏葉富含萜內酯、黃酮類化合物、氨基酸、維生素和礦物質等多種成分。藥理研究表明，銀杏葉主要的活性成分為黃酮類化合物和萜內酯(銀杏酮酯)[6]。黃酮類化合物目前已經分離出30多種成分，主要有山萘素、槲皮素和異鼠李素及相應的雙、三糖苷等。臨床研究表明，黃酮類化合物具有較好的抗氧化、抗自由基、抗微生物、抗腫瘤等作用，并對神經系統具有保護作用[7]。萜內酯包括銀杏內酯A、B、C及白果內酯等，主要為二萜和倍半萜類化合物。研究表明，銀杏內酯可選擇性抵抗血小板活化因子，對心血管、腦血管、動脈硬化、高血壓等疾病具有特殊的療效[8]。

2 銀杏酮酯的提取方法

2.1 有機溶劑萃取

有機溶劑萃取是最為傳統的天然產物有效成分提取方法之一，也是目前國內外使用最廣泛的提取方法。德國Schwabe公司是最先利用溶劑萃取技術生產標準銀杏葉提取物(EGb761)的企業，其中銀杏黃酮>24%，內酯>6%，銀杏酸<5×10-6。由于有機溶劑萃取具有殘留量大、污染等缺點，目前的研究主要集中在尋找合適的萃取劑方面。乙醇具有綠色無毒、可再生等諸多優點，近年來多用于銀杏酮酯的提取工藝研究中[9]。但該方法得到銀杏葉的粗提取物中有害成分銀杏酸的含量較高[10]。哥倫比亞大學Dirk等[11]利用銀杏內酯的結構特征，首先采用煮沸的雙氧水(H2O2)降解不需要的組分，然后采用乙酸乙酯提取、堿洗和活性炭吸附提取銀杏內酯，并采用反向色譜柱去除銀杏酸，最終獲得了滿足藥用需要的銀杏內酯產品。針對有機溶劑的殘留、污染問題，張春曉等[12]探索了以水為浸提液提取銀杏酮酯，采用水-聚乙二醇兩相溶液萃取分離銀杏黃酮的綠色方法，并對提取溫度、溶液pH值等工藝條件進行優化。郎慶勇等[13]建立了加壓水提銀杏酮酯的新方法，結果表明，該方法與傳統溶劑提取相比，提取效率更高、選擇性更強。

2.2 超臨界流體萃取

超臨界流體萃取技術主要是利用超臨界流具有的擴散系數大、粘度小、滲透性強、傳質速率快等特點，進行天然產物中有效成分高效地提取。由于各種物質的超臨界溫度、壓力不同，目前超臨界二氧化碳(CO2)是最適宜應用于天然產物提取的流體。在提取銀杏葉有效成分方面，由于CO2的極性較低，使得其對銀杏酮酯的提取效果不佳。因此，選擇合適的夾帶劑提高提取率，是實現超臨界流體萃取技術在銀杏酮酯提取方面應用的關鍵。韓國首爾大學Young 等[14]在CO2超臨界流體中加入H2O進行改性。結果表明，增加4% H2O可使得銀杏酮酯的收率增加80%～150%，且銀杏葉中有害成分銀杏酸的含量大大降低。臺灣中興大學邱寇龍等[15]對超臨界CO2、二氧化氮(N2O)和1，1，1，2-四氟乙烷(R134a)在萃取銀杏酮酯方面的可行性進行研究。結果表明，當在超臨界溶劑中加入乙醇后，萜內酯的收率隨著乙醇濃度的增加迅速增加，超臨界CO2加入乙醇后得到的萜內酯收率最大。浙江大學苗士峰等[16]以乙醇作為夾帶劑采用超臨界CO2制備銀杏黃酮，優化獲得的最佳工藝條件：壓力為20 MPa、溫度為40 ℃、CO2流量為10 g·min-1、乙醇流量為6 mL·min-1，黃酮的收率為3.6 mg·g-1。目前，超臨界萃取銀杏酮酯的收率仍相對較低，尋找綠色、高效的夾帶劑仍是今后一段時期內的研究重點。

2.3 微波輔助提取

微波能利用物質介電常數的不同，對天然產物中不同組分進行選擇性作用，使植物組織中的不同組分以不同速度從基體分離。將微波提取技術應用于銀杏酮酯的提取，不僅可以提高提取率，還可以縮短提取時間、減少溶劑使用量。梁曉峰[17]對銀杏黃酮的微波輔助提取及乙醇溶劑萃取工藝條件進行優化對比。結果表明，微波輔助提取可將黃酮的收率從5.0 mg·g-1提高至8.2 mg·g-1。朱興一等[18]對微波輔助提取銀杏內酯的工藝進行研究，結果表明，微波輔助提取比傳統溶劑熱回流提取的收率高31%，溶劑用量減少33%。目前該技術仍處于實驗室及中試研究階段，實現其在天然產物提取方面的工業化應用，仍然需開展進一步研究。

2.4 超聲波輔助提取

超聲輔助提取天然產物中的活性成分，是最近十幾年發展起來的一種有效技術。當超聲波在連續介質中傳播時，波陣面上會引起天然產物介質質點的運動，部分質點獲得巨大的動能和加速度后，將迅速逸出植物基體而游離于萃取溶劑中。高晗等[19]采用響應曲面法對超聲波輔助提取銀杏黃酮工藝條件進行優化，結果表明，在超聲時間為21.7 min、溫度為39.3 ℃、時間為2.0 h的最優工藝條件下，銀杏總黃酮的收率為40.8 mg·kg-1。鐘平等[20]對超聲波和微波兩種不同提取銀杏總黃酮的方法進行比較，發現超聲波提取銀杏黃酮的收率比微波提取高8.8%。到目前為止，超聲波在提取天然產物有效成分方面已經得到了廣泛的應用。解決超聲波萃取裝置的放大及精確控制等問題，以實現工業大規模應用仍是今后的研究重點。

2.5 酶輔助提取

由于銀杏葉有效成分主要包裹在以纖維素為主的細胞壁內，而傳統溶劑浸提法無法使包圍活性成分的細胞壁破裂，使萃取過程存在較大的傳質阻力。酶解過程能使細胞壁降解而疏松、破裂，減小傳質阻力，提高提取效率。喻春皓等[21]采用響應曲面法對銀杏內酯的纖維素酶輔助提取工藝進行研究，結果發現，該方法可將銀杏內酯的收率提高66.67%。龐允等[22]將乙醇提取法和酶解法提取銀杏葉黃酮進行比較，結果表明，乙醇提取法收率為12.9 mg·g-1，酶解法為17.8 mg·g-1。陳碩等[23]研究發現，斜臥青霉在降解銀杏葉細胞壁的同時，還能將較多的黃酮類化合物轉化為極性苷元，促進銀杏黃酮的溶解，在最優工藝條件下銀杏黃酮的收率比非酶解情況下高約一倍。綜上可見，酶強化提取明顯優于傳統提取方法，且操作簡單、效果顯著，但有效成分收率提高的同時雜質含量也隨之增加，如何進行后續分離純化，還有待進一步研究。

2.6 不同提取方法的對比

溶劑提取法由于提取效率低、雜質含量高等缺點，難以滿足高純度銀杏酮酯產品的生產需要。酶強化提取技術雖能有效提高銀杏酮酯的提取效率，但提取過程對工藝參數的要求較高，且雜質含量高，后處理難度較大，短期內難以實現工業化應用。銀杏酮酯類化合物多具有極性，限制了超臨界CO2萃取技術的應用，雖然增加夾帶劑可以提高收率，但用于工業化生產仍然面臨著投資高、設備能耗大等諸多問題。相對而言，超聲波、微波輔助提取法對銀杏酮酯類化合物的選擇性好、提取效率高、能耗低、投資費用少，較適合銀杏酮酯的工業化生產。

2.7 聯合提取新技術

將各類提取方法的優勢進行互補，采用聯合提取技術提高銀杏酮酯的收率及提取效率是近年來新的研究方向。Riera等[24]針對超臨界流體萃取的提取效率低等缺點，對超聲波-超臨界CO2聯合從銀杏葉中提取銀杏酮酯的方法進行探索，并取得較好的效果。李瑩等[25]建立了微波-超聲波聯合提取銀杏黃酮的新方法，在最佳工藝條件下銀杏黃酮收率為58.1 mg·g-1，遠高于超聲波或微波單獨使用時的提取率。倪林等[26]建立了微波-高壓聯合提取銀杏黃酮的新方法，在最優工藝條件下，可將微波輔助提取的收率提高91%。吳昊等[27]建立了超聲波協同酶解強化提取銀杏黃酮的新方法，結果表明，該方法可以大大提高銀杏黃酮的收率、縮短提取時間。上述方法在銀杏酮酯的提取方面有較好的應用前景，但目前僅停留在實驗室研究階段，離工業化生產還有較遠的距離。

3 銀杏酮酯的分離純化研究

3.1 溶劑萃取分離

溶劑分離純化銀杏葉提取物工藝是較早在工業中得到應用的精制方法。溶劑純化過程一般包括提取液濃縮、水析、去雜，溶劑萃取、濃縮、干燥等過程。余陳歡等[28]以60%乙醇為溶劑采用多級逆流萃取的方法對銀杏酮酯進行提純工藝研究。優化出的最佳工藝條件：液料比為16 mL·g-1、萃取時間為30 min、溫度為80 ℃，獲得銀杏黃酮和銀杏內酯的收率分別為17.4 、24.2 mg·g-1。郎慶勇等[29]利用銀杏內酯結構的可逆電離及酯化特性，采用堿性磷酸氫二鈉(Na2HPO4)溶液使內酯電離，然后用酸性二氯甲烷(CH2Cl2)溶液萃取獲得銀杏黃酮，該方法具有操作簡單高效、溶劑消耗量少等優點。后續應進一步尋找綠色高效的萃取劑，拓展超臨界反溶劑萃取、雙水相萃取、反膠束萃取等新興高效萃取技術在銀杏葉有效成分分離方面的應用。

3.2 樹脂吸附分離

吸附樹脂屬于高分子聚合物，由于其在天然產物分離方面具有選擇性高、再生簡單以及性能穩定等優點，近些年在工業中得到了迅速發展。張靜等[30]以聚酰胺樹脂為介質進行銀杏黃酮的柱層析分離純化研究，結果表明，聚酰胺樹脂吸附效果顯著，在工業化制備銀杏黃酮方面具有較好的應用前景。李月[31]對市場上常見的4種大孔吸附樹脂分離純化銀杏葉總黃酮的性能進行比較，結果表明，HPD100型大孔吸附樹脂效果最佳。周蕓等[32]自制交聯聚對乙烯基芐基脲樹脂(PMVBU)，并將其應用于銀杏葉黃酮的純化。結果表明，該樹脂對銀杏黃酮的吸附率高、易洗脫，且重復使用性好。劍橋大學李晶等[33]將擴張床吸附運用于銀杏黃酮的提取工藝，并與液-液萃取、填充床吸附等工藝進行比較。結果表明，該方法可大大簡化純化操作步驟，降低時間和費用消耗，具有較好的工業應用前景。采用樹脂吸附法精制銀杏葉提取物能得到高純度的產品，且溶劑殘留量少。研究高活性、高壽命、易再生的吸附樹脂，降低銀杏產品的生產成本仍然是今后一段時期的重點。

3.3 色譜分離純化

色譜分離技術是利用不同物質在固定相和流動相中具有不同分配系數這一原理進行物質分離的。因其具有選擇性好、分離效率高等優點而廣泛應用于天然產物的提純分離工藝中。邱峰等[34]將三氯甲烷、甲醇和水的混合液作溶液，采用高速逆流色譜與核磁共振檢測相結合(HSCCC-qHNMR)建立在線分離純化銀杏內酯的新方法。結果表明，在溶劑中增加適量的二甲基亞砜(DMSO)可顯著提高銀杏內酯的收率，該方法高效、精確，獲得的各銀杏內酯純度高于95%。劉晶等[35]將正己烷、乙酸乙酯、甲醇與水的混合液作溶劑，建立了高速逆流色譜與蒸汽發光散射檢測相結合(HSCCC-ELSD)在線分離純化銀杏內酯的新方法。結果表明，該技術使用簡便，分離得到的銀杏內酯A、B、C及白果內酯純度高于98%。YU-Chieh Chen等[37]以乙醇與水的混合物為溶劑，分別采用C18分離柱和強陰離子交換膜法，批量從銀杏葉粗提取物中分離提取銀杏黃酮。結果表明，C18柱分離獲得的銀杏黃酮最大收率為60%，強陰離子交換膜分離獲得的銀杏黃酮最大收率為50%。綜上，色譜分離技術在分離純化銀杏酮酯產品方面具有分辨率高等顯著特點，具有較好的應用前景。

3.4 不同分離技術的對比

溶劑萃取純化工藝具有操作簡便、投資少等優點，但產品雜質含量高、溶劑殘留量大，難以滿足高純度銀杏酮酯的生產需要。色譜分離技術雖分辨率較高，但其投資成本高、放大難度大，目前只用于少量產品的制備，短期內難以實現大批量的工業化生產。而吸附樹脂分離純化銀杏酮酯具有工藝簡單、產率高等特點，且其工藝流程已日趨成熟，較易實現銀杏酮酯產品的工業化生產。

4 展望

隨著人們對銀杏酮酯生物活性研究的深入，其在食品、醫藥等行業的應用范圍不斷擴大，對銀杏酮酯進行制備、分離純化技術的要求也不斷提高。從提取工藝方面看，改進提取技術，將超聲波、微波、超臨界流體萃取等方法運用于銀杏葉有效成分提取工藝中，特別是綜合各種方法的優缺點，將各種提取技術耦合，研究銀杏酮酯的聯合提取技術將會成為今后一段時期的熱點。從分離純化角度看，需要進一步探索膜分離、超臨界反溶劑萃取、高效逆流色譜分離等現代分離技術在銀杏酮酯產品制備方面的應用研究，需要進一步開發高吸附、高壽命、低成本及性能穩定的吸附樹脂，并早日實現其在銀杏酮酯分離純化方面的工業化應用。從銀杏葉資源的開發利用方面看，目前多數研究僅局限在提取黃酮類化合物、萜內酯、多糖、銀杏酸等單一成分方面，而從銀杏葉中同時提取多種有效成分并優化提取工藝的研究較少。開展銀杏葉多種成分的同時提取、分離及檢測技術方面的研究，對于高效、充分利用銀杏資源具有重要意義，需要進一步加強研究。

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StudyProgressonExtractionandSeparationTechnologyofGinkgoFlavonoidsandTerpeneLactones

SHAO Tingting*

(BaoLingPharmaceuticalCo.，Ltd.，Zhejiang，Hangzhou310018，China)

The flavonoids and terpene lactones are main active components ofGinkgobilobaleaves，which has been highly concerned because of its medicinal values.Effective extraction and separation of them has been drown attention internationally.In this paper，the main active ingredient and pharmacological effects ofGinkgobilobawere presented，the extraction and purification process of ginkgo flavonoids and terpene lactones were reviewed，the advantages and disadvantages of both technology were compared.In addition，the extraction and purification technology development trends were prospected.The results can provide references for more efficient and rational development of ginkgo extraction products.

Ginkgobiloba；flavonoids；terpene lactones；extraction；purification

2015-04-18)

*

邵婷婷，碩士，研究方向：藥品與功能性食品開發；E-mail：tracy0102@163.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2016.3.032