漢武帝喜歡游戲,為政之暇,常出謎語,讓侍從猜測。東方朔每猜必中,應答如流,很快得到寵幸。而東方朔則利用接近皇帝的機會,屢屢向漢武帝諫諍國政。
建元三年(前138年),漢武帝為了田獵游樂,擬劃出關中方圓百里的良田,建造規模宏大的林苑。朝中眾臣大多迎合帝意,表示贊同,東方朔卻據理力諫:“聽說謙虛謹慎,天將降福,驕傲奢侈,天將降災。現在圣上嫌宮殿不高大,苑林不寬廣,要建上林苑。試想,關中一帶,土地肥美,物產豐饒,國家賴以太平,小民賴以富足,劃地為苑,將上乏國家,下虧小民;為建造虎鹿樂園而毀人墳墓,拆人房屋,將使小民無家可歸,傷心流淚,怨恨朝庭。昔殷紂王建九市而諸侯叛亂,楚靈王造章華臺而楚民離心,秦始皇修阿房宮而天下大亂。前事之鑒,不可不察。”漢武帝雖不愿停修上林苑,但對東方朔表現出的膽識和忠誠十分欣賞,下詔賜給黃金百斤,并授予太中大夫給事中的官銜。
漢武帝好大喜功,也喜歡臣下歌功頌德。一次,武帝問東方朔:“先生以為朕是一位什么樣的君主呢?”東方朔回答說:“圣上功德,超過三皇五帝,要不眾多賢人怎么都輔佐您呢?譬如周公旦、邵公奭都來做丞相,孔丘來做御史大夫,姜子牙來做大將軍……”東方朔一口氣將古代32個治世能臣都說成了漢武帝的大臣。他語帶諷刺,但又裝出一副滑稽相,使漢武帝欲恨不能,破泣為笑,笑恨之余又確實感到自己不如圣王。
有人問東方朔:人們都認為你是個瘋子,腦子有毛病,是這樣嗎?