GC-O-MS法分析野生刺梨汁游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質

周 志，馬 瓊，朱玉昌，程 超，潘思軼

（1.湖北民族學院生物科學與技術學院，生物資源保護與利用湖北省重點實驗室，湖北 恩施 445000；2.華中農業大學食品科學技術學院，湖北 武漢 430070）

GC-O-MS法分析野生刺梨汁游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質

周 志1，馬 瓊1，朱玉昌1，程 超1，潘思軼2

（1.湖北民族學院生物科學與技術學院，生物資源保護與利用湖北省重點實驗室，湖北 恩施 445000；2.華中農業大學食品科學技術學院，湖北 武漢 430070）

采用頂空-固相微萃取法提取刺梨汁中游離態揮發性物質和酶法釋放刺梨汁中O-糖苷鍵合態揮發性物質，結合氣相色譜-嗅覺探測-質譜技術，對野生種刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質進行分析。結果表明，刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質分別有23 種和17 種。構成刺梨汁游離態香氣活性物質主要有丁酸乙酯（青草）、正己醇（酒香）、正辛醇（甜香）、異戊酸乙酯（菠蘿香）、葉醇（茶香）、苯乙烯（果香）、月桂烯（甜香脂）和芳樟醇（檸檬香）等。而構成刺梨汁O-糖苷鍵合態香氣活性物質有3-羥基己酸乙酯（水果香）、2-庚醇（檸檬香）、3-羥基丁酸乙酯（果香）、葉醇（茶香）、正辛醇（甜香）、苯乙醇（玫瑰香）和2’-羥基-4’,5’-二甲基苯乙酮（花香、甜香）等。葉醇、正辛醇和辛酸為刺梨汁中以游離態和O-糖苷鍵合態共存的香氣活性成分。刺梨中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質均以果香/甜香味為主，但O-糖苷鍵合態香氣活性物質的香氣總強度較游離態的弱。

刺梨；氣相色譜-嗅覺探測-質譜；香氣活性物質；游離態；O-糖苷鍵合態

一般地，香味分析的內容包括總體香味的評價和有貢獻的香味活性成分的鑒定。現在食品中香氣物質主要采用氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）聯用儀進行分析。但GC-MS的檢測限為10-12，而人鼻對香味的檢測下限可達10-19[1]。GC-MS無法確定復雜的揮發性物質中哪些物質對食品香氣品質起主要貢獻作用，且有些香氣物質含量很低，GC-MS無法檢測出來，但這些含量很低的香氣物質對食品的香氣品質有可能起很大的貢獻作用。氣相色譜-嗅聞（GC-olfactory，GC-O）技術是分析和鑒定有貢獻的關鍵香味成分的有效手段之一，最早是由Fuller等學者于1964年提出的[2]。GC-O技術是利用人的鼻子嗅聞經GC柱分離后的各個餾分，以檢測供試樣品氣味組成的方法。目前利用GC-O技術判斷單一氣味組分感官貢獻的方法主要有3 種[3]，即時間-強度法、檢測頻率法和稀釋法。

刺梨（Rosa roxburghii Tratt）屬薔薇科落葉植物，別名山刺梨、野石榴（陜西）、賽哇（西藏）、蜂糖果（鄂西）等[4-5]，富含VC[6]、β-谷甾醇[7]、超氧化物歧化酶[8]等生理活性物質及38 種游離態香氣物質和38 種鍵合態香氣物質[9]。這些香氣物質具有抗氧化活性[10]和增香的作用[11]。通過GC-MS檢出的揮發性物質中僅有一小部分具有香氣活性[1]。GC-O-MS技術是將質譜的分離能力和人鼻敏感的嗅覺相結合，通過對香氣活性物質的氣味和強度描述，來鑒定香味活性物質的一種最有效手段[12]。Guillot等[13]采用GC-O-MS分析法中的時間-強度分析法分析和評價了6 種杏子的香氣成分，認為GC-MS檢測出的23 種化合物中，僅有檸檬烯、乙酸己酯、乙酸乙酯等10 種物質是有香氣活性的。Arena等[14]利用GC-O-MS分析法中的頻率檢測法分析和評價了4 種橙汁的香氣活性物質，認為這4 種橙汁中的香氣活性物質由果香、草香、花香、辛香和橘香這5 類香氣組成。Hayata等[15]采用GCO-MS法中的稀釋分析法對香瓜的風味物質進行分析和評價，認為香瓜中含有草味或黃瓜味、青味、甜味和果香味等香氣活性物質。

本實驗采用頂空-固相微萃取（head-space solid phase micro-extraction，HS-SPME）法提取刺梨汁中游離態揮發性物質和酶法釋放刺梨汁中O-糖苷鍵合態揮發性物質，結合GC-O-MS技術，對野生種刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質進行分析，確定野生刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態特征香氣活性物質，旨為刺梨果的精深加工和品質控制提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

刺梨，產于湖北省恩施土家族苗族自治州宣恩縣珠山鎮海拔600 m左右處野生種，采收時間為10月上旬。選擇果實完整，生理成熟度一致的新鮮果實為供試材料。

C8～C22正構烷烴、β-D-葡萄糖苷酶（色譜純）美國Sigma公司；環己酮（色譜純） 美國Fluka公司；AmberliteXAD-2樹脂 美國Supelco公司；磷酸氫二鈉、甲醇、乙酸乙酯、正戊烷、氯化鈉、檸檬酸（分析純） 國藥集團化學試劑有限公司；無水Na2SO4（分析純） 天津科密歐化學試劑有限公司；乙醚（分析純） 上海馬陸制藥廠。

1.2 儀器與設備

6890N/5975MSD GC-MS聯用儀 美國Agilent公司；ODP2嗅聞裝置 德國Gerstel公司；SPME裝置（50/30 μm二乙烯基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/ CAR/PDMS）萃取頭、手動SPME進樣器、20 mL頂空鉗口瓶） 美國Supelco公司；R-210型旋轉蒸發器 瑞士Büchi公司；SL280A型榨汁機 蘇泊爾炊具有限公司；TDL-5-A型離心機 上海安亭科學儀器廠；DF-101S恒溫加熱磁力攪拌器 長城科工貿有限公司。

1.3 方法

1.3.1 刺梨汁中游離態揮發性物質的提取

新鮮刺梨果經挑選、洗凈、切碎、榨汁，汁液過200 目濾布。稱取3.6 g NaCl放于20 mL頂空瓶中（以促進揮發性物質的揮發），然后取10 mL刺梨汁液置于瓶中，再加入50 μL環己酮內標物，用聚四氟乙烯/硅橡膠隔墊立即密封，使用DVB/CAR/PDMS 50/30 μm復合萃取頭萃取，在磁力攪拌器上40 ℃條件下平衡15 min，然后插入已活化好的SPME萃取頭（270 ℃活化30 min）進行恒溫頂空吸附30 min，縮回纖維頭，隨即插入GC進樣口解吸5 min，進行GC-O-MS分析。

1.3.2 刺梨汁中O-糖苷鍵合態揮發性物質的分離釋放[16]

稱取50 g Amberlite XAD-2樹脂，置于索氏提取器中，用甲醇、乙酸乙酯和戊烷依次回流處理10 h后浸漬于甲醇中，以甲醇為溶劑進行濕法裝柱，然后用500 mL蒸餾水以10 mL/min流速洗柱。將新鮮刺梨果原汁以3 mL/min的流速流經洗滌過的Amberlite XAD-2樹脂柱（Φ 2.2 cm×50 cm），然后用300 mL的去離子水洗柱去除水溶性的酸、糖等物質。接著用300 mL乙醚-戊烷（1∶1，V/V）溶液洗柱去除游離態揮發性物質后，將吸附在樹脂上的糖苷類物質用300 mL甲醇溶液洗脫，收集甲醇洗脫液，用旋轉蒸發器在水浴溫度32 ℃條件下濃縮至干，再用30 mL 0.06 mol/L檸檬酸-Na2HPO4緩沖液（pH 5.0）轉溶后，用80 mL乙醚-戊烷溶液分3 次萃取除去可能殘留的游離態揮發性物質，收集的水相液置于50 mL頂空瓶中，加入Almonds β-D-葡萄糖苷酶（2.18 U/mg）138 mg[9]后立即用聚四氟乙烯/硅橡膠隔墊密封，在40 ℃酶解48 h，啟開后用80 mL乙醚-戊烷混合液分3 次萃取酶解液，有機相用無水硫酸鈉干燥，N2吹掃濃縮至0.5 mL，取1 μL供GC-O-MS分析。

1.3.3 GC-MS聯用儀分析條件[5]

GC條件：HP-5毛細管柱（30 m×320 μm，0.25 μm）；載氣為氦氣；進樣口溫度250 ℃；升溫程序：起始溫度40 ℃，保持3 min，以4 ℃/min升溫至220 ℃，再以10 ℃/min升溫至250 ℃，保持5 min。用微量進樣器進樣，進樣量分流比為1∶20，溶劑延遲時間為6 min。

MS條件：接口溫度280 ℃；四極桿溫度150 ℃；離子源溫度230 ℃；離子化方式：電子電離；電子能量70 eV；質量掃描范圍45～550 u。

1.3.4 揮發性成分的定性分析

揮發性成分在相同的色譜條件下分離分析后，通過標準化合物的質譜，線性保留指數（retention index，RI）和氣味特征來鑒定；無標準化合物時，借助質譜檢索，結合文獻報道的RI[14,17-19]和氣味特征來鑒定。

1.3.5 刺梨汁香氣活性物質的GC-O分析[20]

正式嗅覺分析前，選擇2 名女性和1 名男性進行單體嗅聞訓練，以增強和豐富嗅聞員的嗅聞經驗。色譜柱香氣物質以1∶2的分流比分別進入MS檢測器和ODP2嗅聞裝置，ODP2裝置的加熱溫度為180 ℃，尾吹氣流量為60 mL/min。嗅聞時應打開加濕器以對尾吹氣加濕，避免干燥氣體對鼻黏膜的傷害。

本實驗采用GC-O分析法中的時間-強度分析法，強度設置采用4 分計分法，即最強強度為4 分，中等強度為3 分，較弱強度為2 分，很弱強度為1 分。每位嗅聞員通過ODP2嗅聞裝置配套的可控制手柄記錄香氣的強度和嗅聞時間，并描述氣味。對同一樣品作3 次平行測定，共9 份數據用于統計分析，每位嗅聞員的3 次數據中有2 次重復時才被記錄有效。

2 結果與分析

2.1 刺梨汁中游離態和鍵合態香氣活性成分分析

刺梨汁采用HS-SPME法萃取游離態揮發性組分，并通過Amberlite XAD-2型樹脂吸附，β-葡萄糖苷酶酶解釋放O-糖苷鍵合態揮發性組分，結合GC-MS聯用儀和GC-O技術分離分析，所檢出的游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性成分及其氣味強度見表1，檢出的刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性成分數量統計見表2。

表1 刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質Table1 Free an d O-glycosidically bound aroma active compounds in R. roxburghii juice

表2 刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性成分數量Table2 Numbers of free andO-glycosidically bound aroma active components frroomm R. roxburgghhiiii juuiiccee

由表1和表2可知，檢測到刺梨汁中游離態香氣活性物質為23 種，包括8 種酯類物質、4 種醇類物質、6 種萜烯烴類物質、1 種酚類物質等。其中，香氣強度最強的香氣活性物質有丁酸乙酯（青草）、正己醇（酒香）、（＋）-檸檬烯（檸檬香）和正辛醇（甜香）；其次是異戊酸乙酯（菠蘿味）、葉醇（茶香）、苯乙烯（果香）、月桂烯（甜香脂）、松油烯（青草、茄香）、芳樟醇（檸檬香）、3,7-二甲基-1-辛醇（玫瑰香）等；再次是正辛醛（茉莉香）、辛酸乙酯（白蘭地酒香）、甲基丁香酚（茴香）、B-苯基環氧丁酸乙酯（草莓）、苯甲酸芐酯（杏仁）、四氫-4-甲基-2-（2-甲基-1-丙烯基）-2H-吡喃（甜香）和具有果香味的羅勒烯、丁酸-3-己烯酯、辛酸和未知物（序號1）；香氣強度較弱的香氣活性物質有石竹烯（丁香味）。

Ulrich等[21]研究認為薔薇科水果成熟草莓果實中特征香氣成分含有4-甲氧基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮，而刺梨汁中游離態香氣活性物質組成中不含有酮類物質，導致水果中特征香氣成分差異的主要原因可能與品種、成熟度及產區因素等有關[22]。辛酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯和正己酸乙酯等酯類物質是草莓、蘋果和桃類等薔薇科水果中重要的特征香氣物質[23]，而檢出的刺梨汁游離態香氣活性酯類物質有辛酸乙酯、丁酸乙酯、異戊酸乙酯等，這些物質常以脂肪酸為前體，通過亞油酸、亞麻酸和β-氧化途徑在生物體內合成[24]。

檢測到刺梨汁中O-糖苷鍵合態香氣活性物質有17 種，在數量上約占刺梨汁中38 種O-糖苷鍵合態香氣物質[9]的一半，包括醇類5 種、酸類、羥基酯類和酚類各3 種、羥基醛、羥基酮和未知物各1 種。其中，香氣強度最強的是4-乙烯基-2-甲氧基苯酚（熟花生香）和3-羥基己酸乙酯（水果香）；其次是2-庚醇（檸檬香）、3-羥基丁酸乙酯（果香）、葉醇（茶香）、正辛醇（甜香）、苯乙醇（玫瑰香）、2’-羥基-4’,5’-二甲基苯乙酮（花香、甜香）和未知物（RI=1 122）；再次是苯甲醇（清香）、辛酸（果香）、橙花醇（玫瑰香）和具有甜香的丁香酚、3-羥基-4-甲氧基苯甲醛等；香氣強度較弱的香氣活性物質有3-甲基戊酸（草藥香）和苯酚（漿糊香）。刺梨汁游離態和O-糖苷鍵合態香氣組分中都檢測到的香氣活性成分有3 種，包括葉醇、正辛醇和辛酸。

2.2 刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質的氣味輪廓分析

將通過GC-O技術嗅聞出的各種氣味分別歸屬為7 類，即花香、果香/甜香、脂肪/橡膠、梨香、松油、木頭/樹葉和藥草/青味。計算歸屬這7 大類的香氣化合物的香氣總強度，得到刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質的氣味輪廓圖（圖1）。

由圖1可看出，刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質有氣味差異。其游離態香氣活性物質以果香/甜香為主，各香型的相對強度依次為果香/甜香＞梨香＞花香味＞藥草/青味＞木頭/樹葉＞松油味＞脂肪/橡膠味。其O-糖苷鍵合態香氣活性物質雖然也以果香/甜香味為主，花香次之，但是其整體香氣活性物質的強度較游離態的弱，這說明刺梨汁在酶解過程中所釋放的O-糖苷鍵合態的香氣活性物質能增強刺梨汁的整體香氣，但它不能代表刺梨原汁的典型風味。這與孫愛東[25]、范剛[26]等的研究結果一致。

圖1 刺梨汁游離態和O-糖苷鍵合態的氣味輪廓圖Fig.1 Odor profi le of free and O-glycosidically bound aroma active compounds from R. roxburghii juice

3 結 論

通過HS-SPME萃取游離態香氣物質和β-葡萄糖苷酶酶解釋放O-糖苷鍵合態香氣物質，并結合GC-O-MS檢測方法分析發現，刺梨汁中游離態和O-糖苷鍵合態香氣活性物質分別有23 種和17 種。丁酸乙酯（青草）、正己醇（酒香）、正辛醇（甜香）、異戊酸乙酯（菠蘿味）、葉醇（茶香）、苯乙烯（果香）、月桂烯（甜香脂）、松油烯（青草、茄香）、芳樟醇（檸檬香）、3,7-二甲基-1-辛醇（玫瑰香）、正辛醛（茉莉香）、辛酸乙酯（白蘭地酒香）、甲基丁香酚（茴香）、B-苯基環氧丁酸乙酯（草莓）、苯甲酸芐酯（杏仁）、四氫-4-甲基-2-（2-甲基-1-丙烯基）-2H-吡喃（甜香）、羅勒烯、丁酸-3-己烯酯、辛酸、石竹烯（丁香味）和未知物（序號1，果香）等23 種香氣物質構成了刺梨汁游離態香氣的特征香氣。

構成刺梨汁O-糖苷鍵合態香氣的特征香氣物質主要有4-乙烯基-2-甲氧基苯酚（熟花生香）、3-羥基己酸乙酯（水果香）、2-庚醇（檸檬香）、3-羥基丁酸乙酯（果香）、葉醇（茶香）、正辛醇（甜香）、苯乙醇（玫瑰香）、2’-羥基-4’,5’-二甲基苯乙酮（花香、甜香）、苯甲醇（清香）、辛酸（果香）、橙花醇（玫瑰香）、丁香酚（甜香）、3-羥基-4-甲氧基苯甲醛（甜香）和未知物（RI=1 122）等17 種。

氣味輪廓分析發現刺梨汁游離態和O-糖苷鍵合態香氣均以果香/甜香味為主，酶解能增強刺梨原汁的風味，但其釋放出的鍵合態香氣物質不能代表刺梨原汁的典型風味。

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Analysis of Free and O-Glycosidically Bound Aroma Active Compounds of Wild Rosa roxburghii Juice by GC-O-MS

ZHOU Zhi1, MA Qiong1, ZHU Yuchang1, CHENG Chao1, PAN Siyi2
(1. Key Laboratory of Biological Resources Protection and Utilization of Hubei Province, College of Biological Science and Technology, Hubei University for Nationalities, Enshi 445000, China; 2. College of Food Science and Technology, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070, China)

The free volatile compounds of wild Rosa roxburghii juice were extracted by head-space solid phase microextraction (HS-SPME) and the O-glycosidically bound volatile compounds were released by enzymatic hydrolysis for analysis by gas chromatography-olfactometry (GC-O) coupled with mass spectrometry (MS). The results showed that 23 free aroma active compounds and 17 O-glycosidically bound aroma active compounds were identified in R. roxburghii juice. The major free aroma active compounds were ethyl butyrate (grassy aroma), hexyl alcohol (winy aroma), capryl alcohol (sweet aroma), ethyl isovalerate (pineapple aroma), leaf alcohol (tea aroma), styrene (fruity aroma), β-myrcene (sweet balsam aroma), linalool (lemon aroma), etc. The major O-glycosidically bound aroma active compounds were ethyl 3-hydroxyhexanoate (fruity aroma), ethyl 3-hydroxybutyrate (fruity or grape aroma), 2-heptanol (lemon aroma), leaf alcohol (tea aroma), capryl alcohol (sweet aroma), phenylethyl alcohol (rose aroma) and 2’-hydroxy-4’,5’-dimethylacetophenone (fl ower or sweet aroma) etc. Leaf alcohol, capryl alcohol and octanoic acid were the active aroma compounds existing in both free and O-glycosidically- states in wild R. roxburghii juice. Both free volatile compounds and O-glycosidically bound volatile compounds were mainly responsible for fruity/sweet fragrance. But, the overall aroma strength of the latter was relatively weaker than that of the former.

Rosa roxburghii Tratt; gas chromatograph-olfactory-mass spectrometry (GC-O-MS); aroma active compounds; free state; O-glycosidically bound state

TS207.3

A

1002-6630（2015）22-0080-05

10.7506/spkx1002-6630-201522014

2015-06-29

國家自然科學基金地區科學基金項目（31460442）；生物資源保護與利用湖北省重點實驗室開放基金項目（PKLHB1307）；湖北省教育廳自然科學重點項目（D20122902）；湖北民族學院博士基金項目（MY2012B）；湖北省林學省級重點（特色）學科項目

周志（1974—），男，教授，博士，研究方向為天然產物化學與特產資源開發。E-mail：zhouzhi77716@163.com