青花椒香氣快速氣相電子鼻響應特征及GC-MS物質基礎分析

楊 靜，趙 鐳*，史波林，支瑞聰，汪厚銀，張璐璐，周先禮，魏 屹，任 康

（1.西南交通大學生命科學與工程學院，四川 成都 610000；2.中國標準化研究院食品與農業標準化研究所，北京 100191；3.成都珪一食品開發有限公司，四川 成都 611732）

青花椒香氣快速氣相電子鼻響應特征及GC-MS物質基礎分析

楊 靜1，趙 鐳2,*，史波林2，支瑞聰2，汪厚銀2，張璐璐2，周先禮1，魏 屹1，任 康3

（1.西南交通大學生命科學與工程學院，四川 成都 610000；2.中國標準化研究院食品與農業標準化研究所，北京 100191；3.成都珪一食品開發有限公司，四川 成都 611732）

利用HeraclesⅠ快速氣相電子鼻采集我國主要產地青花椒電子鼻響應信號，運用主成分分析和顯著響應信號篩選對不同產地青花椒進行揮發性物質模式分類與特征分析，結果顯示，8 個產地青花椒分為3 類，表現為明顯有差異的六維蛛網圖譜特征。進一步采用氣相色譜-質譜聯用儀對其物質構成進行定性定量分析，共檢測出68 種化合物，其中39 個成分為8 個產地3 類青花椒所共有。這些成分主要為烯類、醇類、酯類及少量其他化合物。烯烴和醇類化合物為主要構成物質，占青花椒揮發性物質總相對含量的89%以上，而烯醇比則是3 類青花椒主要物質構成差異所在，分別表現為頂壇青花椒烯醇均衡型（烯醇比1∶1）、沂蒙山青花椒顯著高烯低醇型（烯醇比2.5∶1），重慶、江津、金陽、洪雅、漢源、昆明高烯低醇型（烯醇比約2∶1）。研究結果對青花椒產地區分、香氣分類與特征解析等技術研究與應用具有重要的意義。

青花椒；電子鼻；氣相色譜-質譜；主成分分析；特征分析

花椒（Zanthoxylum bungeanum Maxim.）作為“八大調味品”之一，是我國特有的、資源豐富的一種調味品和中藥原料，具有特殊麻感和濃烈香味[1]。近幾年已形成了陜西的韓城、山東的泰安、四川的金陽、茂汶、漢源，重慶的江津等全國聞名的花椒產業基地。

由于氣候、產地等因素影響，不同品種、產地花椒特征香氣具有明顯差異。這種差異導致花椒在應用和價格上有較大差別，因此花椒香氣的檢測分析對花椒的質量分級、優質優價、定向應用等具有重要意義。香氣分析可采用的技術通常有感官分析技術[2]、氣相色譜（gas chromatography，GC）技術[3-4]、GC-質譜（GC-mass spectrometer，GC-MS）聯用技術[2-8]、人工嗅覺系統（電子鼻）[2-4,9]、氣相色譜-嗅聞（GC-olfatometry，GC-O）技術[2-4,10-14]和GC-MS-O技術。感官分析可直接反映人的香氣感知，對香氣分類、分型、分質直觀明確，但客觀、定量不足；色譜分析對香氣物質構成定性定量精確度高，但操作較復雜，數據分析繁瑣；電子鼻技術樣品處理簡單，檢測速度快、可反應揮發性成分整體模式差異，但無法對應香氣屬性和成分；GC-O技術將色譜技術與感官技術相結合，既可對香氣成分定性、定量，也可對香氣類型定性，但對嗅辨員的訓練有較高要求，實施起來較為復雜。

目前，在青花椒香氣成分檢測中，應用最為廣泛的是GC-MS技術[15-19]。羅凱等[16]用GC-MS技術檢測分析了重慶江津、四川金陽、四川洪雅、云南昭通4 個產地青花椒揮發性成分，比較了不同產地青花椒揮發油含量和組成的差異，結果表明青花椒揮發油的組成相似度極高，差異主要體現在揮發油成分含量不同。莫彬彬等[17]用超臨界二氧化碳法萃取九葉青花椒揮發油，利用GC-MS技術檢測分析鑒定出63 個化合物，評香師評定青花椒的揮發油香氣屬青香型。電子鼻技術在近幾年也開始逐漸用于花椒風味特征研究，但報道較少[20-24]。閻紅等[24]利用電子鼻技術分析檢測四川漢源地區青花椒和紅花椒，結果證明2 種花椒氣味存在明顯差異，結果與其感官分析結果一致。GC-O技術在花椒風味特征研究中的應用也未普遍開展。目前報道的僅見楊崢等[25]利用GC-O技術結合芳香萃取物稀釋分析法對金陽青花椒香氣活性成分進行檢測分析。結果表明：在鑒定的29 種化合物中，僅13 種有氣味活性，主要為單萜類化合物。

本研究旨在覆蓋我國主要產地青花椒的基礎上，采用氣味物質快速分類與模式建立手段——快速氣相電子鼻和氣味物質定性定量分析技術——GC-MS聯用，解析青花椒揮發性物質電子鼻響應特征及其物質基礎，為青花椒氣味模式分類、特征描述和產地區分等技術研究與應用提供參考與借鑒。

1 材料與方法

1.1 材料

本實驗花椒為不同產地市售花椒，采購自成都荷花池中藥材市場，樣品詳細信息見表1。

表1 實驗樣品信息Table1 Information about the sources of the examined samples

1.2 儀器與設備

HeraclesⅠ快速氣相電子鼻 法國Alpha M.O.S公司；Combi PAL多功能自動進樣器 瑞士CTC公司；7890-5795C GC-MS聯用儀 美國Agilent科技公司；20 mL頂空進樣瓶 北京康林科技有限公司；二乙基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/ carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/CAR/PDMS） 2 cm 50/30 μm萃取頭、手動固相微萃取（solid phase micextraction，SPME）進樣器 美國Supelco公司；XY-100型粉碎機 永康市松青五金廠；AL 104-1C型電子天平 梅特勒-托利多儀器（上海）有限公司。

1.3 方法

1.3.1 HeraclesⅠ測定條件

1.3.1.1 樣品制備

樣品預處理：樣品除雜后，40 ℃恒溫干燥30 min，粉碎過40 目篩。各樣品分別稱取0.2 g于20 mL頂空瓶中，加蓋密封待檢。每個樣品3 個平行樣。

1.3.1.2 檢測參數

載氣（H2），流速160 mL/min；頂空時間300 s；頂空溫度40 ℃；進樣量0.5 mL；進樣速率0.5 mL/s；柱壓16 psi；柱溫60 ℃，保持1 s，8 ℃/s至250 ℃，保持90 s；進樣口溫度250 ℃；氫焰離子化檢測器（hydrogen flame ionization detector，FID）溫度200 ℃；FID壓力35 MPa。

1.3.1.3 檢測程序

將準備好的裝有樣品的頂空進樣瓶放到樣品盤中，每3 個平行樣后加一個空白樣（空瓶，消除對下一個樣品的檢測影響），設置檢測程序，由自動進樣器取樣檢測。

1.3.2 GC-MS

1.3.2.1 樣品制備

樣品預處理：樣品除雜后，40 ℃恒溫干燥30 min，粉碎過40 目篩。各樣品分別稱取1.5 g于20 mL頂空瓶中，加蓋密封待檢。每個樣品3 個平行樣。

1.3.2.2 檢測參數

SPME條件：樣品量1.5 g，萃取溫度40 ℃，萃取時間20 min。

GC條件：HP-5MS毛細管色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；載氣（He）；流速1.5 mL/min，不分流進樣，進樣口溫度250 ℃；柱溫50 ℃，保持2 min， 3 ℃/min至120 ℃，5 ℃/min至220 ℃，保持1 min。

MS條件：接口溫度280 ℃；離子源溫度230 ℃；電子電離源；電子能量70 eV；質量掃描范圍35～500 u。1.3.2.3 檢測程序

將萃取好的吸附頭取出，迅速將針管插入GC進樣口，推出纖維頭熱解吸15 min（使花椒揮發性成分充分解吸，不影響下一個樣品的檢測），同時啟動GC儀采集數據。每個樣品平行3 次，測定結果取平均值。

1.3.2.4 定性與定量

GC-MS檢測結果通過Nist 08譜庫檢索，結合匹配度（不小于80）初步判定目標化合物，再根據計算保留指數（retention index，IR）進一步確定。采用峰面積歸一化法對目標化合物進行定量分析。IR計算公式如下：

式中：Ix為Kovats IR；n為碳數；tr’（x）為保留在碳數n和n＋1正構烷烴之間的目標化合物保留時間/min；tr’（n）為碳數為n的正構烷烴的保留時間/min；tr’（n＋1）為碳數為n＋1的正構烷烴的保留時間/min。

1.4 數據統計

1.4.1 HeraclesⅠ數據分析

以3 次平行均檢測到的物質保留時間為有效響應點，將保留時間-峰面積（t-A）數據集轉換為保留時間-相對含量（t-ω）數據集，用SPSS 19.0分析軟件不同產地青花椒檢測數據作主成分分析分析（principal component analysis，PCA）；根據PCA聚類結果，對不同產地分類的青花椒電子鼻響應信號進行特征分析。

1.4.2 GC-MS數據分析

運用SPSS 19.0分析軟件系統聚類方法對不同產地青花椒檢測數據作聚類分析，對電子鼻PCA結果進行驗證，結合GC-MS定性、定量結果對不同分類青花椒物質構成特征進行分析。

2 結果與分析

2.1 青花椒快速氣相電子鼻響應特征分析

HeraclesⅠ快速氣相電子鼻是一種基于GC原理的揮發性成分快速檢測分析技術，其同時具有電子鼻快速、簡便又有色譜物質大類區分的優點。樣品經頂空處理后進樣，分別進入2 種極性（極性和弱極性）色譜柱進行分離，后經FID檢測器檢測得到色譜圖。色譜信息為保留時間所對應的峰面積。因為有2 根色譜柱，則在保留時間后加數字1和數字2以示區別，如12.90-1和11.09-2分別代表色譜柱1保留時間12.90 s的出峰信息，色譜柱2保留時間11.09 s的出峰信息。

圖1 青花椒保留時間-相對含量分布圖Fig.1 t-ω distribution of green prickly ash samples

以保留時間為橫坐標，物質相對含量為縱坐標，作花椒電子鼻t-ω分布圖。如圖1所示，在以平均相對含量2.13%為顯著響應水平時，青花椒樣品共有47 個有效響應點、6 個顯著響應點（11.45-1、12.90-1、14.04-1、11.09-2、12.33-2、15.64-2）。

圖2 青花椒PCA圖Fig.2 PCA diagram of green prickly ash samples

對8 個產地青花椒作PCA分析結果如圖2所示。第1主成分的方差貢獻率為51.47%，第2主成分的方差貢獻率為47.79%，二者累計方差貢獻率為99.26%，代表了樣品的絕大部分信息。根據樣品的分布情況，可以將所有樣品分為3 類：頂壇和沂蒙山各為一類，酉陽、江津、金陽、洪雅、漢源、昭通6 個產地花椒距離較近，聚為一類。

根據青花椒PCA結果對每一類青花椒樣品電子鼻響應圖譜特征進行分析：青花椒共有的6 個顯著響應點中，頂壇青花椒有4 個點響應值大于10%（12.90-1、14.04-1、12.33-2、15.64-2），2 個點大于20%（14.04-1、15.64-2）；沂蒙山青花椒6 個點響應值均大于10%，2 個點大于20%（12.90-1、12.33-2）；金陽及其他，有6 個點響應值大于10%（11.45-1、12.90-1、14.04-1、11.09-2、12.33-2、15.64-2），無響應值大于20%的點。圖3為具有明顯有差異的六維蛛網圖譜特征。

圖3 青花椒雙極色譜響應特征圖Fig.3 Bipolar chromatography response characteristic charts of green prickly ash samples

2.2 GC-MS定性與定量特征分析

快速氣相電子鼻檢測到的色譜峰代表的是一類結構的物質，無法對蛛網圖譜特征作進一步詳細的描述與論證。運用GC-MS技術對8 個產地青花椒進行檢測分析，按照快速氣相電子鼻PCA分類結果，對其物質構成特征進行分析。

8 個產地青花椒經定性與定量分析后，共鑒定出68 個成分，39 個共有成分，29 個差異性成分。頂壇青花椒鑒定出60 個成分，相對含量為97.67%，沂蒙山青花椒鑒定出56 個成分，相對含量為97.37%，重慶、洪雅和漢源青花椒均鑒定出52 個成分，相對含量分別為98.94%、98.86%、98.83%，江津、金陽和昆明青花椒均鑒定出53 個成分，相對含量分別為98.93%、98.92%、98.78%，鑒定結果如表2所示。這些成分主要為烯類、醇類、酯類及少量其他化合物。與相關文獻[18]相比，本研究中鑒定出的青花椒主要揮發性成分與文獻基本一致，均為芳樟醇、檸檬烯、檜烯、月桂烯等，并且基本包括了現有文獻[25]中報道的金陽青花椒活性香氣成分。此外，在本研究中還檢測到了文獻中未檢測到的一些相對含量較低的揮發性成分，如傘形酮、對異丙基苯甲醛、1,5,5-三甲基-6-亞甲基環己烯等。通過文獻[16-19,25]對比可看出，不同的前處理、提取方法和工藝對提取到的花椒揮發性成分構成和含量有較大影響，本實驗采取的SPME法得到的花椒揮發性成分更接近于感官嗅聞聞到的花椒揮發性成分。

表2 青花椒定性與定量結果Table2 Qualitative and quantitative results of green prickly ash samples

續表2

2.2.1 GC-MS檢測聚類分析

采用系統聚類方法對青花椒揮發性物質GC-MS檢測的定量數據進行聚類分析，設定距離為10時，8 個產地的青花椒聚為3 類。其中頂壇和沂蒙山各為一類，重慶、江津、金陽、洪雅、漢源、昆明6 個產地青花椒聚為一類，如圖4所示。聚類分析的結果與電子鼻檢測PCA分析，樣品分類的結果一致。

圖4 青花椒GC-MS聚類分析圖Fig.4 Clustering analysis of green prickly ash samples detected by GC-MS

2.2.2 GC-MS定性差異分析

對分成3 類的樣品，進一步進行定性差異和定量特征分析。篩選第3類6 個產地中4 個或4 個產地以上共有的成分為第3類所有成分，根據8 個產地青花椒電子鼻PCA結果對3 個類別青花椒物質構成進行分析，結果如圖5所示。在GC-MS定性的29 個差異性成分中，有5 個3 類共有成分：側柏酮、新異側柏醇、β-石竹烯、石竹素和十七碳烯。第1類頂壇青花椒的特有成分為α-松油烯，第2類沂蒙山青花椒的特有成分為β-欖香烯，第3類青花椒因產地較多，無特有成分檢出。第1類頂壇與第2類沂蒙山青花椒的共有成分有乙酸、環氧芳樟醇、香芹酮、紫蘇醛、乙酸桃金娘烯酯、α-芹子烯、大根香葉烯B、欖香醇、橙花叔醇、蛇麻烯氧化物Ⅱ10 種化合物，第1類頂壇與第3類青花椒的共有成分有α-水芹烯、羅勒烯、香茅醛、橙花醇、γ-衣蘭油烯5 種化合物。第2類沂蒙山青花椒與第3類青花椒的共有成分僅胡椒酮一個化合物。

圖5 青花椒揮發性成分定性差異Fig.5 Qualitative differences of green prickly ash samples

2.2.3 GC-MS定量差異分析

根據8 個產地青花椒電子鼻PCA結果對3 個類別青花椒物質相對含量進行分析，檢測到的68 個成分中，烯烴和醇類在頂壇青花椒、沂蒙山青花椒和第3類花椒中分別占88.76%、93.15%和92.51%，為青花椒揮發性成分主要構成物質，因此可認為3 類青花椒的差異主要表現為烯烴和醇類的相對含量不同，如圖6所示。第1類頂壇青花椒烯烴和醇類相對含量近似1∶1，分別為44.32%和43.27%，表現為烯醇均衡特征；第2類沂蒙山青花椒中烯烴相對含量是醇類相對含量約為2.5∶1，分別為68.59%、24.74%，表現為顯著高烯低醇特征；第3類青花椒烯烴相對含量與醇類相對含量比在1.6～2.1之間，約2∶1，烯烴相對含量為60.98%，醇類相對含量為32.49%，也表現為高烯低醇特征。除烯烴和醇類化合物，酯類及其他成分相對含量在3 類青花椒中也略有不同。頂壇青花椒酯類和其他化合物相對含量分別為5.86%和5.06%，比之其他2 類青花椒較高；沂蒙山青花椒酯類和其他化合物相對含量均較低，分別為2.05%和3.87%；第3類青花椒酯類和其他化合物相對含量與沂蒙山青花椒近似，分別為2.64%和3.46%。

圖6 青花椒揮發性成分相對含量分布圖Fig.6 Distribution of volatile components of three types of green prickly ash

3 結 論

本研究以我國主要產地青花椒為研究對象，采用快速氣相電子鼻和GC-MS對其揮發性物質進行了氣味模式分類和構成特征定性定量分析研究。8 個產地青花椒根據電子鼻結果PCA分析和GC-MS定量結果系統聚類均分為3 類。其中頂壇和沂蒙山各為一類，重慶、江津、金陽、洪雅、漢源、昆明6 個產地花椒為一類，3 類花椒表現為明顯有差異的六維蛛網圖譜特征。在構成上，共檢測出68 種揮發性化合物，其中39 個成分為8 個產地3 類青花椒所共有。這些成分主要為烯類、醇類、酯類及少量其他化合物。烯烴和醇類化合物為主要構成物質，含量占青花椒揮發性物質總量的89%以上，而烯醇比則是3 類青花椒主要物質構成差異所在，分別表現為頂壇青花椒烯醇均衡型（烯醇比1∶1）、沂蒙山青花椒顯著高烯低醇型（烯醇比2.5∶1），重慶、江津、金陽、洪雅、漢源、昆明高烯低醇型（烯醇比約2∶1）。本研究探索了不同產地青花椒揮發性物質構成模式，并對其模式進行了物質層面定性定量差異描述，為青花椒產地分類提供了科學依據。另一方面，研究對國內多個主產區青花椒香氣做分析，擴大了樣品研究的地理范圍，補充了部分產地青花椒香氣研究的空白。后續研究將聯合GC-MS-O和感官評價香氣描述分析對花椒香氣分型分類和活性香氣構成等進一步研究，多維度表征不同品種和特定產地花椒的香氣特征，為花椒品種和產地快速分析提供更完整的科學數據和系統化的技術方法。

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Aroma Response Characteristic Analysis with Fast Gas Phase Electronic Nose and Volatile Components Analysis with GC-MS of Green Prickly Ash

YANG Jing1, ZHAO Lei2,*, SHI Bolin2, ZHI Ruicong2, WANG Houyin2, ZHANG Lulu2, ZHOU Xianli1, WEI Yi1, REN Kang3
(1. School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610000, China; 2. Sub-Institute of Food and Agricultural Standardization, China National Institute of Standardization, Beijing 100191, China; 3. Chengdu Guiyi Food Development Ltd., Chengdu 611732, China)

Green prickly ash samples from 8 main producing areas in China were collected in this study. The response signals collected by HeraclesⅠfast gas phase electronic nose for prickly ash were analyzed by principal component analysis (PCA) and significant response signal screening. Volatile components were detected and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The electronic nose results showed 8 samples were divided into 3 types. Each type showed a 6 dimensional cobweb map, which was obviously different from each other. A total of 68 compounds were identified in all 8 samples, 39 of which were common to these samples including olefins, alcohols, esters and small amounts of other compounds. Olefins and alcohols were the major volatile compounds among these 39 common components, accounting for more than 89% of the total amount of volatile compounds. The ratio of olefi ns to alcohols was the main difference among 3 types of green prickly ash. Green Prickly ash from Dintan represented type 1 with similar contents of olefi ns and alcohols (olefi ns:alcohols = 1:1), green prickly ash grown in Yimeng Mountain area represented type 2 with signifi cantly higher content of olefi ns and lower content of alcohols (olefi ns:lcohols = 2.5:1), and the other 6 samples including green prickly ash from Chongqing, Jiangjin, Jinyang, Hongya, Kunming, and Hanyuan showed higher content of olefi ns and lower content of alcohols (olefi ns:alcohols = 2:1). These results are of great signifi cance for geographic origin discrimination, aroma classifi cation and characteristics analysis of Chinese green prickly ash.

Chinese green prickly ash; electronic nose; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); principal component analysis; characteristic analysis

TS207.3

A

1002-6630（2015）22-0069-06

10.7506/spkx1002-6630-201522012

2015-03-13

國家自然科學基金面上項目（31171695）；質檢公益性行業科研專項（201410006）

楊靜（1990—），女，碩士研究生，研究方向為藥物分析。E-mail：yjiris@yeah.net

*通信作者：趙鐳（1968—），女，副研究員，博士，研究方向為感官分析技術與標準化。E-mail：zhaolei@cnis.gov.cn