發芽對糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

馬先紅，劉景圣，李艷紅（.吉林化工學院生物與食品工程學院，吉林吉林32022；2.吉林農業大學食品科學與工程學院，吉林長春308；3.小麥和玉米深加工國家工程試驗室，吉林長春308）

發芽對糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

馬先紅1，2，劉景圣2，3，*，李艷紅1
（1.吉林化工學院生物與食品工程學院，吉林吉林132022；2.吉林農業大學食品科學與工程學院，
吉林長春130118；3.小麥和玉米深加工國家工程試驗室，吉林長春130118）

摘要：糧食發芽過程中很多營養成分和生物活性成分發生了改變，提高了糧食的營養價值。綜述大麥、蕎麥、燕麥、大豆、黑豆、綠豆、扁豆、青豆、糙米及粟米等糧食發芽后酚類化合物及抗氧化活性的變化，為糧食深加工與主食工業化奠定基礎。

關鍵詞：發芽糧食；酚類化合物；抗氧化活性

糧食中含有豐富的營養成分與功能活性成分，世界各地學者對糧食中的酚類化合物及其抗氧化活性進行了相關研究。西班牙學者Abderrahim等[1]研究了藜麥中酚類化合物含量及總抗氧化能力，意大利學者Alfieri等[2]研究了燕麥發育期酚類物質含量與總抗氧化活性的變化，Zaupa等[3]研究了白米、黑米和紅米3種糧食中酚類化合物及總的抗氧化能力，這些研究表明糧食中含有一定量的酚類化合物且具有相當的抗氧化活性。另據報道，糧食通過發芽可以提高某些成分含量及營養價值[4-8]，澳大利亞Donkor等[9]研究了小麥、大麥、黑麥、燕麥、蕎麥、高粱和糙米7種糧食發芽后活性成分的變化，總酚類物質增多，黑麥中總酚類物質含量顯著升高，酚類提取物的自由基清除能力由原來14%～53%增加到13%～73%之間，糧食發芽能夠提高糧食中酚類化合物含量及其抗氧化活性。本文綜述了發芽對幾種糧食中酚類化合物及其抗氧化活性的影響。

1　發芽對麥類糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

大麥、燕麥和蕎麥等糧食發芽后酚類化合物組分發生了變化，抗氧化活性得到了提高。

趙佩等[10]研究發現甘啤4號大麥發芽對4類多酚物質中9種單體酚酸含量及其鐵還原力、ABTS自由基清除活性和DPPH自由基清除活性影響是顯著的：在原麥和發芽過程中總粗多酚含量最多和綜合抗氧化活力最強的是游離粗多酚；4類粗多酚提取物和各單體酚酸的總含量及抗氧活性各發芽時期略低，浸泡過程中明顯減小，發芽后期又有明顯變大；4類粗多酚的含量與其清除ABTS和DPPH自由基的能力、鐵還原能力密切相關，阿魏酸、對香豆酸和兒茶素等活性酚酸的含量同樣顯著影響著粗多酚的抗氧化活性。

付曉燕等[11]分析了燕麥發芽前后酚類物質的組成變化，燕麥發芽后籽粒中酚酸的相對含量由32.14%減少到5%以下，而燕麥蒽酰胺的相對含量由45.52%增大到79.21%；原樣和發芽6 d籽粒中共有的主要蒽酰 分 子 式 分 別 為 C19H17O6N、C18H15O5N、C16H13O5N、C16H13O6N和 C17H15O6N，分子量分別為 355.107 7、325.096 8、299.081 8、315.075 3和329.091 2，其中前2種是發芽過程中含量顯著提高的組分；6 d芽提取物主要組分w6-w9的相對含量（分子量）分別為18.99% （564.149 8）、24.42%（592.180 8）、17.32%（494.178 1）和12.77%（710.183 4），6 d根提取物主要組分w10的相對含量（分子量）約為80.34%（192.043 3），燕麥發芽前后酚類物質的組成發生了明顯的變化。許效群等[12]以研制燕麥芽茶為目的研究了燕麥萌發過程中總多酚等7種含量的變化，最適萌發期為發芽144 h時，芽長4 cm～5 cm，可溶性總酚含量由未發芽時5.63%提高到9.97%，可溶性Fe離子含量由96 mg/100 g提高到137 mg/100 g，測定燕麥芽總多酚對DPPH·自由基的清除能力的標準曲線為y=0.015x+0.143 7（R2=0.985，x在2.9 mg/mL～17.4 mg/mL之間，y在0.174 mmol/L～0.399 mmol/L之間），測定對Fe3+的還原能力標準曲線為y=0.013 8x+0.793 5（R2=0.981 4，x在0.29 mg/mL～1.74 mg/mL之間，y在0.796 mmol/L～0.811 mmol/L之間），所以利用發芽燕麥可以開發具有抗氧化性的燕麥芽茶。呂俊麗等[13]研究了發芽對莜麥多酚含量及體外抗氧化能力的影響，以內蒙古莜麥為原料，發芽9 d后莜麥中結合態多酚的含量、總還原能力、DPPH·清除率和羥自由基清除能力分別增大了2、6.53、0.92和5.17倍；游離態多酚的含量、總還原能力、DPPH·清除率和羥自由基清除能力分別增大了0.75、1.88、0.10和0.24倍，發芽莜麥中的總酚含量與體外抗氧化能力變大，發芽能夠提高莜麥的利用價值。

楊芙蓮等[14]測定了蕎麥發芽過程中總黃酮含量的變化，利用超聲波輔助乙醇浸提方法，最佳條件料液比、乙醇體積分數、浸提溫度和時間分別為1∶65（g/mL）、75%、70℃和25 min，此條件下連續浸提3次，發芽7 d蕎麥黃酮含量達到最大值4.935 7%（未發芽蕎麥黃酮含量為2.055 8%）。樸春紅等[15]研究了蕎麥苗乙醇提取物與抗氧化活性變化的規律，乙醇溶液體積分數為60%，發芽10 d提取率最大值為25.23%，但提取物的抗氧化活性偏低；乙醇體積分數為40%時提取物DPPH自由基清除能力較大，發芽6 d時達最大值79.80%，是發芽3 d的1.4倍；綜合以上兩點，發芽9 d時抗氧化能力最大。Ren等[16]研究了甜蕎和苦蕎2種蕎麥發芽過程中酚類等物質及抗氧化活性的變化，發芽7 d時2種蕎麥總黃酮含量達到最大分別為79.9 mg/g和115.0 mg/g，發芽9 d時2種蕎麥總酚含量達到最大分別為406.5 mg/g和553.4 mg/g，2種發芽蕎麥的酚類提取物都具有較強的抗氧化活性。

Swieca等[22]研究了發芽2 d扁豆在不同脅迫條件下抗氧化性的變化，在甘露醇（600 mmol/L）和NaCl （300 mmol/L）作用下發芽扁豆中總酚含量最高分別為6.52 mg/g和6.56 mg/g；最高的總抗氧化活性指數測定芽引起的20 mmol/L過氧化氫和600 mmol/L甘露醇脅迫扁豆發芽最高抗氧化活性分別為4和3.4。

2　發芽對豆類糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

豆類糧食主要有大豆、綠豆、扁豆、青豆、黑豆和豌豆等，在發芽的過程中豆類中總多酚、黃酮類化合物、VE和VC等主要抗氧化成分增多，抗氧化活性變大。

鮑會梅等[17]探究了大豆發芽過程中營養成分的變化，VC含量顯著提高，是發芽前的13.09倍；發芽72 h時異黃酮含量達到最高值為0.39 g/100 g。曾慶真等[18]研究了大豆發芽過程中異黃酮含量和抗氧化活性變化，發芽大豆異黃酮總含量不斷變大，芽長3 cm時達到最大，此時芽莖中大豆異黃酮的總含量是大豆子葉中的2.33倍，是大豆原料的2.18倍，但是隨著芽長的變長，芽莖中大豆異黃酮的含量略有下降，而子葉中的含量略有提高升高；利用DPPH和ORAC測定芽莖和子葉的抗氧化活性，均與大豆異黃酮含量的關系呈顯著正相關，可以認為大豆子葉和大豆芽莖中主要的抗氧化活性物質是大豆異黃酮。

李為琴等[19]研究了青豆發芽過程中活性成分及其抗氧化性的變化，與未發芽青豆原料相比，浸泡過程中青豆多酚含量略有下降，可能是部分酚類物質溶于水中造成的；發芽過程中，青豆多酚含量先增加后減少，多酚含量變大的原因可能是相關酶在浸泡和發芽過程中活性變大促進細胞壁降解使酚類物質釋放，而后減小可能是多酚物質降解、氧化等原因；發芽72 h達到最大值（1.63±0.11）mg/g。

鄭麗娜等[20]研究了綠豆發芽過程中營養成分含量的變化，與發芽前相比較，VC和異黃酮含量均得到提高，VC的含量變化最大，由0提高到9.66 mg/100 g，異黃酮含量發芽4 d時達最高值0.78 g/100 g，之后開始減小。黃六容等[21]研究了發芽溫度對綠豆芽抗氧化性的影響，總多酚、黃酮類化合物、VE和VC是主要抗氧化成分，15℃發芽時總多酚和VE的含量（鮮重）達到最大值為145.8 mg/kg和5.1 mg/kg，黃酮類化合物和VC的含量（鮮重）20℃發芽時達到最大值為693.5 mg/kg和66.4 mg/kg；綠豆20℃發芽時羥基清除率、DPPH·清除率和總還原力等抗氧化性最強。

Aguilera等[23]指出扁豆發芽前后酚類物質含量分別為1.1 mgGAE/gDW和2.2 mgGAE/gDW，DPPH值發芽前后均為 2.7 μmolTrolox/gDW，FRAP值分別為5.3 μmolTrolox/gDW和6.6 μmolTrolox/gDW，ORAC值分別為0.7 μmolTrolox/gDW和1.0 μmolTrolox/gDW；綠豆發芽前后酚類物質含量分別為1.0 mgGAE/gDW和4.7 mgGAE/gDW，DPPH值分別為1.7 μmolTrolox/gDW 和3.9 μmolTrolox/gDW，FRAP值分別為3.9 μmolTrolox/ gDW和9.9 μmolTrolox/gDW，ORAC值發芽前后均為0.8 μmolTrolox/gDW，研究表明綠豆和扁豆發芽后總酚類物質增加，抗氧化活性增強。

汪洪濤等[24]研究了青豆、黑豆和黃豆3種大豆發芽過程中營養成分的變化規律，大豆在一定的溫度與濕度條件下發芽，定期抽樣測定發芽大豆中的VC和異黃酮的含量，發芽7 d與發芽1 d相比較，黑豆、黃豆和青豆中VC的含量分別提高了807.07%、663.97%和831.37%，3種大豆異黃酮的含量均在發芽4 d后達到最高值，其中異黃酮含量最大的是黑豆為0.531%。

S wieca等[25]研究了豌豆、扁豆和綠豆在低溫脅迫下發芽對多酚類物質及抗氧化活性的影響，豌豆和綠豆發芽過程中提取物中酚類物質先減少后增加，發芽4 d時（包括黃酮類化合物）含量開始增多；豌豆低溫脅迫發芽條件下抗氧化性增強；扁豆低溫脅迫下發芽3、4、5 d時抗氧化性分別提高40%、31%和23%。

3　發芽對米類糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

稻谷脫殼即為糙米，與大米相比，糙米含有豐富的營養物質與生物活性成分，但其感官與加工性能較差，發芽可以改善糙米加工性能，提高抗氧化活性。何新益等[26]研究了發芽糙米總多酚物質的不同提取方法以及VC在發芽前后的變化，超聲波-微波輔助80%乙醇提取與水提法相比較總多酚的提取率增大了1.6倍，發芽后總多酚質量分數達0.3%，與未發芽糙米相比總多酚提高了87.5%；發芽前未檢出，發芽后VC含量提高到1.048 mg/100 g；發芽糙米清除羥基自由基能力提高了40%。樊秀花等[27]研究了糙米發芽前后抗氧化性的變化，通過糊化與液化處理，糙米與發芽糙米分別制成液化汁，發芽糙米液化汁與原料糙米液化汁進行比較，清除亞硝酸根離子能力、清除超氧陰離子能力、清除羥基自由基能力和還原能力分別提高了90%、160%、80%和40%，而且發芽糙米液化汁的抗氧化能力隨液化汁濃度變大而提高。Ti等[28]研究了糙米不同發芽階段酚類物質含量及抗氧化性的變化，發芽后糙米中總酚和類黃酮類物質分別增加了63.2%和23.6%，結合酚含量由42.3%下降至37.6%，但結合態黃酮含量在發芽前后都為51.1%，沒有發生變化。

粟米，禾本科草本植物粟的種子，去殼即小米。沙坤等[29]研究了粟米多酚含量在發芽過程中變化及提取工藝條件，發芽過程中粟米中總酚含量明顯增加（P<0.05），最優提取條件料液比、提取時間和乙醇濃度分別為1∶30（g/mL）、8 min和70%，此時總酚得率2.65 mg/g。

4　前景與展望

糧食含有多種營養成分和功能活性成分，糧食發芽后營養價值進一步得到改善，其中酚類化合物組分和含量發生了改變，抗氧化活性均得到了提高。發芽是糧食提質減損的一項加工技術，在發芽過程中無農藥殘留、無污染，發芽也是一種綠色糧食深加工技術。目前，發芽糧食通常作為開發功能性食品的原料，今后應大力推廣發芽糧食的使用，使其更多的應用在主食加工中，生產出更多的營養健康的功能性主食，促進主食工業化的發展。

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DOI：10.3969/j.issn.1005-6521.2015.24.052

收稿日期：2015-07-22

作者簡介：馬先紅（1981—），女（漢），講師，博士研究生，研究方向：糧食深加工。

*通信作者：劉景圣（1964—）男（漢），教授，博士生導師，研究方向：糧食深加工。

Effects of Germination on the Phenolic Compounds and Antioxidant Activity of Grain

MA Xian-hong1，2，LIU Jing-sheng2，3，*，LI Yan-hong1
（1.College of Biotechnology and Food Engineering，Jilin Institute of Chemical Technology，Jilin 132022，Jilin，China；2.Food Science and Engineering，Jilin Agricultural University，Changchun 130118，Jilin，China；3.National Engineering Laboratory of the Wheat-corn Deep Processing，Changchun 130118，Jilin，China）

Abstract：During germination process，many nutrients and bioactive components of grain have been changed，and the nutritional value has been improved.we made a review on the changes of phenolic compounds in barley，buckwheat，oats，soybean，black bean，mung bean，lentil，green bean，brown rice and maize in the process of grain germination，respectively，which will lay a foundation for food processing and the staple food industrialization.

Key words：germinated grain；phenolic compounds；antioxidant activity