檸檬果皮精油的化學組成、抗氧化及抑菌活性研究

章 斌,侯小楨,秦 軼,丁 心,鄧其海,柯永桐

(1.韓山師范學院生物學系，廣東潮州 521041;2.廣東中興綠豐發展有限公司，廣東河源 517000)

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檸檬果皮精油的化學組成、抗氧化及抑菌活性研究

章 斌1,侯小楨1,秦 軼2,丁 心2,鄧其海2,柯永桐1

(1.韓山師范學院生物學系，廣東潮州 521041;2.廣東中興綠豐發展有限公司，廣東河源 517000)

采用GC-MS法分析經水蒸氣蒸餾法所提檸檬果皮精油的化學組分,并對其抗氧化與抑菌活性進行了研究。實驗結果表明:鑒定出23種揮發性成分,占精油總量的94.57%,主要為dl-檸檬烯(42.93%)、γ-萜品烯(8.41%)、α-松油醇(6.39%)和E-檸檬醛(6.09%)等;檸檬精油對OH自由基有較好的清除效果,清除率可達95.14%;而對DPPH自由基的清除率在實驗條件下最高為34.81%,遠低于同濃度的PG和TBHQ。200mg/kg添加量的檸檬精油可延緩豬油和花生油的貯藏期,但略差于同濃度TBHQ和VE的抗氧化效果。抑菌活性實驗結果表明檸檬精油對6種供試菌都有一定的抑菌作用,其中對大腸桿菌的抑菌效果最好,其最低抑菌濃度(MIC)為0.1μL/mL。

檸檬果皮精油,化學組成,氣相色譜-質譜法,抗氧化,抑菌

檸檬是繼柑和橙之后的第三大柑橘品種,僅我國2011年的檸檬產量已達30萬t[1]。伴隨檸檬加工而大量產生的皮渣副產物,對其進行精油、果膠、色素等功能成分提取是高值化綜合利用的有效途徑之一。植物精油因其獨有的清香和良好的防腐抗菌性能,可廣泛用于食品、化妝品、香精香料和醫藥等行業。

廣東河源是我國尤力克品種檸檬的主產地之一,種植面積現已超過5.5萬畝,采收后的熟果以商品鮮果銷售為主,滿足鮮銷或出口需要后的殘次果率高達30%左右(相當于2萬t);目前當地企業對殘次果的利用以凍干片和精油開發為主。除凍干片和精油外,國內外的一些企業和研發人員將檸檬加工成果醋、果酒、果汁飲料等產品,以及從皮渣等副產物中提取膳食纖維、檸檬苦素、果膠等活性成分加以利用和綜合開發,并對這些功能性成分在食品加工、化妝品、醫藥、生物農藥與蟲害防治等方面的應用做了深入研究[2-5]。

不同產地、不同品種、不同純度的精油在化學組分和功能特性方面差異較顯著,而國內有關以不同產地尤力克檸檬提取的精油進行化學組成與特性比較的研究鮮有報道。因此,本文以河源地區的尤力克檸檬為試材,提取果皮精油并與其它地區同品種的精油成分與含量進行比較;同時探討其油脂抗氧化與抑菌活性作用,以期為檸檬精油的應用及河源地區檸檬品種選育和殘次果精深加工提供一定實驗參考。

1 材料和方法

1.1 材料與儀器

檸檬 尤力克品種,廣東中興綠豐發展有限公司提供;花生油、豬油 市售。DPPH 美國Sigma公司;硫酸鈉、無水乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸、碘化鉀、可溶性淀粉、碳酸鈉、硫代硫酸鈉、酚酞、氫氧化鈉、牛肉膏、蛋白胨、過氧化氫 均為分析純;特丁基對苯二酚(TBHQ)、沒食子酸丙酯(PG)、生育酚(VE) 均為食品級;大腸桿菌、枯草芽孢桿菌、金黃色葡萄球菌、根霉、黑曲霉、釀酒酵母 由韓山師范學院生物學系微生物實驗室提供。

檸檬果皮精油(以下簡稱LEO) 按照趙文紅[6]使用的水蒸氣蒸餾法提取。

TRACE GC-MS型氣質聯用儀 美國Finnigan公司;UFJ-7200型紫外可見分光光度計 上海尤尼科儀器有限公司;98-1-C型數字控溫電熱套 天津市泰斯特儀器有限公司;PHS-3C型pH計 上海雷磁儀器廠;HH-2型電熱恒溫水浴鍋 常州華普達教學儀器有限公司;DHG-9123A 電熱恒溫鼓風干燥箱 上海精宏實驗設備有限公司;RE-52型旋轉蒸發儀 上海亞榮生化儀器廠;AUW120型電子分析天平 日本島津公司;SW-CJ-1D型無菌操作臺 蘇州凈化設備廠。

1.2 實驗方法

1.2.1 GC-MS檢測分析條件

1.2.1.1 氣相色譜條件 參考文獻[6-7]的方法,色譜柱為DB-1(30m×0.25mm,0.25μm),載氣為高純氦氣(99.999%),流速為1mL/min,分流比為40∶1,進樣口溫度為220℃,進樣量0.1μL。升溫程序:柱溫從50℃(保持1min)以5℃/min升溫至80℃(保持2min),再以10℃/min升溫至180℃(保持5min),再以10℃/min升溫至220℃,保持2min。

1.2.1.2 質譜條件 參考文獻[6-7]的方法,傳輸線溫度220℃,EI電子源,電子能量70eV,離子源溫度230℃,m/z掃面范圍35～335amu。

1.2.1.3 數據處理 樣品經GC-MS分析,通過NIST 5.0和Wiley質譜數據系統進行檢索并核對質譜標準圖譜鑒定所得各組分峰,同時對色譜峰用面積歸一化法進行計算,得出各組分峰的百分含量。

1.3 抗氧化活性實驗

1.3.1 對自由基的抗氧化作用

1.3.1.1 DPPH自由基清除能力的測定 參考文獻[8]的方法,用95%乙醇配制2、4、6、8、10mg/mL的LEO溶液、TBHQ溶液和PG溶液各5mL為樣品液。精確吸取上述各濃度溶液4mL,加入4mL 2×10-4mol/L的DPPH溶液,搖勻并放置30min,于517nm處測定吸光值A;同時測定上述溶液4mL與4mL 95%乙醇混合液的吸光值A0,及4mL DPPH溶液與4mL 95%乙醇混合液的吸光值A1,按下式計算抑制率:

1.3.1.2 OH自由基清除能力的測定 結晶紫法測定,在一系列50mL容量瓶中加入1.5mL 0.4mmol/L結晶紫溶液、2.0mL 1.0mmol/L的FeSO4溶液、1.0mL 2.0mmol/L的H2O2溶液,調pH4.0,定容并靜置30min,580nm處測吸光度A;同時測定不加H2O2時的吸光度A0,及在上述反應體系中加H2O2之前加入LEO溶液、PG溶液和TBHQ溶液的吸光度A1,清除率按下式計算:

1.3.2 對食用油脂的抗氧化作用

1.3.2.1 精油保護膜脂質(豬油)抗氧化實驗 分別取0.02% TBHQ、0.02% VE和0.02% LEO加入50.00g豬油,攪拌均勻,置于60℃電熱恒溫烘箱,每4h定時攪拌,并做空白實驗,每隔2d取樣測定過氧化值(POV);測定和計算方法按GB/T 5538-2005《動植物油脂過氧化值測定》的規定進行。

1.3.2.2 對食用油的抗氧化作用 將分別添加有0.02% TBHQ、0.02% VE和0.02% LEO的花生油50.00g置于60℃電熱恒溫烘箱,每24h交換其在烘箱中的位置,并做空白實驗,每隔2d取樣測定過氧化值(POV)和酸價(AV);測定和計算方法按GB/T5009.37-2003《食用植物油衛生標準的分析方法》的規定進行。

1.4 抑菌活性實驗

1.4.1 抑菌圈的測定 參考文獻[9-10]的方法,吸取0.1mL濃度為106cfu/mL的懸菌液,加入已倒好培養基的平皿中,混合均勻,在凝固后的培養基表面均勻垂直地放置3個牛津杯并往牛津杯中加入LEO 5μL,置于恒溫培養箱中培養一定時間(細菌37℃下培養24h;霉菌28℃下培養48h;酵母菌30℃下培養48h)后觀察。同時用丙酮做空白實驗,采用十字交叉法測量抑菌圈的直徑,取平均值作為實驗結果。

1.4.2 最低抑菌濃度(MIC)的測定 用丙酮配制一定濃度的LEO溶液,與培養基混合均勻并使其在培養基中的濃度分別為25.0、12.5、6.25、3.13、1.56、0.78、0.39、0.20、0.10μL/mL;在凝固后的培養基表面對各供試菌進行平板劃線,然后按1.4.1條件進行培養觀察;以完全不長菌平板的精油濃度為MIC。

1.5 數據處理

實驗結果以平均值±標準偏差SD表示,用SAS 8.1統計軟件進行一維方差分析。

2 結果與分析

2.1 檸檬果皮精油成分分析

按1.2.1條件經GC-MS分析采集圖譜,得LEO化學成分總離子流圖見圖1所示,具體化合物組成見表1。由圖1可知,利用GC-MS從LEO中分析鑒定出23種化學成分(其中11種烯烴類物質、7種醇類物質、2種醛類物質、2種酯類物質,分別占總揮發性成分的63.77%、14.99%、11.59%和2.85%),占總峰值的94.57%,部分未鑒定出的成分中是否存在其它特征香氣成分,有待進一步優化檢測等條件后繼續研究;鑒定出的組分中,相對含量較高的依次為dl-檸檬烯(42.93%)、γ-萜品烯(8.41%)、α-松油醇(6.39%)、E-檸檬醛(6.09%)等。

圖1 LEO揮發性成分總離子流圖Fig.1 Total ion chromatorgraphy of headspace volatile compounds of lemon peel essential oil

表1 LEO化學成分分析Table 1 Chemical composition analysis of LEO

植物揮發性精油的化學組成與含量受產地、品種、提取方法等多種因素影響而有一定差異。趙文紅[6]和朱春華[7]分別對四川安岳和云南瑞麗地區的尤力克檸檬進行GC-MS分析,測得兩地LEO的主要化合物均同為烯烴類、醇類、醛類和酯類,本實驗的檢測結果與他們兩者一致。不同的是,這4種化合物占揮發性成分總百分比及各自所占百分比的差異較大:四川安岳品種(4種化合物的總百分比為86.21%,各占總揮發性成分的66.61%、4.09%、14.66%和0.85%);云南瑞麗品種(總百分比為98.08%,各占總揮發性成分的89.88%、2.82%、4.61%和0.77%)。相對含量在1%以上的具體化學組分與相應含量見表2所示。

綜合表1與表2結果可看出,相對含量為1%以上的主成分種類在廣東、四川和云南三地的尤力克檸檬精油中差異較大(分別為15種、8種和7種);且三者共有的檸檬烯化合物不僅結構旋光性不同,相對含量也有明顯差別:廣東河源尤力克檸檬精油中的dl-檸檬烯含量(42.93%)遠低于四川安岳和云南瑞麗的尤力克品種,而且也低于西班牙穆爾西亞地區的檸檬精油檸檬烯含量(68.5%)[11]、澳大利亞墨爾本地區的檸檬精油檸檬烯含量(45.0%)[12]和法國科西嘉島19個品種的含量[13];而酯類化合

表2 不同產地同品種LEO化合物比較(相對含量>1%)Table 2 Comparison on chemical compound and relative content of LEO from different regions(>1%)

注:①為本實驗檢測結果;②為趙文紅檢測結果[6];③為朱春華檢測結果[7]。廣東河源經緯度(23°10′ N,114°14′ E),四川安岳經緯度(30°04′ N,105°42′ E),云南瑞麗經緯度(24°01′ N,97°85′ E)。物含量均為兩地區的3倍以上,對特征香氣構成的貢獻更大。同時,從表2還可看出,實驗中檢測出云南瑞麗的尤力克檸檬不具有的L-芳樟醇和橙花醇2種特征香氣成分,且這兩種成分含量遠高于四川安岳的尤力克檸檬和希臘克里特島的Zambetakis品種檸檬[14]。所有這些具體組分與含量的差異,均可能與河源地區氣候條件、土質、水質等條件有關。

2.2 檸檬果皮精油的抗氧化活性

2.2.1 對自由基的抗氧化作用

2.2.1.1 對羥自由基的清除作用 包含揮發性精油在內的植物源提取物既可作用于自由基氧化過程中反應鏈之前的非鏈過程,清除啟動鏈反應的·OH,又能清除鏈延伸自由基,起到預防型和斷鏈型抗氧化的雙重作用,從而有效阻斷或清除自由基的生成[15-16]。檸檬精油中的萜烯類化合物含有雙鍵,可加成·OH形成二級基團,由此清除體系中的部分·OH。圖2表明,LEO對·OH的清除效果介于PG和TBHQ之間,并隨濃度的增大而迅速增強;升至0.4μg/mL后,清除效果趨于平緩,達95.14%;可見LEO能有效清除羥自由基。

圖2 PG、TBHQ和LEO清除·OH能力Fig.2 Ability of PG，TBHQ and LEO to remove ·OH

2.2.1.2 對DPPH自由基的抑制作用 植物精油等揮發性組分中的α-蒎烯[17]、萜品烯[17-19]、百里酚[18]、異松油烯[19]和香葉醇[19]等可阻斷氧化反應的自由基鏈,且可由自身酚羥基提供氫原子并形成不再進一步傳遞脂質氧化反應的穩定自由基,從而表現出較強的DPPH自由基清除能力。從圖3可看出,PG和TBHQ對DPPH的抑制作用隨濃度增大的變化不大,穩定在89%～94%之間;而LEO的抑制率則隨濃度增大有較大幅度的增強,在實驗濃度范圍內,最高可達34.81%,但仍遠低于PG和TBHQ。

圖3 PG、TBHQ和LEO清除DPPH·能力Fig.3 Ability of PG,TBHQ and LEO scavenging DPPH·

2.2.2 對食用油脂的抗氧化作用

2.2.2.1 POV值測定結果 精油中的萜烯類化合物含有雙鍵,可消耗部分氧而延緩油脂的氧化,圖4～圖6表明LEO對植物油和動物脂均有一定的抗氧化效果。同時,LEO因在60℃下逐漸氧化和揮發,抗氧化能力迅速下降,因而對豬油和花生油的抗氧化作用較同濃度的TBHQ和VE差,圖4和圖5的POV值變化情況說明了這一點。值得注意的是,不飽和脂肪酸含量更高的花生油在同條件作用下的POV值的上升速度慢于豬油,出現這種結果的原因,一方面可能是市售花生油中本身添加有一定的抗氧化劑,對其高溫下的氧化酸敗進程起到較好的延緩作用;另一方面也可能是豬油中抗氧化劑的添加已過最佳時機,無法及時中斷自由基連鎖反應,反而在一定程度上促進TBHQ被豬油中已存在的過氧化物氧化,導致POV值快速上升。

圖4 豬油在不同抗氧化劑作用下的POV值Fig.4 POV of lard under different antioxidants

圖5 花生油在不同抗氧化劑作用下的POV值Fig.5 POV of peanut oil under different antioxidants

2.2.2.2 花生油酸價測定結果 從圖6可看出,添加LEO的花生油在貯藏期的酸價值上升幅度基本略高于各抗氧化劑實驗組,且酸敗引起的“哈喇味”更突出。我國GB2760-2011《食品添加劑使用衛生標準》規定TBHQ在油脂中的最大使用量為0.2g/kg,本實驗據此僅研究了0.02%用量LEO的抗氧化效果;因此,實際應用中,通過增大LEO用量并使用其微膠囊產品,以及使用烯烴類含量更高的云南瑞麗品種尤力克檸檬,理論上可進一步延緩食用油脂的貨架期。

圖6 花生油在不同抗氧化劑作用下的酸價Fig.6 AV of peanut oil under different antioxidants

2.3 檸檬果皮精油的抑菌活性

植物精油具有抑菌作用的成分主要為萜烯類、醇類、酚類、醛類等化合物[20-21],且不同化合物對不同微生物的抑菌效果差別不一:如某些植物精油所含醛類的抗真菌活性較高[22];含于分藥花屬唇形科Perovskia abrotanoides精油中的醇類和撒丁島鼠尾草精油中的醇類分別對革蘭氏陽性菌和真菌有較好的抑制作用[23-24];非洲加蓬地區的食用蠟燭樹脂精油的主成分萜烯類化合物對細菌有較好的抑制作用,而對白色念珠菌等真菌的抑制作用較差[17];多數精油成分中的醚類、酯類、酮類及其衍生物對細菌、真菌與酵母菌的總體抗菌活性較低[20]。因此,不同化學組成與含量的精油表現出的抗氧化、抑菌等功能特性亦會有所差別。

從表3的抑菌圈和MIC測定結果來看,實驗條件濃度下的LEO對各供試菌均有較好的抑制效果,且抑制作用的強弱次序依次為大腸桿菌>釀酒酵母>根霉>黑曲霉>枯草芽孢桿菌>金黃色葡萄球菌。李悅[26]研究檸檬精油對幾種微生物的抑制強弱順序為枯草芽孢桿菌>酵母菌>黑曲霉>大腸桿菌>金黃色葡萄球菌;Shahid Mahmud[27]從巴基斯坦本地檸檬中提取的精油對幾種微生物的抑制強弱順序為枯草芽孢桿菌>金黃色葡萄球菌>黑曲霉>大腸桿菌。對比上述兩者的研究結果而言,本實驗中LEO對酵母菌、黑曲霉和金黃色葡萄球菌的抑制效果與李悅的研究結果一致,對大腸桿菌和枯草芽孢桿菌的抑制效果卻與其研究結果差別明顯;而李悅與Shahid Mahmud關于LEO對大腸桿菌和枯草芽孢桿菌的抗菌研究結果基本相符;同時,本實驗中LEO對大腸桿菌抑制作用最強的結論又與S. Frassinetti[28]的研究結果相同,只是在MIC數值上有所不同(S. Frassinetti測得的MIC為35μg/mL)。綜上來看,LEO對微生物的抑菌效果(特別是精油中相對含量較高的dl-檸檬烯、γ-萜品烯、α-松油醇、E-檸檬醛、Z-檸檬醛等主要組分的抑菌活性)及具體的抗菌機理與藥用價值,有待繼續深入研究。

表3 LEO的抑菌效果Table 3 Antimicrobial effects of LEO

注:依據抑菌圈實驗判定標準:抑菌圈直徑大于20mm為極敏;15～20mm為高敏;10～15mm為中敏;7～9mm為低敏;小于7mm為不敏感[25]。

3 結論

3.1 經水蒸汽蒸餾法所提的LEO,在檢測限內共分析鑒定出23種化合物,占精油總量的94.57%;且主要組分為dl-檸檬烯(42.93%)、γ-萜品烯(8.41%)、α-松油醇(6.39%)、E-檸檬醛(6.09%)、Z-檸檬醛(5.50%)等。

3.2 LEO對·OH有較好的清除效果,實驗條件下的最大清除率可達95.14%;但對DPPH·清除能力相對較低,僅為34.81%,且遠低于PG和TBHQ。

3.3 在200mg/kg用量下,LEO對豬油和花生油的貯藏期有一定延緩效果,但較同濃度的TBHQ和VE差。

3.4 LEO對幾種代表性的細菌、真菌和酵母菌有一定的抗菌活性,抑制作用強弱依次為大腸桿菌>釀酒酵母>根霉>黑曲霉>枯草芽孢桿菌>金黃色葡萄球菌。

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Study on chemical composition,antioxidant and antibacterial activitiesof lemon peel essential oil

ZHANG Bin1,HOU Xiao-zhen1,QIN Yi2,DING Xin2,DENG Qi-hai2,KE Yong-tong1

(1.Department of Biology,Hanshan Normal College,Chaozhou 521041,China;2.Guangdong Zhongxing Lvfeng Development Co.,Ltd. Heyuan 517000,China)

Essential oil from lemon peel was extracted by steam distillation method and analyzed by GC-MS,meanwhile,antioxidant and antibacterial activities of essential oilinvitrowere explored in this paper. Results showed that 23 volatile constitutes which account for 94.57% of the total essential oil were identified,and the main constitutes were dl-limonene(42.93%),γ-terpinene(8.41%),α-Terpineol(6.39%),E-Citral(6.09%)and so on. Lemon essential oil showed a good efficiency to remove ·OH with clearance rate reaching to 95.14%;whereas clearance rate of DPPH free radical as high as 34.81% under experimental conditions was far lower than PG and TBHQ. Meanwhile,it could delay the storage period of lard and peanut oil under dosage of 200mg/kg in spite that antioxidant effect was slightly lower than TBHQ and VE. Antibacterial activity test results indicated that lemon essential oil exhibited definitely activity against the six test microbe,and which showed a best efficiency forEscherichiacoliwith MIC 0.1μL/mL.

lemon peel essential oil;chemical composition;GC-MS;antioxidant activity;antibacterial activity

2014-05-27

章斌(1981-)，男，碩士，講師，主要從事食品加工與質量安全方面的教學研究工作。

廣東省科技計劃項目(2012A020603008)；廣東省教育部產學研結合項目(2012B091000074)；廣東省科技計劃項目(2013B020503068)。

TS201

A

1002-0306(2015)05-0126-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.05.018