試論有機合成在農藥中的應用

郭 逍（江蘇云帆化工有限公司,江蘇 啟東 226200）

試論有機合成在農藥中的應用

郭 逍
（江蘇云帆化工有限公司,江蘇 啟東 226200）

農藥是防治農業作物病蟲害的主要手段，其實際效果直接關系到農業創收和農民的生活水平，所以其制造、研發過程一直受到廣泛的關注，本文以有機反應類型和機理把化學農藥有機合成所劃分的取代、加成、重排、氧化、偶聯五種反應作為研究對象，結合幾種實際農藥產品的物理化學特征及合成過程，對有機合成在農藥中的應用展開研究，為我國農業的持續穩定發展作出努力。

有機合成；農藥；應用

0 前言

通過有機反應使簡單易得的原料，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程就被稱之為有機合成，而狹義農藥作為農業生產中為保證、促進農作物成長，所使用的殺蟲、殺菌、殺滅農業相關一切有害生物的藥物，屬精細化工產品，將有機合成應用于農藥生產中具有重要的作用。

1 取代反應

親核取代反應和親電取代反應是取代反應的主要分支，取代反應在農藥中得到廣泛的應用，例如由海灣公司研發的化學式為O-α-氰基亞苯基氨基-O，O-二乙基硫代磷酸酯的辛硫磷，其物理特性表現為黃色溶液，密度為每毫升1.176克，熔點在5至6攝氏度之間，化學特性為雖不溶于水但易溶于丙酮、芳烴等化合物，具有毒性，雄大鼠經口急性毒性LD502170mg/kg，對人、畜低毒，其殺蟲譜廣，擊倒力強，以觸殺和胃毒作用最為明顯，防治鱗翅目幼蟲效果較好，但由于其在光作用下不穩定，易分解，常用于地下治蟲，當其作用于昆蟲體內時會代謝成甲拌磷，對家蠅chE產生強烈的抑制作用，而作用于哺乳動物會水解為二乙氧基磷酸，在高選擇毒性的作用下葉蟬、蚜蟲、地老虎等農業蟲害可以得到有效控制，合成流程中第二個步驟即親核取代反應；而日本三公公司生產的噠菌酮，其純品物理特性為白色結晶狀固體，熔點在250.5至253.5攝氏度之間，在22至25攝氏度之間，其在每升水中可溶解0.74克，在甲醇中可溶解2克，在丙酮中可溶解3.4克，雄大鼠經口急性毒性LD5012000mg/kg，其主要通過對隔膜和菌絲的抑制作用，實現殺菌，所以農作物中的水稻、花生等在合理施用的情況下可以達到殺菌目的，其合成過程中第三個環節即親電取代反應。[2]

2 加成反應

由親核加成、親電加成和加成消去三種反應構成的加成反應，在農藥中間體合成的成環和新型雜環農藥合成中得到廣泛的應用，例如日本曹達公司生產的甲基硫菌靈，其物理特性表現為無色結晶狀固體，熔點在172攝氏度，在22至25攝氏度之間，不溶于水，在每千克甲醇中可溶解29.2毫克，在丙酮中可溶解58.1毫克，除此之外，在環已酮、乙酸乙酯、氯仿等有機溶液中也可有一定溶解，雄、雌大鼠經口急性毒性LD5010000mg/kg，當其作用于植物體時，會迅速轉化為多菌靈，使紡錘體形成受到嚴重阻礙，細胞分裂受限，所以對于稻瘟病、紋枯病、赤霉病、白粉病等常見農作物病害有明顯的防治效果，其合成流程中第二個步驟即親核加成反應；下文中的呋喃丹合成流程中的第三步驟即親電加成反應；而日本農藥公司和拜耳公司共同研發的戊菌隆，其純品的物理特性為無色無味的結晶狀固體，其熔點在128至132攝氏度之間，常溫中每升水可溶解0.3毫克，在有機溶劑中可溶解，例如甲苯中每升可溶解20毫克，大、小鼠經皮急性毒性LD505000mg/ L，其在防治水稻紋枯病、蔬菜花卉立枯死菌病等方面具有重要作用，在其合成過程中的第一步驟即出現了加成消去反應，加成后消去的為水分子[2]。

3 重排反應

重排反應中丙烯基乙烯基醚或丙烯基苯基醚的熱遷移反應重排在農藥中應用較為廣泛，例如FMC公司生產的呋喃丹，其純品物理性質表現為白色晶體，熔點在153至154攝氏度之間，每千克水中可溶解250至700毫克，在有機溶液中極易溶解，如丙酮等，雄、雌大鼠經口急性毒性LD5014mg/kg，大兔經皮急性毒性LD5010000mg/kg，其主要也通過觸殺和胃毒發揮作用，主要防治刺吸和咀嚼口器的農業害蟲，而對于昆蟲可降低其乙烯膽堿酯酶的形成，對于棉花、玉米、馬鈴薯等農作物有明顯的效果，其合成流程第二個步驟即重排反應。

4 氧化反應

氧化反應在農藥中的應用雖不廣泛，但作用非常明顯，例如杜邦和拜耳公司聯合研發的福美雙，其純品的物理特性為無色結晶固體，熔點在155至156攝氏度之間，在常溫下每升水可溶解18毫升左右，在有機溶液中也有一定的溶解現象，大鼠經口急性毒性LD502600mg/ kg，小鼠經口急性毒性LD502000mg/kg，其殺菌作用發揮的同時具有一定的保護作用，在土壤、種子處理的過程中得到廣泛的應用，例如對大麥、玉米、水稻等農作物土壤及種子保護過程中應用可以有效的防治其出現炭疽病、立枯病等，其合成流程第二個步驟即氧化反應[3]。

5 偶聯反應

自由基反應中的偶聯反應在農藥中并不常應用，以ICI公司研發的百草枯為例，純品百草枯的物理性質表現為無色結晶固體，熔點為340攝氏度，常溫中每升水可溶解620毫克，在有機溶劑中溶解難度較大，雄、雌大鼠經口急性毒性LD50911mg/kg，豚鼠經口急性毒性LD5058mg/kg，其主要通過觸殺實現除草的作用，但值得注意的是由于百草枯在與土壤接觸后其殺草活性將嚴重縮減，所以在茶、油菜等作物播前用于除草的效果較明顯，如果在行間除草中應用，可治理對象應為玉米、大豆等土表上層作物，其合成流程第二個步驟即偶聯反應。

6 結論

通過上述農藥中有機合成反應的具體應用的介紹，可以發現有機合成在農藥中得到廣泛的應用，結合其物化特征確定具體的應用范圍，可有效的控制農業病蟲害，促進農業的持續發展，而農藥的應用效果取決于科學使用，而并不是追逐量上的積累，否則其毒性將威脅人類的健康，由此可見有機合成應用于農藥中可促進農藥效果的提升，但不能盲目忽視客觀規律。

[1]沈海民.非均相環糊精在水相有機合成反應中的應用[J].化學進展,2015,01(36):96-99．

[2]李敬,張建軍,李娜,李佳,劉娟,劉倩.和肽素及缺血修飾白蛋白在急性有機磷農藥中毒早期心肌損傷中的應用[J].南方醫科大學學報,2015,02(12):93-96．

[3]鄒懷波.鐵咔咯配合物在有機合成中的催化應用[J].化學進展,2015,05(17):76-79．

10.16640/j.cnki.37-1222/t.2015.21.236