雜環(huán)雙酰胺類(lèi)衍生物的研究進(jìn)展

劉 浩

（延安大學(xué)西安創(chuàng)新學(xué)院，陜西 西安710100）

0 前言

雙酰胺類(lèi)化合物在農(nóng)藥中的地位不可或缺，與傳統(tǒng)農(nóng)藥無(wú)交叉抗性，選擇性好，對(duì)人畜安全[1]，結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)酰胺基團(tuán)，代表性的產(chǎn)品有日本農(nóng)藥公司的氟蟲(chóng)酰胺（Flubendiamide)[2]和杜邦公司的氯蟲(chóng)酰胺（Chlorantraniliprole）[3-4]。本文就這兩類(lèi)化合物分別在苯環(huán)部分變換為芳雜環(huán)及其殺蟲(chóng)活性進(jìn)行綜述，為新農(nóng)藥的創(chuàng)制提供參考。

1 鄰苯二甲酰胺類(lèi)類(lèi)似化合物

1989年，Tsuda博士設(shè)計(jì)合成出一系列含吡嗪的雙酰胺類(lèi)化合物[5]，化合物1a～1d殺菌和除草活性較好。

Makoto等合成的化合物2[6]，在結(jié)構(gòu)中引入了吡啶環(huán)，其在50μg/mL的濃度下對(duì)小菜蛾和卷葉蛾的致死率均為100%。

圖1 化合物1a~1d和2的分子結(jié)構(gòu)

Selby等合成了化合物3和4[7]，結(jié)構(gòu)上含有萘環(huán)且在1位和8位上分別接有酰胺基團(tuán)。化合物3在250μg/mL的濃度下，對(duì)粘蟲(chóng)、甜菜粘蟲(chóng)、煙蚜夜蛾和小菜蛾的致死率均在90%以上；化合物4在250μg/mL的濃度下對(duì)小菜蛾的致死率在90%以上。

Stevenson等合成的化合物5[8]在含有稠雜環(huán)，在300μg/mL的濃度下對(duì)草地貪夜蛾的致死率大于90%；在50μg/mL的濃度下對(duì)小菜蛾的致死率大于90%。

Akira等合成的化合物6和7[9]，表現(xiàn)出良好的殺蟲(chóng)活性，在濃度為500μg/mL時(shí)，對(duì)斜紋夜蛾和小菜蛾的致死率在80%以上。

圖2 化合物3~7的分子結(jié)構(gòu)

2 鄰甲酰氨基苯甲酰胺類(lèi)類(lèi)似化合物

鄰甲酰氨基苯甲酰胺類(lèi)類(lèi)似化合物是母體結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)部分(D)替換成芳雜環(huán)，雙酰胺的結(jié)構(gòu)保持不變。如David等合成的化合物8和9[10]，在300μg/mL的濃度下對(duì)小菜蛾的致死率大于90%；在50μg/mL的濃度下對(duì)煙蚜夜蛾的致死率大于80%。

Kenneth,A.H.等[11]報(bào)道的化合物10將苯環(huán)替換為含氮的六員環(huán)，活性較好。

David Annis,G.等[12]報(bào)道的化合物11～13將苯環(huán)替換為五員雜環(huán)，活性較好。在250μg/mL的濃度下，化合物11～13對(duì)小菜蛾的致死率均大于90%；化合物11和13對(duì)草地夜蛾的致死率大于90%；化合物12對(duì)桃蚜的致死率大于80%。

圖3 化合物8~13的分子結(jié)構(gòu)

先正達(dá)公司報(bào)道的化合物中將鄰甲酰氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物的苯環(huán)（D）替換為稠雜環(huán)[13]，其中代表化合物14和15對(duì)小菜蛾、斜紋夜蛾、煙夜蛾、桃蚜等表現(xiàn)出良好的活性。

Andre等合成的化合物16[14]在苯環(huán)上并有吡唑，在400μg/mL的濃度下對(duì)小菜蛾和玉米根蟲(chóng)等的致死率在80%以上；Olivier等合成的化合物17[15]在苯環(huán)上并有噻唑，其在400μg/mL的濃度下對(duì)斜紋夜蛾和小菜蛾的致死率較高；Williams等合成的化合物18[16]在苯環(huán)上并有含硫雜環(huán)，活性良好。

圖4 化合物14~18的分子結(jié)構(gòu)

3 展望

綜上所述，含雜環(huán)的雙酰胺類(lèi)化合物主要將主體結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)替換為五元或六元雜環(huán)、苯并稠雜環(huán)、稠雜環(huán)等，不但在結(jié)構(gòu)上仍具有二酰胺的特點(diǎn)，而且活性也與鄰苯二甲酰胺類(lèi)化合物和鄰甲酰氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物的活性相當(dāng)。因此對(duì)雜環(huán)雙酰胺類(lèi)化合物的研究將有著很大的前景。

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