帶苯環有機化合物分子的同分異構體書寫

武海軍

摘要：針對目前高中學生在書寫帶苯環有機化合物的同分異構體中存在的不足，由教學實踐經驗總結，提出了帶苯環的同分異構體書寫的“依次原則”：二取代在一取代的基礎上書寫、三取代在二取代的基礎上書寫，并舉例說明該方法在教學中的應用。實踐表明該方法可以提高帶苯環有機化合物的同分異構體的書寫效果。

關鍵詞：帶苯環有機物分子；同分異構體書寫；有機化學教學

文章編號：1005–6629（2014）9–0075–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

有機物同分異構體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學部分必考熱點之一。不但可以考查學生對同分異構體概念的理解，還可以考查學生對有機化合物結構與性質的關系、官能團的特點等知識的掌握程度[1]。有機物同分異構體問題綜合性強，涉及面廣，特別是帶苯環的同分異構體書寫是近幾年高考的熱點，筆者總結帶苯環有機化合物的同分異構體的書寫原則[2]。

1 理論知識

1.1 一取代苯

苯環上的等效氫：3種

1.2 二取代苯

書寫方法：一取代苯上再有一個氫原子被R2取代。

（1）二取代苯中R相同，結構有3種，其結構如下：

苯環上的等效氫：2種 3種 1種

（2）二取代苯中R不同，結構有3種，其結構如下：

苯環上的等效氫：4種 4種 2種

1.3 三取代苯

書寫方法：（鄰、間、對）二取代苯上再有一個氫原子被R3取代。

（1）三取代苯中取代基只有一種（R1），結構有3種，其結構如下：

苯環上等效氫：2種 1種 3種

（2）三取代苯中有兩種取代基（R1、R1、R2），結構有6種，分類如下：

①鄰二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有2種，其結構如下：

苯環上等效氫：3種 3種

②間二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有3種，其結構如下：

苯環上等效氫：2種 3種 2種

③對二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有1種，其結構如下：

苯環上等效氫：3種

（3）三取代苯中有三種取代基（R1、R2、R3），結構有10種，分類如下：

①鄰二取代苯上再有一個氫原子被R3取代，有4種，其結構如下：

這10種物質苯環上的等效氫都是3種。

四取代苯的同分異構體在三取代苯的基礎上再有一個氫原子被取代，這里就不再書寫其結構。掌握書寫方法，就能從容地寫出帶苯環有機化合物的所有的同分異構體。特別是1.3（1）中如下兩種：

2.3 2012年全國卷Ⅰ理綜試題第38題（節選）

（6）E（C7H5O2Cl）的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2：2：1的是

（寫結構簡式）[5]。

解析：經分析知E中含有-CHO或相當于有醛基可能有兩種：

若為兩種原子團HCOO-和-Cl，符合1.2.2則3種結構；

若為三種原子團-CHO、-OH、-Cl，符合1.3.3則10種結構；

所以共13種同分異構體。

其中核磁共振氫譜有三種氫原子（所有氫原子）且面積之比為2：2：1，可知符合對位的結構：

2.4 2014屆安徽省宿城一中高三三模試卷17題（節選）

（4）寫出符合下列條件D（D結構如下所示）的所有同分異構體的結構簡式 。

①屬苯的衍生物，苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種；

②能與Na2CO3溶液反應放出氣體。

解析：該有機化合物的不飽和度為5。根據條件②能與Na2CO3溶液反應放出氣體可知該有機物含有-COOH，根據條件①可知苯環上的等效氫是一種。這就要求這種有機物結構是對稱的。書寫該有機化合物的同分異構體時根據“依次原則”在三取代苯的基礎之上再有一個氫原子被取代；而且三取代苯的結構要求對稱。其結構應該符合1.3.2（2）（如下圖所示）。

總之在書寫帶苯環的有機化合物同分異構體時按“依次原則”能夠寫出所有符合條件的同分異構體，該方法能夠幫助學生培養良好的書寫帶苯環的同分異構體的習慣，激發學生對有機化學的興趣，調動學生學習的積極性。

參考文獻：

[1]安徽省教育招生考試院編. 2014年普通高等學校招生全國統一考試安徽卷考試說明[M].合肥：黃山書社，2014：373～374.

[2]吳巧玲.從上海高考試題談高三有機化學復習[J].化學教學，2014，（2）：69～70.

[3] 2011年普通高等學校招生全國統一考試（浙江省）理科綜合29題及參考答案.

[4] 2011普通高等學校招生全國統一考試（安徽省）理科綜合26題及參考答案.

[5] 2012年普通高等學校招生全國統一考試（全國卷Ⅰ）理科綜合38題及參考答案.

摘要：針對目前高中學生在書寫帶苯環有機化合物的同分異構體中存在的不足，由教學實踐經驗總結，提出了帶苯環的同分異構體書寫的“依次原則”：二取代在一取代的基礎上書寫、三取代在二取代的基礎上書寫，并舉例說明該方法在教學中的應用。實踐表明該方法可以提高帶苯環有機化合物的同分異構體的書寫效果。

關鍵詞：帶苯環有機物分子；同分異構體書寫；有機化學教學

文章編號：1005–6629（2014）9–0075–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

有機物同分異構體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學部分必考熱點之一。不但可以考查學生對同分異構體概念的理解，還可以考查學生對有機化合物結構與性質的關系、官能團的特點等知識的掌握程度[1]。有機物同分異構體問題綜合性強，涉及面廣，特別是帶苯環的同分異構體書寫是近幾年高考的熱點，筆者總結帶苯環有機化合物的同分異構體的書寫原則[2]。

1 理論知識

1.1 一取代苯

苯環上的等效氫：3種

1.2 二取代苯

書寫方法：一取代苯上再有一個氫原子被R2取代。

（1）二取代苯中R相同，結構有3種，其結構如下：

苯環上的等效氫：2種 3種 1種

（2）二取代苯中R不同，結構有3種，其結構如下：

苯環上的等效氫：4種 4種 2種

1.3 三取代苯

書寫方法：（鄰、間、對）二取代苯上再有一個氫原子被R3取代。

（1）三取代苯中取代基只有一種（R1），結構有3種，其結構如下：

苯環上等效氫：2種 1種 3種

（2）三取代苯中有兩種取代基（R1、R1、R2），結構有6種，分類如下：

①鄰二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有2種，其結構如下：

苯環上等效氫：3種 3種

②間二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有3種，其結構如下：

苯環上等效氫：2種 3種 2種

③對二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有1種，其結構如下：

苯環上等效氫：3種

（3）三取代苯中有三種取代基（R1、R2、R3），結構有10種，分類如下：

①鄰二取代苯上再有一個氫原子被R3取代，有4種，其結構如下：

這10種物質苯環上的等效氫都是3種。

四取代苯的同分異構體在三取代苯的基礎上再有一個氫原子被取代，這里就不再書寫其結構。掌握書寫方法，就能從容地寫出帶苯環有機化合物的所有的同分異構體。特別是1.3（1）中如下兩種：

2.3 2012年全國卷Ⅰ理綜試題第38題（節選）

（6）E（C7H5O2Cl）的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2：2：1的是

（寫結構簡式）[5]。

解析：經分析知E中含有-CHO或相當于有醛基可能有兩種：

若為兩種原子團HCOO-和-Cl，符合1.2.2則3種結構；

若為三種原子團-CHO、-OH、-Cl，符合1.3.3則10種結構；

所以共13種同分異構體。

其中核磁共振氫譜有三種氫原子（所有氫原子）且面積之比為2：2：1，可知符合對位的結構：

2.4 2014屆安徽省宿城一中高三三模試卷17題（節選）

（4）寫出符合下列條件D（D結構如下所示）的所有同分異構體的結構簡式 。

①屬苯的衍生物，苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種；

②能與Na2CO3溶液反應放出氣體。

解析：該有機化合物的不飽和度為5。根據條件②能與Na2CO3溶液反應放出氣體可知該有機物含有-COOH，根據條件①可知苯環上的等效氫是一種。這就要求這種有機物結構是對稱的。書寫該有機化合物的同分異構體時根據“依次原則”在三取代苯的基礎之上再有一個氫原子被取代；而且三取代苯的結構要求對稱。其結構應該符合1.3.2（2）（如下圖所示）。

總之在書寫帶苯環的有機化合物同分異構體時按“依次原則”能夠寫出所有符合條件的同分異構體，該方法能夠幫助學生培養良好的書寫帶苯環的同分異構體的習慣，激發學生對有機化學的興趣，調動學生學習的積極性。

參考文獻：

[1]安徽省教育招生考試院編. 2014年普通高等學校招生全國統一考試安徽卷考試說明[M].合肥：黃山書社，2014：373～374.

[2]吳巧玲.從上海高考試題談高三有機化學復習[J].化學教學，2014，（2）：69～70.

[3] 2011年普通高等學校招生全國統一考試（浙江省）理科綜合29題及參考答案.

[4] 2011普通高等學校招生全國統一考試（安徽省）理科綜合26題及參考答案.

[5] 2012年普通高等學校招生全國統一考試（全國卷Ⅰ）理科綜合38題及參考答案.

摘要：針對目前高中學生在書寫帶苯環有機化合物的同分異構體中存在的不足，由教學實踐經驗總結，提出了帶苯環的同分異構體書寫的“依次原則”：二取代在一取代的基礎上書寫、三取代在二取代的基礎上書寫，并舉例說明該方法在教學中的應用。實踐表明該方法可以提高帶苯環有機化合物的同分異構體的書寫效果。

關鍵詞：帶苯環有機物分子；同分異構體書寫；有機化學教學

文章編號：1005–6629（2014）9–0075–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

有機物同分異構體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學部分必考熱點之一。不但可以考查學生對同分異構體概念的理解，還可以考查學生對有機化合物結構與性質的關系、官能團的特點等知識的掌握程度[1]。有機物同分異構體問題綜合性強，涉及面廣，特別是帶苯環的同分異構體書寫是近幾年高考的熱點，筆者總結帶苯環有機化合物的同分異構體的書寫原則[2]。

1 理論知識

1.1 一取代苯

苯環上的等效氫：3種

1.2 二取代苯

書寫方法：一取代苯上再有一個氫原子被R2取代。

（1）二取代苯中R相同，結構有3種，其結構如下：

苯環上的等效氫：2種 3種 1種

（2）二取代苯中R不同，結構有3種，其結構如下：

苯環上的等效氫：4種 4種 2種

1.3 三取代苯

書寫方法：（鄰、間、對）二取代苯上再有一個氫原子被R3取代。

（1）三取代苯中取代基只有一種（R1），結構有3種，其結構如下：

苯環上等效氫：2種 1種 3種

（2）三取代苯中有兩種取代基（R1、R1、R2），結構有6種，分類如下：

①鄰二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有2種，其結構如下：

苯環上等效氫：3種 3種

②間二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有3種，其結構如下：

苯環上等效氫：2種 3種 2種

③對二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有1種，其結構如下：

苯環上等效氫：3種

（3）三取代苯中有三種取代基（R1、R2、R3），結構有10種，分類如下：

①鄰二取代苯上再有一個氫原子被R3取代，有4種，其結構如下：

這10種物質苯環上的等效氫都是3種。

四取代苯的同分異構體在三取代苯的基礎上再有一個氫原子被取代，這里就不再書寫其結構。掌握書寫方法，就能從容地寫出帶苯環有機化合物的所有的同分異構體。特別是1.3（1）中如下兩種：

2.3 2012年全國卷Ⅰ理綜試題第38題（節選）

（6）E（C7H5O2Cl）的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2：2：1的是

（寫結構簡式）[5]。

解析：經分析知E中含有-CHO或相當于有醛基可能有兩種：

若為兩種原子團HCOO-和-Cl，符合1.2.2則3種結構；

若為三種原子團-CHO、-OH、-Cl，符合1.3.3則10種結構；

所以共13種同分異構體。

其中核磁共振氫譜有三種氫原子（所有氫原子）且面積之比為2：2：1，可知符合對位的結構：

2.4 2014屆安徽省宿城一中高三三模試卷17題（節選）

（4）寫出符合下列條件D（D結構如下所示）的所有同分異構體的結構簡式 。

①屬苯的衍生物，苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種；

②能與Na2CO3溶液反應放出氣體。

解析：該有機化合物的不飽和度為5。根據條件②能與Na2CO3溶液反應放出氣體可知該有機物含有-COOH，根據條件①可知苯環上的等效氫是一種。這就要求這種有機物結構是對稱的。書寫該有機化合物的同分異構體時根據“依次原則”在三取代苯的基礎之上再有一個氫原子被取代；而且三取代苯的結構要求對稱。其結構應該符合1.3.2（2）（如下圖所示）。

總之在書寫帶苯環的有機化合物同分異構體時按“依次原則”能夠寫出所有符合條件的同分異構體，該方法能夠幫助學生培養良好的書寫帶苯環的同分異構體的習慣，激發學生對有機化學的興趣，調動學生學習的積極性。

參考文獻：

[1]安徽省教育招生考試院編. 2014年普通高等學校招生全國統一考試安徽卷考試說明[M].合肥：黃山書社，2014：373～374.

[2]吳巧玲.從上海高考試題談高三有機化學復習[J].化學教學，2014，（2）：69～70.

[3] 2011年普通高等學校招生全國統一考試（浙江省）理科綜合29題及參考答案.

[4] 2011普通高等學校招生全國統一考試（安徽省）理科綜合26題及參考答案.

[5] 2012年普通高等學校招生全國統一考試（全國卷Ⅰ）理科綜合38題及參考答案.