微波輻射下2-(3-吡啶基)苯并咪唑的合成與表征

晏小紅

(懷化學(xué)院化學(xué)化工系，湖南懷化 418008)

苯并咪唑衍生物是一類具有廣泛的生物活性的雜環(huán)化合物，在化學(xué)工業(yè)、藥物化學(xué)、染料等方面具有非常重要的作用。近年來，此類雜環(huán)化合物的合成及其生物活性研究越來越受到人們的廣泛關(guān)注［1-2］。劉平［3］合成的 2-(3-吡啶基)苯并咪唑產(chǎn)率只有56%;郭應(yīng)臣等［4］合成的2-(3-吡啶基)苯并咪唑產(chǎn)率只有59.36%。本課題組利用微波輻射，用正交實(shí)驗(yàn)優(yōu)選了2-(3-吡啶基)苯并咪唑的最佳合成工藝，產(chǎn)率達(dá)到了68.72%，產(chǎn)物經(jīng)過了數(shù)字熔點(diǎn)儀、紅外光譜儀、元素分析儀表征確認(rèn)。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 試劑與儀器

煙酸、鄰苯二胺等均為分析純。

NOVA-2S型微波合成反應(yīng)儀;Cario Erba 1106型元素分析儀;WRS-1B數(shù)字熔點(diǎn)儀;Perkin-Elmer 1730型紅外光譜儀。

1.2 合成方法

在100 mL圓底燒瓶中，分別加入一定量的煙酸和鄰苯二胺，混合均勻，加入1∶1的鹽酸，在微波輻射下加熱到沸騰，回流至反應(yīng)完全，靜置。取上層棕紅色透明液體，加弱堿析沉淀。過濾、水洗，干燥得白色晶體。反應(yīng)方程式如下:

2 結(jié)果與討論

2.1 正交實(shí)驗(yàn)

選擇微波輻射時(shí)間(A)、微波功率 (B)、鄰苯二胺與煙酸物質(zhì)的量比(C)3因素3水平進(jìn)行正交實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)安排見表1，實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表2。

表1 正交因素水平表Table1 The factors and levels of the orthogonal test

表2 正交實(shí)驗(yàn)結(jié)果Table2 The results of the orthogonal test

由表2可知，優(yōu)水平為A3B2C1。在此條件下，產(chǎn)率為68.72%，方差分析結(jié)果見表3。

由表3可知，因素A(微波輻射時(shí)間)為高度顯著因素，因素B(微波功率)、因素C(鄰苯二胺與煙酸物質(zhì)的量比)為不顯著因素。

微波輻射合成2-(3-吡啶基)苯并咪唑的最佳工藝條件為:微波輻射時(shí)間為120 min，微波輻射功率為162 W，反應(yīng)物物質(zhì)的量比為1∶1.1。產(chǎn)率為68.72%。

表3 方差分析表Table3 The results of ANOVA

2.2 產(chǎn)物表征

2.2.1 熔點(diǎn) 測(cè)得產(chǎn)物熔點(diǎn)為243～245℃，與文獻(xiàn)值244～245.6℃非常接近。

2.2.2 IR表征 紅外光譜分析結(jié)果如下:3 418 cm－1(咪唑環(huán)中N—H伸縮);3 055 cm－1(芳環(huán)C—H伸縮);1 534 cm－1(咪唑環(huán)中 C H的C—H伸縮);1 460 cm－1(咪唑環(huán)中 C—H的C—H伸縮);1 427 cm－1(鄰二取代苯中的C—H彎曲)。

2.2.3 元素分析 元素分析結(jié)果(理論值)，%:C 73.27(73.44);H 4.91(5.15);N 21.31(21.42)。測(cè)試結(jié)果與理論值基本符合。

3 結(jié)論

2-(3-吡啶基)苯并咪唑的最佳合成工藝條件為:微波輻射時(shí)間120 min，微波輻射功率為162 W，鄰苯二胺與煙酸物質(zhì)的量比為1∶1.1。在最佳工藝條件下，2-(3-吡啶基)苯并咪唑的產(chǎn)率為68.72%。

［1］ Benvenati S.Synthesis antimicrocial and genotoxic properties of benzimidazole derivatines［J］.Farmaco，1997，52(4):231-235.

［2］ 陳興權(quán)，趙天生.2-氨基苯并咪唑的合成［J］.精細(xì)石油化工，2004，17(1):45-46.

［3］ 劉平.2-(3-吡啶基)苯并咪唑的合成與表征［J］.漯河職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報(bào)，2007，6(4):173-174.

［4］ 郭應(yīng)臣，姚興芝，閆家偉.吡啶基苯并咪唑的微波合成及熒光特性［J］.南陽(yáng)師范學(xué)院學(xué)報(bào)，2008，7(12):43-45.