乙酸乙酯制取實驗的再改進及思考
2014-10-17 23:43:36謝巧兵羅鵬
化學教學 2014年6期
謝巧兵+羅鵬
摘要：在文獻研究的基礎上，對人教版必修2第75頁乙酸乙酯的制取實驗進行了改進。通過對比實驗發現，以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠2g作吸水劑，90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡單，硅膠可重復使用4至5次，且不用濃硫酸，減少了對環境的污染。
關鍵詞：乙酸乙酯制取；FeCl3；硅膠
文章編號：1005–6629（2014）6–0043–02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B
近日閱讀了《化學教學》期刊上“關于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實驗”一文[1]；受其啟發，筆者設計以FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠作吸水劑，改進乙酸乙酯的制備。改進后的實驗操作簡單，硅膠可重復使用4至5次，不使用濃硫酸，能減少對環境的污染。
文獻[2]報道，路易斯固體酸如：氯化鐵、氯化鋁等，是酯化反應的優良催化劑。反應中FeCl3能與CH3COOH生成強酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]，其反應式為：FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3（CH3COO）][3]；H[FeCl3（CH3COO）]電離產生H+，然后通過H+催化酯化反應的進行，與濃硫酸催化酯化反應機理[4]類同。
1 實驗
1.1 實驗試劑
冰醋酸、無水乙醇、硅膠（柱層析100～400目）、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片（以上試劑均為分析純）。
1.2 反應原理
以FeCl3代替濃硫酸作催化劑，反應式如下：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
1.3 實驗儀器
大試管（25×200mm，若干支）、小試管（15×150mm，若干支）、酒精燈（1個）、單孔橡皮塞（1個）、鐵架臺（帶鐵夾）、玻璃導管、乳膠管、火柴。
1.4 實驗步驟
（1）在大試管中加入3 mL乙醇，2 mL乙酸，0.5g FeCl3·6H2O，硅膠（2g），碎瓷片（4～5片）。
（2）按圖1搭好裝置，用酒精燈緩慢加熱90s左右，將產生的蒸氣經導管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。
（3）觀察收集的液體，并聞氣味。
（4）將收集的混合液體振蕩，觀察有無氣泡，靜置后比較上層液體液面高度等的變化，再聞氣味，然后向混合液中加入紫色石蕊試液。
1.5 實驗現象
（1）乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O，溶液變深紅色。
（2）加熱90s左右，可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體，可聞到香味。
（3）將收集的混合液體振蕩，幾乎無氣泡產生，靜置，上層的油狀液體高度與步驟（2）幾乎沒變化，可以聞到類似水果的清香味，加入紫色石蕊試液后，可觀察到中間層變藍，而上下層都無色。
2 討論
2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色
對比試驗，向乙醇中加入FeCl3·6H2O，溶液呈黃色，將此溶液一分為二，一份中加入乙酸，混合液變為深紅色；一份中加入硅膠，溶液還是黃色。查資料[5]可知：FeCl3與冰醋酸生成了強酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]而使溶液呈深紅色。
2.2 關于FeCl3·6H2O的用量
據表1可知FeCl3·6H2O用量對實驗結果有一定影響：90s時間，2 mL乙酸、3 mL乙醇發生酯化，使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。
2.3 關于硅膠的用量
據表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過程中能夠重復使用，但隨著重復次數增加乙酸乙酯的產量會降低。
3 結論
2 mL乙酸、3 mL乙醇，以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，2g硅膠為吸水劑，發生酯化反應，在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡單，不用濃硫酸，對環境更友好；所用硅膠清洗、干燥后可重復使用一定次數。改進后的實驗簡化了操作過程，不僅適合教師演示，也適合學生分組實驗。
參考文獻：
[1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應實驗[J].化學教學，2013，（6）：44.
[2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應的機理探索[J].工業催化，2006，14卷增刊：337～338.
[4][6]邢其毅等.基礎有機化學（第三版上冊）[M].北京：高等教育出版社，2005：576，577.
[7]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·化學2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：75～76.
[8]北京師范大學等校無機教研室.無機化學（第四版）下冊[M].北京：高等教育出版社，2003：579.
摘要：在文獻研究的基礎上，對人教版必修2第75頁乙酸乙酯的制取實驗進行了改進。通過對比實驗發現，以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠2g作吸水劑，90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡單，硅膠可重復使用4至5次，且不用濃硫酸，減少了對環境的污染。
關鍵詞：乙酸乙酯制取；FeCl3；硅膠
文章編號：1005–6629（2014）6–0043–02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B
近日閱讀了《化學教學》期刊上“關于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實驗”一文[1]；受其啟發，筆者設計以FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠作吸水劑，改進乙酸乙酯的制備。改進后的實驗操作簡單，硅膠可重復使用4至5次，不使用濃硫酸，能減少對環境的污染。
文獻[2]報道，路易斯固體酸如：氯化鐵、氯化鋁等，是酯化反應的優良催化劑。反應中FeCl3能與CH3COOH生成強酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]，其反應式為：FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3（CH3COO）][3]；H[FeCl3（CH3COO）]電離產生H+，然后通過H+催化酯化反應的進行，與濃硫酸催化酯化反應機理[4]類同。
1 實驗
1.1 實驗試劑
冰醋酸、無水乙醇、硅膠（柱層析100～400目）、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片（以上試劑均為分析純）。
1.2 反應原理
以FeCl3代替濃硫酸作催化劑，反應式如下：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
1.3 實驗儀器
大試管（25×200mm，若干支）、小試管（15×150mm，若干支）、酒精燈（1個）、單孔橡皮塞（1個）、鐵架臺（帶鐵夾）、玻璃導管、乳膠管、火柴。
1.4 實驗步驟
（1）在大試管中加入3 mL乙醇，2 mL乙酸，0.5g FeCl3·6H2O，硅膠（2g），碎瓷片（4～5片）。
（2）按圖1搭好裝置，用酒精燈緩慢加熱90s左右，將產生的蒸氣經導管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。
（3）觀察收集的液體，并聞氣味。
（4）將收集的混合液體振蕩，觀察有無氣泡，靜置后比較上層液體液面高度等的變化，再聞氣味，然后向混合液中加入紫色石蕊試液。
1.5 實驗現象
（1）乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O，溶液變深紅色。
（2）加熱90s左右，可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體，可聞到香味。
（3）將收集的混合液體振蕩，幾乎無氣泡產生，靜置，上層的油狀液體高度與步驟（2）幾乎沒變化，可以聞到類似水果的清香味，加入紫色石蕊試液后，可觀察到中間層變藍，而上下層都無色。
2 討論
2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色
對比試驗，向乙醇中加入FeCl3·6H2O，溶液呈黃色，將此溶液一分為二，一份中加入乙酸，混合液變為深紅色；一份中加入硅膠，溶液還是黃色。查資料[5]可知：FeCl3與冰醋酸生成了強酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]而使溶液呈深紅色。
2.2 關于FeCl3·6H2O的用量
據表1可知FeCl3·6H2O用量對實驗結果有一定影響：90s時間，2 mL乙酸、3 mL乙醇發生酯化，使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。
2.3 關于硅膠的用量
據表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過程中能夠重復使用，但隨著重復次數增加乙酸乙酯的產量會降低。
3 結論
2 mL乙酸、3 mL乙醇，以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，2g硅膠為吸水劑，發生酯化反應，在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡單，不用濃硫酸，對環境更友好；所用硅膠清洗、干燥后可重復使用一定次數。改進后的實驗簡化了操作過程，不僅適合教師演示，也適合學生分組實驗。
參考文獻：
[1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應實驗[J].化學教學，2013，（6）：44.
[2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應的機理探索[J].工業催化，2006，14卷增刊：337～338.
[4][6]邢其毅等.基礎有機化學（第三版上冊）[M].北京：高等教育出版社，2005：576，577.
[7]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·化學2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：75～76.
[8]北京師范大學等校無機教研室.無機化學（第四版）下冊[M].北京：高等教育出版社，2003：579.
摘要：在文獻研究的基礎上，對人教版必修2第75頁乙酸乙酯的制取實驗進行了改進。通過對比實驗發現，以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠2g作吸水劑，90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡單，硅膠可重復使用4至5次，且不用濃硫酸，減少了對環境的污染。
關鍵詞：乙酸乙酯制取；FeCl3；硅膠
文章編號：1005–6629（2014）6–0043–02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B
近日閱讀了《化學教學》期刊上“關于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實驗”一文[1]；受其啟發，筆者設計以FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠作吸水劑，改進乙酸乙酯的制備。改進后的實驗操作簡單，硅膠可重復使用4至5次，不使用濃硫酸，能減少對環境的污染。
文獻[2]報道，路易斯固體酸如：氯化鐵、氯化鋁等，是酯化反應的優良催化劑。反應中FeCl3能與CH3COOH生成強酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]，其反應式為：FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3（CH3COO）][3]；H[FeCl3（CH3COO）]電離產生H+，然后通過H+催化酯化反應的進行，與濃硫酸催化酯化反應機理[4]類同。
1 實驗
1.1 實驗試劑
冰醋酸、無水乙醇、硅膠（柱層析100～400目）、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片（以上試劑均為分析純）。
1.2 反應原理
以FeCl3代替濃硫酸作催化劑，反應式如下：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
1.3 實驗儀器
大試管（25×200mm，若干支）、小試管（15×150mm，若干支）、酒精燈（1個）、單孔橡皮塞（1個）、鐵架臺（帶鐵夾）、玻璃導管、乳膠管、火柴。
1.4 實驗步驟
（1）在大試管中加入3 mL乙醇，2 mL乙酸，0.5g FeCl3·6H2O，硅膠（2g），碎瓷片（4～5片）。
（2）按圖1搭好裝置，用酒精燈緩慢加熱90s左右，將產生的蒸氣經導管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。
（3）觀察收集的液體，并聞氣味。
（4）將收集的混合液體振蕩，觀察有無氣泡，靜置后比較上層液體液面高度等的變化，再聞氣味，然后向混合液中加入紫色石蕊試液。
1.5 實驗現象
（1）乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O，溶液變深紅色。
（2）加熱90s左右，可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體，可聞到香味。
（3）將收集的混合液體振蕩，幾乎無氣泡產生，靜置，上層的油狀液體高度與步驟（2）幾乎沒變化，可以聞到類似水果的清香味，加入紫色石蕊試液后，可觀察到中間層變藍，而上下層都無色。
2 討論
2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色
對比試驗，向乙醇中加入FeCl3·6H2O，溶液呈黃色，將此溶液一分為二，一份中加入乙酸，混合液變為深紅色；一份中加入硅膠，溶液還是黃色。查資料[5]可知：FeCl3與冰醋酸生成了強酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]而使溶液呈深紅色。
2.2 關于FeCl3·6H2O的用量
據表1可知FeCl3·6H2O用量對實驗結果有一定影響：90s時間，2 mL乙酸、3 mL乙醇發生酯化，使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。
2.3 關于硅膠的用量
據表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過程中能夠重復使用，但隨著重復次數增加乙酸乙酯的產量會降低。
3 結論
2 mL乙酸、3 mL乙醇，以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，2g硅膠為吸水劑，發生酯化反應，在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡單，不用濃硫酸，對環境更友好；所用硅膠清洗、干燥后可重復使用一定次數。改進后的實驗簡化了操作過程，不僅適合教師演示，也適合學生分組實驗。
參考文獻：
[1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應實驗[J].化學教學，2013，（6）：44.
[2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應的機理探索[J].工業催化，2006，14卷增刊：337～338.
[4][6]邢其毅等.基礎有機化學（第三版上冊）[M].北京：高等教育出版社，2005：576，577.
[7]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·化學2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：75～76.
[8]北京師范大學等校無機教研室.無機化學（第四版）下冊[M].北京：高等教育出版社，2003：579.
