3-(4-硝基苯基)氨基-1H-吲哚-4(5H)-酮的簡便合成及結構表征

佟光進, 屠蔓蘇, 姜 波

(1.江蘇省徐州醫藥高等職業學校,江蘇 徐州 221116; 2.江蘇師范大學 化學化工學院,江蘇 徐州 221116)

近一個世紀以來,胺類化合物的N-芳構化引起了人們的廣泛關注．迄今為止,比較受歡迎的方法有銅催化的Ullmann/Goldberg型N-芳構化[1]和鈀催化的Buchwald-Hartwig型耦合法[2]．但由于過渡金屬參與了N-芳構化的過程,造成環境污染,這就迫切需要設計出綠色和可持續的N-芳構化的方法．因此,開發一個不使用金屬催化劑的高效和廣泛適用的分子間的N-芳構化值得探索．

稠合吡咯環廣泛存在于自然界中,是許多生物活性分子和藥物物質的基本骨架．在許多天然產物全合成中,稠合吡咯化合物被廣泛用作構建模塊,顯示出強大的抗菌、抗病毒、抗炎、抗癌和抗氧化活性[3-4]等．在過去的幾十年中,有許多方法合成了稠合吡咯環,大多數涉及炔醇[5]、炔基酮[6]的重排環化,環酮成環反應[7],金屬催化下的炔烴串聯環化[8]以及müchnone衍生物的1,3-偶極環加反應[9]．如何發展可替代的、較經濟的方法構建此類雜環,以減少廢物和副產品的生成,這對于有機化學工作者具有極大的挑戰性．

本文報道一個新的N-芳構化的多米諾反應,以對甲氧基乙二醛一水合物(1)、3-苯氨基-5,5-二甲基-2-環己烯-1-酮(2)和4-硝基苯胺(3)為原料,對甲苯磺酸為催化劑,在乙醇溶劑中,微波輻射下較高產率地合成標題化合物3-(4-硝基苯基)氨基-1H-吲哚-4(5H)-酮(4)．值得關注的是,此多米諾反應一步構建3位芳氨基取代的稠合吡咯骨架,通過分子間作用直接、輕……