離子液體中Sc(OTf)3催化下苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸酯的合成

張梅梅, 馬 寧, 魏志文, 王香善

(江蘇師范大學 江蘇省藥用植物生物技術重點實驗室,江蘇 徐州 221116)

離子液體作為一種新興的綠色溶劑，由于其具有蒸氣壓低、毒性小、熱穩定性好、不燃燒和爆炸、溶解性能獨特、反應產物分離簡單等優點[1-2],并且可以循環使用,對環境友好,越來越多地被用作多類有機反應介質[3],如Friedel-Crafts烷基化、氫化反應、Heck反應、Suzuki偶聯反應、Biginelli反應、Beckmann重排和Pechmann反應．喹啉類化合物是一類具有藥理活性的雜環化合物,很多含有喹啉骨架的化合物可以用來治療雌性激素紊亂；還具有抗菌活性,可以作為抗高血壓藥和乙酰膽堿酯酶抑制劑[4-5]；苯并[f]喹啉及其衍生物還能抑制葡萄糖醛酸轉移酶活性[6-7].因此,苯并[f]喹啉類衍生物的合成在有機化學中受到人們的廣泛關注．Sc(OTf)3作為一種新型的Lewis酸催化劑,在很多有機反應中具有很好的催化效果[8-10]．近幾年,我們課題組一直從事綠色化學相關的研究[11-15],給雜環類化合物的合成提供了環境友好的綠色方法．本文用離子液體[BMIm]Br 作為反應介質,在Sc(OTf)3催化下,將芳醛(1)、2-萘胺(2)和丁炔二酸酯(3)反應,即可較高產率地得到一系列3-芳基苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物(4)．反應方程式如下:

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1 實驗部分

1.1 儀器及試劑

熔點使用XT-5型數字熔點儀測定(溫度計未校正);紅外光譜采用TENSOR 27型紅外光譜儀測定(KBr壓片);核磁共振氫譜采用Bruker AVANCE DPX-400型核磁共振儀測定,DMSO-d6為溶劑,TMS為內標;HRMS分析在Bruker-micro-TOF-Q-MS分析儀上測定;TLC檢測采用上海安亭ZF-2三用紫外儀.苯甲醛、2-萘胺和Sc(OTf)3等均為市售的分析純試……