中藥學專業《有機化合物波譜解析》創新性教學研究

白玉華，于春月，申志英，韓成花，何 法，陳國有，陳明剛，辛 萍，侯叢佳

(1.哈爾濱醫科大學大慶校區天然藥物化學教研室，黑龍江大慶163319;2.大慶市第五醫院，黑龍江大慶163319)

中藥學專業是國家教育部辦法的《普通高等學校本科專業目錄》中的基本專業，主要培養適應社會主義現代化建設和中醫藥事業發展需要的，具備中藥學基礎理論、基本知識、基本技能以及相關的中醫學、藥學等方面的知識和能力，能從事中藥生產、科研、教學、管理等方面工作，具有良好職業道德和職業素質，富有創新意識的中藥專門人才。它的人才培養模式、知識結構、創新能力的培養和學科建設都在不斷的探索和研究中。

《有機化合物波譜解析》是中藥學專業本科生的一門非常重要且實用的專業基礎課，主要講授紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)、核磁共振光譜(NMR)和質譜(MS)的基本原理、特征、規律及圖譜解析技術，并介紹這四大光譜解析技術的綜合運用，培養本科生掌握解析簡單有機化合物譜圖的能力［1］。但本課程內容數據繁多，教學課時少，理論教學和實際應用相差很大，學生普遍懷有畏懼心理，另外學生有機化學基礎差，對有機化合物的結構解析理解不上去，使得課程的教學相對抽象、枯燥、較難掌握。本人結合近幾年的教學實踐和對本課程的教學心得，深入研究教學方法，進行了中藥學專業有機化合物波譜解析課程教學法的大膽嘗試，現總結如下。

1 興趣是學習的關鍵，讓學生愛上這門課是教學的第一步

以往的傳統教學，無論你怎么強調課程的重要性和意義，學生都不會愛上這門課，只有激發學生的興趣和好奇心，他們才會不斷地跟隨老師探討其中的奧妙。在課程引入的時候舉出生活中的一些奇特的現象作為實例調動學生的學習情趣是非常必要的。

例如:為什么自然界中有些植物的葉子在秋天會變成紅色(讓學生思考再回答，之后給出答案)?

原來自然界千變萬化的植物會有不同的形態和顏色是和它們所含有的化合物的結構分不開的，這些有顏色的化合物結構中都含有共軛體系，能夠吸收紫外－可見光而呈現出不同的顏色，顏色越深，證明其結構中的共軛體系越長。

為什么中藥紅花在開花的初期顏色是淡黃色，開花中期是深黃色，而到了開花后期又變成了紅色呢?原來也是因為結構的關系，化合物的結構發生了轉化才會導致這種現象的發生。

圖1 紅花開花各期所含化合物的的結構轉化［2］

結構決定性質，結構是我們認識化合物的本質，那么要想表征化合物的結構，就要用到波譜學的手段，自然就要學好《有機化合物波譜解析》這門課。無論是四大譜學(UV、IR、NMR、MS)中的哪一種，其譜學行為都是有規律可循的，例如在IHNMR中，連氧基團質子受到氧原子的吸電子作用，化學位移與不連氧基團相比在低場;與苯環相連質子由于受到苯環的去屏蔽作用，化學位移向低場移動［3］。

由此可見只要我們抓住了各類化合物的結構特征，就不難掌握其波譜特征。

圖2 苯環的磁各向異性

2 應用現代化的多媒體輔助教學，使教學變得更加生動形象

課件制作盡可能采用計算機輔助教學，如適當加入一些動畫(如flash)來闡述書本上枯燥、機械描述的光譜學原理，幫助學生理解和學習抽象的理論，豐富學生的想象力，提高學習的主動性和學習效果(圖2)。

圖3 多鍵(MultipleBonds)示意圖

3 結合譜圖進行講解

大量的課堂練習穿插在理論教學中，學生始終能將老師講解的理論在課堂上得到應用，培養學生的成就感和自信心。但是要想找到系統的各類化合物的高質量的譜圖是很困難的，往往文獻中報道的化合物大多以波譜數據的形式呈現;在課本或者參考書中的譜圖存在更新不及時(圖4，現代化的NMR儀的積分方法已經改變)，遠遠落后于現代化的波譜學手段，用在教學中出現和實際應用有脫節現象，不利于現代化的教學，所以如何得到與時俱進地采用現代譜儀測試的高分辨圖譜很關鍵。下面介紹幾種獲得高質量譜圖的途徑和方法。

圖4 苯乙烷的1HNMR譜圖［4］

圖5 Chemdraw畫出的苯乙烷的1HNMR譜圖

3.1 從標準的譜圖庫下載或者從科研實踐中積累的譜圖進行篩選。

3.2 從國外的一些原版書籍中截取或者和國外一些知名院校及專業譜圖庫建設者合作(圖6)，同時還能適當穿插部分英語教學。促使學生掌握一定的波譜學專業英語知識。

介紹幾個英文網站可供大家學習和練習解析化合物結構的波譜解析能力，也可和國外的專家教授交流遇到的問題和困惑，同時又能提高英語交流的水平

A.http://www.chem.ucla.edu/～ webspectra/index.html(UCLA波譜數據庫)。

B.http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi－ bin/cre_index.cgilang=eng(四大譜圖數據庫)。

C.http://www.colby.edu/chemistry/NMR/NMR.html(Colby大學波譜數據庫)。

D.http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/Virt-TxtJml/Spectrpy/spectro.htm(MichiganStateUniversity 數據庫)。

E.http://www.colby.edu/chemistry/JCAMP/IRHelper.html(紅外實時打分)。

圖6 2－庚酮的紅外光譜［5］

3.3 Chemdraw8.0模擬化合物的核磁共振譜圖并能給出化學位移的理論值:Chemdraw8.0(Combridgesoftware)是一款由美國劍橋軟件公司開發的強有利的化學軟件，在軟件的主界面，畫出化合物的結構并選擇后，在工具欄中點擊Structure下面的Pridict1HNMRshiftor13CNMRshift，軟件就會描繪出給定化合物的氫譜和碳譜圖并計算出化學位移值(圖5)。

學生可以下載安裝此款軟件到自己的電腦中，利用課下時間進行大量的化合物的模擬譜圖解析，喜歡什么化合物就可以畫什么化合物，非常有意思，學習變得輕松愜意。

4 將《有機化合物波譜解析》和《中藥化學》結合起來進行教學

本人從事中藥學專業的《中藥化學》和《有機化合物波譜解析》教學多年，對這兩門課程的教學頗有感悟，《中藥化學》研究中藥中有效成分的化學結構、物理化學性質，提取，分離、撿識、結構鑒定或確定、生物合成途徑和必要的化學結構的修飾或改造，以及有效成分的結構與中藥藥效之間的關系等［6］。結構鑒定是其研究內容的一個重要部分，對化學結構的鑒定最主要的一個方法就是波譜解析。所以這兩門在教學上有著密切的聯系，中藥化學中的各類化學成分的表征和鑒定正是有機化合物波譜解析手段在中藥化學研究中的應用，在中藥化學課程講解過程中占很重要的比例，而在《有機化合物波譜解析》這門課程中正好需要化合物的實例來輔佐教學，所以本人將《有機化合物波譜解析》和《中藥化學》結合在一起，穿插教學，既可以節約課時，避免重復講解又銜接不好的問題，更好地提高了兩門課程的教學水平。例如黃酮類化合物是中藥及天然藥物中的常見結構類型，化學位移類型少，偶合關系明確，教學中以此類結構解析較易使學生掌握。

5 實踐教學和形成性考核

《有機化合物波譜解析》是一門實踐性很強的學科，除了課上的譜圖實戰練習外，帶領學生多接觸光譜分析儀器，交給學生儀器的使用和操作，讓學生明白那些復雜的光譜數據是怎么測定出來的，加深對理論的理解，提高解決實際問題的能力。

在課程考核方面，我們加大了實踐能力的培養比重，采用形成性考核的方案，采取閉卷+開卷+課堂表現=100分的形式(其中閉卷60%，開卷30%，課堂表現占10%)，取得了良好的教學效果。學生的主動學習能力和運用所學理論解決實際問題的能力得到了大大的提高。

［1］楊光明，潘揚.關于中醫藥院校《有機波譜解析》教學的思考［J］.中國民族民間醫藥，2010，(22):43－45

［2］匡海學.《中藥化學》［M］.第2版，北京:中國中醫藥出版社，2011，133

［3］吳立軍.《有機化合物波譜解析》［M］.2011，3:127－128

［4］G.Wade，Jr.OrganicChemistry，5thEdition［M］.2003，554

［5］G.Wade，Jr.OrganicChemistry，5thEdition［M］.2003，498

［6］匡海學.《中藥化學》［M］.第2版，北京:中國中醫藥出版社，2011，1