基于Chem O ffice的有機(jī)分子模型素材庫的建設(shè)與實(shí)踐

李 琳，楊寶華，張愛華，張學(xué)東

（首都醫(yī)科大學(xué)燕京醫(yī)學(xué)院，北京 101300）

1 有機(jī)分子模型素材庫的建設(shè)與實(shí)踐

在現(xiàn)代教育理念的指導(dǎo)下，課程學(xué)習(xí)目標(biāo)不僅僅是給學(xué)生傳授知識(shí)技能，而更應(yīng)該重視在傳授知識(shí)技能的過程中培養(yǎng)學(xué)生的思維能力與習(xí)慣、思考方法、意識(shí)、觀念以及態(tài)度、情感與價(jià)值觀等。目前，放棄原來的以教師為中心，重知識(shí)灌輸，強(qiáng)調(diào)知識(shí)記憶，忽視科學(xué)精神、科學(xué)方法培養(yǎng)的教育教學(xué)方式，改為以學(xué)生為中心、教師為主導(dǎo)，引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力和創(chuàng)新思維的教育教學(xué)模式已成為廣大教育工作者努力的方向[1-3]。

2013年，根據(jù)整個(gè)醫(yī)學(xué)教育的發(fā)展形勢(shì)和學(xué)校教育教學(xué)改革發(fā)展的實(shí)際情況，我校啟動(dòng)了主題為“以學(xué)生學(xué)習(xí)成長(zhǎng)為核心，以提升教育教學(xué)質(zhì)量水平為目標(biāo)，以內(nèi)涵發(fā)展為基礎(chǔ)，推進(jìn)我校人才培養(yǎng)綜合改革”的第4輪教育教學(xué)改革。在我校這一輪的教育教學(xué)改革中，主張以教育觀念轉(zhuǎn)變?yōu)橄葘?dǎo)，以學(xué)生學(xué)習(xí)成長(zhǎng)為中心，最終要比較徹底地改變教師以知識(shí)傳授為主、學(xué)生被動(dòng)學(xué)習(xí)的狀況，突出體現(xiàn)教師在傳授知識(shí)過程中的主導(dǎo)作用，實(shí)現(xiàn)學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)、提高學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力的目標(biāo)。

有機(jī)化學(xué)是醫(yī)藥學(xué)專業(yè)一門重要的基礎(chǔ)學(xué)科，其重要性毋庸置疑。在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的過程中，有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的內(nèi)容貫穿有機(jī)化學(xué)的始終。分子結(jié)構(gòu)在很大程度上影響了化學(xué)物質(zhì)的反應(yīng)性、極性、相態(tài)、顏色、磁性和生物活性，是認(rèn)識(shí)和掌握有機(jī)化合物知識(shí)的基礎(chǔ)。本研究課題在總結(jié)多年有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)踐的基礎(chǔ)上，利用我院完備的多媒體及網(wǎng)絡(luò)教學(xué)的有利條件，把有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重難點(diǎn)內(nèi)容——有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，利用ChemOffice計(jì)算機(jī)軟件技術(shù)建設(shè)了有機(jī)分子模型素材庫。目前，該素材庫包括烴及鹵代烴，烴的含氧衍生物，有機(jī)含氮、含磷化合物及雜環(huán)化合物，生物活性分子，有機(jī)金屬化合物及藥物分子5個(gè)子庫，針對(duì)600余個(gè)有機(jī)化合物分子的立體結(jié)構(gòu)，制作了大約2 000個(gè)圖片和動(dòng)畫文件。根據(jù)我院有機(jī)化學(xué)教學(xué)的實(shí)際情況，教師將有機(jī)分子模型素材庫中的資源在理論課和實(shí)驗(yàn)教學(xué)中實(shí)踐，并在網(wǎng)絡(luò)教學(xué)中共享。經(jīng)過教學(xué)實(shí)踐我們發(fā)現(xiàn)，素材庫資源的使用加深了學(xué)生對(duì)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)本質(zhì)的理解，為有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)提供了直接、有益的幫助。同時(shí)，素材庫的實(shí)踐為促進(jìn)學(xué)生自主學(xué)習(xí)提供了資源環(huán)境，在不斷增強(qiáng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)的意識(shí)、培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)的能力等方面起到了重要作用。

ChemOffice Ultra是美國劍橋公司研究開發(fā)的優(yōu)秀桌面化學(xué)軟件，功能非常強(qiáng)大。ChemOffice Ultra包括ChemDraw Ultra、Chem3D Ultra、ChemFinder Ultra等一系列完整軟件，是優(yōu)秀的化學(xué)輔助系統(tǒng)軟件，被廣大化學(xué)工作者所推崇，并在科研教學(xué)上被廣泛使用[[4-8]。但利用該軟件制成的能被常用的視頻播放器（如Windows Media Player等）瀏覽的圖片和動(dòng)畫文件并不多見。下面結(jié)合有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)踐，筆者就利用ChemOffice Ultra軟件將有機(jī)分子空間立體結(jié)構(gòu)制成圖片和動(dòng)畫文件的經(jīng)驗(yàn)做一簡(jiǎn)單介紹。

2 有機(jī)分子立體構(gòu)型的確定和結(jié)構(gòu)優(yōu)化方法

2.1 利用Chem 3D 將分子結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)變?yōu)槎S圖片文件和三維動(dòng)畫或視頻文件

2.1.1 利用Chem 3D 將分子結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)變?yōu)槎S圖片文件 在ChemDraw中建立某一分子的結(jié)構(gòu)式，并保存為cdx文件（見圖1）；然后在Chem3D中選擇File>open打開該文件，即可轉(zhuǎn)化為立體結(jié)構(gòu)模型，見圖2（或直接在ChemDraw中選擇拷貝建立的分子結(jié)構(gòu)式，然后在Chem3D中粘貼，也可轉(zhuǎn)化為立體結(jié)構(gòu)模型）；接著進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)優(yōu)化，得到分子能量處于最低時(shí)的相對(duì)穩(wěn)定狀態(tài)的結(jié)構(gòu)（見圖3）；再調(diào)整優(yōu)化好的分子結(jié)構(gòu)模型的角度，以方便觀察各原子及化學(xué)鍵；最后選擇File>save as存儲(chǔ)文件，存儲(chǔ)為jpg格式，即存儲(chǔ)為圖片文件。

2.1.2 利用Chem 3D 將分子結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)變?yōu)槿S動(dòng)畫或視頻文件 選定分子能量處于最低時(shí)的相對(duì)最穩(wěn)定狀態(tài)的結(jié)構(gòu)（見圖3）；然后選擇菜單View>View Position>Fit toWindow點(diǎn)擊；再選擇spin或Rock按鈕進(jìn)行立體結(jié)構(gòu)模型的旋轉(zhuǎn)，并可以根據(jù)需要選擇繞X或Y或Z軸旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)至合適的角度時(shí)，點(diǎn)擊spin或Rock停止旋轉(zhuǎn)；接著選擇View>View Position>Fit All Frames to Window點(diǎn)擊，即完成了有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型三維動(dòng)態(tài)的播放；最后選擇File>save as存儲(chǔ)文件，存儲(chǔ)為gif或avi格式的文件（注意存儲(chǔ)為gif文件時(shí)，彈出的選項(xiàng)框里的Transparent Background不能選），即可得到三維動(dòng)畫或視頻播放文件。

通過上述方法得到的jpg格式的圖片文件和gif格式的動(dòng)畫文件及avi格式的視頻文件可以用Windows Media Player、Realplayer、QuickTime等視頻播放器瀏覽。這種方法使文件突破了軟件的限制，可以通過更普遍的方式在沒有安裝ChemOffice Ultra軟件的計(jì)算機(jī)上運(yùn)行，供教師和學(xué)生使用。

圖1 分子結(jié)構(gòu)式

圖2 分子的立體結(jié)構(gòu)模型

圖3 分子能量處于最低時(shí)的相對(duì)穩(wěn)定狀態(tài)的結(jié)構(gòu)

2.2 有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的優(yōu)化

化學(xué)計(jì)算和分子優(yōu)化是Chem3D的主要功能之一，它能進(jìn)行包括鍵長(zhǎng)、鍵角、二面角等基本參數(shù)的計(jì)算，還能夠結(jié)合MM2、MOPAC、Gausssian等程序進(jìn)行分子力學(xué)計(jì)算和量子化學(xué)計(jì)算，并且可以對(duì)分子進(jìn)行動(dòng)力學(xué)模擬、化合物構(gòu)象分析和過渡態(tài)能量最優(yōu)化[5]。Chem3D在進(jìn)行分子優(yōu)化時(shí)主要遵循能量最小化原理，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)中的電子微擾效應(yīng)，使分子能量最低，處于相對(duì)最穩(wěn)定的狀態(tài)。Chem3D將二維平面圖形轉(zhuǎn)化為三維的空間結(jié)構(gòu)，在分子和原子水平上利用分子力學(xué)、分子動(dòng)力學(xué)和量子化學(xué)計(jì)算手段模擬和分析分子的立體構(gòu)象，從而使化學(xué)家從本質(zhì)的分子作用機(jī)制出發(fā)，理解和搞清化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理和難易程度以及分子間的立體結(jié)構(gòu)和電性、疏水性的相似性，探討分子發(fā)生反應(yīng)的可能性和體現(xiàn)生物活性的大小與其結(jié)構(gòu)之間的必然聯(lián)系[5]。

我們建設(shè)和實(shí)踐的有機(jī)分子模型素材庫主要利用分子力學(xué)方法MM2進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)優(yōu)化。在ChemDraw中建立分子結(jié)構(gòu)式，并保存為cdx文件（見圖1），然后在Chem3D中選擇File>open打開該文件，即可轉(zhuǎn)化為立體結(jié)構(gòu)模型（見圖2），這樣得到的立體結(jié)構(gòu)模型不一定是穩(wěn)定的構(gòu)型，有時(shí)候甚至顯示的是錯(cuò)誤的分子結(jié)構(gòu)，因此需要對(duì)其再進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)優(yōu)化，選擇菜單Calculations>MM2>Minimize Energy>run進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)優(yōu)化，優(yōu)化得到的分子處于能量最低時(shí)的相對(duì)最穩(wěn)定的狀態(tài)，然后進(jìn)行2.1中的操作，即可得到圖片和動(dòng)畫或視頻文件。

動(dòng)態(tài)的多媒體演示使學(xué)生更容易理解有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性，并掌握其規(guī)律，使學(xué)生更深刻地理解抽象的化學(xué)結(jié)構(gòu)理論，更好地掌握化學(xué)反應(yīng)規(guī)律，掌握有機(jī)化學(xué)的本質(zhì)和精髓。將有機(jī)分子模型素材庫上傳至校園網(wǎng)，供全校學(xué)生使用，實(shí)現(xiàn)了教學(xué)資源的共享，開闊了學(xué)生的視野，提高了教與學(xué)的質(zhì)量。有機(jī)分子模型素材庫的建設(shè)與實(shí)踐有效地激發(fā)了學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和熱情，提高了學(xué)生學(xué)習(xí)的主動(dòng)性，也促使教師的教學(xué)過程和學(xué)生的學(xué)習(xí)過程由只關(guān)注知識(shí)的掌握向關(guān)注能力的培養(yǎng)轉(zhuǎn)變。

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