番茄紅素分析方法的研究進展

擺玉芬，劉玉梅*

（新疆大學化學化工學院，新疆 烏魯木齊 830046）

番茄紅素分析方法的研究進展

擺玉芬，劉玉梅*

（新疆大學化學化工學院，新疆 烏魯木齊 830046）

番茄紅素是一種紅色的、脂溶性的類胡蘿卜素，廣泛存在于各種蔬菜水果中。流行病學研究、組織培養及動物實驗的結果均表明其具有很強的抗氧化活性，能顯著地降低心血管、癌癥等疾病的發病率，被廣泛應用于醫藥、保健食品、食品添加劑、化妝品等行業。番茄紅素含量的測定是評價各種番茄制品以及番茄紅素為主要成分的保健品和藥品質量的重要指標，也是深入研究番茄紅素在人體組織和器官中的活性作用機理和代謝機制的前提。本文綜述各種含番茄紅素的果實、番茄制品、番茄紅素提取物、食品及血清和組織中番茄紅素分析方法的研究 進展。

番茄紅素；分析；類胡蘿卜素；光譜法；色譜法

隨著人們對健康、綠色食品的不斷追求，飲食習慣與人體健康之間的重要聯系已被人們廣泛認同。大量流行病學的研究表明，水果蔬菜中所含有的豐富的類胡蘿卜素類物質，能夠有效地減少或減緩諸如各種癌癥、眼部疾病 等的發生和發展[1]，因而類胡蘿卜素也被認為在預防人類疾病和維持人體健康狀態方面起著重要的作用[2]。目前，已鑒定出的類胡蘿卜素有700多種，其中含量豐富，分布廣泛，且具有重要生理功能的主要為番茄紅素、β-胡蘿卜素、α-胡蘿卜素、葉黃素等[3]。 番茄紅素作為一種功能性色素，具有營養強化劑和天然色素的雙重作用，廣泛存在于自然界中，尤其在成熟的植物果實中含量較多，如番茄、西瓜、葡萄、胡蘿卜等[4]。番茄紅素還是良好的抗氧化劑及自由基清除劑，能預防前列腺癌[5]、心血管疾病[6]、骨質疏松癥[7]、高血壓[8]的發生、對男性不育[9]、老年癡呆[10]等也有一定的防護作用，已成為目前食品和醫藥領域的研究熱點，在醫藥、功能食品、化妝品等行業得到了廣泛應用[11]。

番茄及其制品（如番茄醬、番茄汁等）是人體通過飲食獲得番茄紅素的主要來源，此外，作為膳食補充劑，番茄紅素也被制成液體、番茄紅素片、番茄紅素軟膠囊及微膠囊等。近年來，隨著人們的保健意識增強，以番茄紅素為主要活性成分的保健食品逐漸受到人們的歡迎，但這些保健品質量參差不齊，嚴重影響了其保健功效，對番茄紅素的含量測定是評價這類產品或商品質量的一個重要指標[12]。國內外很多學者對番茄紅素含量的分析方法進行了廣泛的研究，但由于番茄紅素活性很強，且總是與其他類胡蘿卜素一同存在于生物體內，結構性質也十分相似，不同的分析方法往往會得到差異很大的分析結果。因此，尋找快速有效的番茄紅素的分析方法，不僅對進一步研究番茄紅素的生理功能及其相關產品的品質具有重要的意義[13]，對促進我國保健品行業的良性發展也具有重要的意義。大量研究表明，番茄紅素的順式異構體比反式異構化產物具有更高的生物活性及醫療效果[14]，而在實際研究中，番茄紅素的順反異構體分離難度較大，如何采用合適的分離手段，將番茄紅素分離出并準確測定一直是困擾分析人員的一大難題[15]。開發快速簡便、干擾小、靈敏度高、環境友好的分析方法是未來的研究重點，也是目前的行業發展的需要。本文結合最新的研究資料對番茄紅素的分析方法進行了比較與分析，旨在為各類含番茄紅素的食品和保健品的研發提供一定的參考。

1 光譜法

光譜法是分析番茄醬及類似產品的主要方法，也是國內生產各種規格番茄紅素提取物及番茄紅素膠囊的生產廠家所普遍采用的方法，其中最主要的是紫外-可見分光光度法。

1.1 紫外-可見分光光度法（ultraviolet-visible spectroscopy，UV-Vis）

紫外-可見分光光度法操作簡單，用蘇丹I代替番茄紅素標準品，可直接測定番茄紅素的最強吸收峰來進行定量，但不能排除樣品中β-胡蘿卜素的干擾，導致測定結果往往比真實值高，而且分析速度慢，系統誤差較大，采用紫外-可見分光光度測定食物中的番茄紅素見表1。

1.2 紅外光譜法（infrared spectroscopy，IR）

在現代工業生產中，質量控制與保證已越來越受到人們的重視[24]。紅外光譜，尤其是近紅外光譜分析技術是一種預處理簡單，且不破壞樣品的技術，近年來，有學者將該技術應用到番茄紅素的分析檢測。Clement[25]、Baranska[26]等用可見-近紅外光譜法測定了新鮮番茄中番茄紅素的含量及一些質量參數，發現該法能準確的預測番茄紅素的含量及顏色指數。Nardo等[27]用 衰減全反射紅外光譜法（atten uated total reflectance infrared spectroscopy，ATR-IR）快速測定番茄汁中的番茄紅素和β-胡蘿卜素的含量，其中番茄紅素和β-胡蘿卜素在紅外光譜中的特征吸收峰分別是975、968 cm-1，測定結果與高效液相色譜法進行比較，證實多元變量分析的紅外光譜數據與高效液相色譜法（high performance liquid chromatography，HPLC）的測定值相關系數R2＞0.99。

1.3 拉曼光譜法

拉曼光譜是研究物質結構的強有力的工具，番茄紅素鏈式結構中含有大量的C—C鍵和C＝C鍵，很容易引起分子極化率的變化，因此比較適合用激光拉曼光譜法進行分析檢測。劉春宇等[28]選用波長為532 nm的半導體泵浦導體激發器作為激發光源，使番茄紅素的拉曼光譜線從其他類胡蘿卜素中分離開，很大的提高了檢測的準確度和精密度。在人體的各個器官和組織中，番茄紅素主要分布在血液、肝臟等器官，要想了解番茄紅素與人體健康之間的關系，就需要對人體內番茄紅素進行定量和定性分析。Darvin等[29]采用共振拉曼光譜法測定了人體皮膚中β-胡蘿卜素和番茄紅素，使用多行的Ar+激光為射線，即可獲得兩者清晰的拉曼光譜。拉曼光譜技術具有分析速度快，靈敏度高，無需樣品預處理，不需破壞樣品等優點，將在番茄紅素測定方面得到更廣泛的應用。

2 色譜法

色譜法是目前在番茄紅素研究工作中最常采用的方法，特別是對番茄紅素異構體及類胡蘿卜素類的分離分析中展示出了非常強的優勢。色譜法的研究和應用主要包括對色譜條件的優化、色譜柱的選擇等。

2.1 高效液相色譜法

高效液相色譜法用于類胡蘿卜素的分析與分離，具有良好的可靠性，常用于番茄紅素等天然色素的分析及半制備。采用高效液相色譜法測定植物有效成分含量的關鍵是色譜條件的選擇與優化，表2對主要的高效液相色譜法測定番茄紅素的色譜條件及適用范圍進行了歸納。

表1 番茄紅素含量的測定采用紫外-可見分光光度法Table 1 Determination of lycopene by UV-vis spectrophotometry

采用HPLC法分離測定番茄紅素時，固定相的選擇主要有硅膠、C8、C18等，其中最多的是C18柱，與之相對應的流動相主要有兩種，一類是含水反向體系（aqueous reversed-phase，ARP），另一類是無水反向體系（nonaqueous reversed-phase，NARP）[47]。其中，乙腈-水和乙酸乙酯組合，是應用最廣泛的流動相組合，適合將番茄及其制品中的番茄紅素與其他類胡蘿卜素分離開，雖然C18柱在分離測定番茄紅素含量時效果不錯，但對番茄紅素異構體的分離能力卻有限。C30固定相是最近發展起來一種反相吸附固定相，該固定相具有許多優異的性能，對番茄紅素異構體的分離效果非常好，并且能夠分離一些成分復雜、結構相似的不含氧的類胡蘿卜素的順反異構體。研究表明，色譜柱選擇構型的能力，與固定相的性質有關，C30烷基鏈的長度與類胡蘿卜素分子的長度接近，使得兩者的相互作用得到增強，同時增加了固定相的疏水性，提高了柱效。所以，在分離番茄紅素異構體時C30柱具有明顯的優勢，其在番茄紅素順反異構體的的分離鑒定中有很好的應用前景。

2.2 超臨界流體色譜法

超臨界流體色譜法是以超臨界流體作為流動相的一種色譜方法，具有分析時間短，分析速度快等優點。常用的超臨界流體為二氧化碳，由于二氧化碳是非極性物質，比較適合萃取脂溶性的物質。齊國鵬等[48]研究了以二氧化碳為流動相，考察了超臨界流體的壓力、色譜柱溫度和攜帶劑濃度對番茄紅素分離的影響，并確定了最優分離條件，在優化條件下，番茄紅素的保留時間在3 min之內，相對標準偏差＜6%，測定結果的平行性和重復性較好。劉玉梅等[49]利用超臨界流體色譜法，分別測定番茄紅素油樹脂及番茄紅素粉末中番茄紅素的含量，摸索出一種新的番茄紅素的測定方法，該法可以作為番茄紅素標準品的制備方法，但其儀器設備昂貴，不利于推廣。

2.3 聯用技術

液相色譜法雖然具有許多優點，但是對未知復雜物質的定性困難，通常需與其他技術聯用，HPLC-質譜聯用技術具有很強的結構鑒定能力，能對目標化合物進行定量、定性分析，已經用于血清、番茄醬 中番茄紅素含量的測定。陳冬東等[50]采用皂化、中性氧化鋁凈化法凈化樣品，有效地將番茄紅素保健品中的一些雜質去除，隨后用液相色譜法-串聯質譜-大氣壓化學電離源多反應監測模式測定保健食品中的番茄紅素，該法快捷、準確，可用于保健食品中番茄紅素的定量檢測和確證。Pól等[51]采用超臨界流體萃取番茄紅素，隨后用HPLC進行在 線檢測，用一個單一的整體柱進行分析物的捕獲和分離，該法線性范圍為0.1～2.5 μg，相對標準偏差為3.9%，檢測時間為35 min，采用在線分析避免了番茄紅素與空氣和光的接觸，避免了番茄紅素在分析過程中的降解，分析結果更接近真實值。

3 差示掃描量熱法

差示掃描量熱法是一種熱分析方法，是在程序控制溫度下，測量輸入到試樣和參比物的功率差與溫度的關系，該法常用于測定藥物純度及有機化合物分析。李偉等[52]用該技術對純化后的番茄紅素晶體進行了純度的測定，并將測定結果與HPLC和分光光度法的結果進行對比，表明該法測定結果準確度高，分析速度快，且不需要標準品，與其他分析結果相比更為準確。盡管差示掃描量熱法具有試樣用量少，測定時間短，樣品制備簡單，不需要標準品，并且能測定物質的絕對純度等諸多優點，但由于其要求待測試樣品的純度要高于98%，因此在相當大的程度上限制了其應用。

表2 高效液相色譜法測定番茄紅素Table 2 Determination of lycopene by HPLC

表3 番茄紅素分析方法的比較Table 3 Comparison of several analytical methods for lycopene

4 其他方法

近年來，已發展起來了很多新的方法，比如用色度計來檢測番茄果實及制品中番茄紅素的含量，采用神經元網絡模型來預測番茄紅素含量等。

Davis等[53]使用掃描氙氣閃光燈色度計測定水果樣品中番茄紅素的含量，測定結果與正己烷提取/分光光度法測定對比，兩者線性關系良好，該法避免了使用有毒溶劑，適用于快速測定各種食品中番茄紅素的含量，但由于實驗設備體積龐大，目前只限于實驗室規模。Cá mara等[54]用神經元網絡模型來預測番茄紅素和β-胡蘿卜素的含量，測定兩者的標準混合液在446、502 nm波長處的吸光度，來優化基于多層感應器的神經網絡，優化后的神經網絡測定番茄紅素和β-胡蘿卜素的含量，結果與紫外線（R2＞0.99）、HPLC（R2＞0.99）進行比較，證明該法能準確預測食品中番茄紅素和β-胡蘿卜素的含量，這一改進，使得對其定量分析時，不必使用復雜的分析手段。Fernández-Ruiz等[55]采用徑向基網絡分析顏色參數，來估計番茄水果中的番茄紅素含量，證實該法是一種簡單、非破壞性的方法，重現性好，結果準確，對番茄產業可能是一個有用的工具。由于神經網絡在系統辨識、模式識別、智能控制等領域有著廣泛而誘人的前景，因此預期將在食品行業的質量與控制中發揮重要作用。

綜上所述，盡管有關番茄紅素分析方法的研究方面的文獻很多，但目前還沒有一種通用、快速、靈敏的方法，表3對文中提到的各種方法的特點進行了比較。

5 結 語

目前，番茄紅素相關產品的研究開發已成為國際功能性食品和新藥研究中的一個熱點，在國外已有以番茄紅素為主要成分的針劑類等藥物100多種，主要用于預防紫外線灼傷、保護皮膚及前列腺癌的防治。我國是番茄生產大國，年產量居世界第三，其中90%的番茄產于新疆。新疆由于日夜溫差大，日照時間長，降雨量少，有利于番茄的生長，生產的番茄醬營養豐富，具有獨特的地理優勢。作為新疆的三大紅色產業之一，新疆的番茄醬、番茄紅素提取物及相關產品無論產量還是質量均居全國首位，但由于傳統提取及檢測技術的不足，對該行業的良性發展缺乏推動力和合理的評價體系。尋找快速簡便、準確度高、環境友好的分析方法，特別是能夠實現在線檢測的分析方法是加快番茄紅色產業發展的保障，也是深入研究番茄紅素生物活性、代謝機制、功能及安全性 評價的前提。

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Research Advances in Analytical Methods for Lycopene

BAI Yu-fen, LIU Yu-mei*
(College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, ürümqi 830046, China)

Lycopene, a red, fat-soluble carotenoid, is widely distributed in a variety of fruits and vegetables. Epidemiological, tissue culture and animal studies provide convincing evidence supporting the anti-oxidant capacity of lycopene and its role in reducing the risk of cardiovascular diseases and cancers. Therefore, lycopene is widely used in medicines, health foods, food additives and cosmetics. Lycopene is an important indicator in the evaluation of the quality of a variety tomatoes, tomato products, health care products and medicines. Meanwhile, determination of lycopene will be essential prerequisite to further study the mechanisms of action and metabolism of lycopene in human tissues and organs. In this paper, we review the recent progress in the determination of lycopene in a variety of fruits, tomato products, lycopene extracts, lycopene-c ontaining foods serum and tissues.

lycopene; analysis; carotenoid; spectroscopy; chromatog raphy

TS201.6

A

1002-6630（2014）03-0264-05

10.7506/spkx1002-6630-201403052

2013-01-29

新疆維吾爾自治區高新技術研究發展項目（200915125）

擺玉芬（1988—），女，碩士研究生，主要從事番茄紅素穩定性研究。E-mail：shjbyf@163.com

*通信作者：劉玉梅（1965—），女，教授 級高級工程師，博士，主要從事食品功能因子研究。E-mail：xjdxlym@163.com