苦竹葉化學成分研究

魏 琦，岳永德，湯 鋒，孫 嘏，王淑英，喻 謹

國際竹藤中心，北京 100102

苦竹葉為禾本科苦竹屬植物苦竹Pleioblastus amarus (keng)keng f.的嫩葉。苦竹資源豐富，廣泛分布于我國長江流域以南地區。苦竹是常用的藥用竹種，苦竹葉清心，利尿明目，解毒，主治熱病煩渴，失眠，小便短赤，口瘡，目痛，失音，燙火傷［1］，為中醫藥書籍中收載的常用中草藥。Hong Bing Wang等從苦竹葉中分離得到了五種黃酮pleiosides A-C，苜蓿素及苜蓿素-7-O-葡萄糖苷［2］。章晴等采用生物活性追蹤法對苦竹葉提取物殺蟲活性有效成分進行了初步分離，結果表明石油醚組分的第2 組分(F2)具有顯著的殺蟲活性［3］。王紅兵等從苦竹葉中分離得到了8 種化合物甘草查爾酮A，傘形花內酯，松柏醇，木栓酮，胡蘿卜苷，β-谷甾醇，鄰羥基苯甲醛及香豆酸［4］。王學利等通過GC-M 聯用技術對苦竹葉揮發性成分進行了研究，鑒定出包括醇類、酸類及醛類等42 種成分［5］。本文對苦竹葉的化學成分進行了分離與純化，為了解苦竹葉的化學成分及闡明苦竹葉的藥理活性奠定基礎，對苦竹葉中天然產物的開發利用具有指導意義。

1 儀器與材料

GX-281 制備型HPLC 系統，美國Gilson 公司;Waters2695 高效液相色譜儀、Waters2996 檢測器;Bruker AVANCE 300 型、Bruker AVANCEIII 400 型、Bruker AVANCEIII 500 型和Varian VNS 600 型核磁共振儀，TMS 為內標;Sephadex LH-20 凝膠，瑞典GE Healthcare Bio-Sciences AB 公司;柱層層析硅膠(200～300 目)，GF254硅膠板，青島海洋化工廠分廠。HPLC 及制備HPLC 所用甲醇和乙腈為色譜純，其余試劑為分析純。苦竹葉于2011 年8 月采自四川省長寧縣。

2 提取與分離

苦竹葉7 kg，自然陰干后剪碎，用95%乙醇按料液比1∶10 浸泡，置于密封提取罐中在80 ℃下提取1.5 h，減壓濃縮提取液，待近干時收集。重復提取2 次。合并2 次收集的近干液，減壓濃縮后得浸膏312 g。將浸膏用水懸浮后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得乙酸乙酯浸膏(38.24 g)。將乙酸乙酯浸膏硅膠拌樣后，上硅膠柱，以石油醚-丙酮梯度洗脫(石油醚:丙酮=100∶1，50∶1，30∶1，20∶1，15∶1，10∶1，5∶1，4∶1，3∶1，2∶1，1∶1)，最后以甲醇洗脫，分得8 段組分(Fr.1-8)。經反復上Sephadex LH-20 凝膠柱層析(甲醇洗脫)、室溫重結晶及高壓制備HPLC，得到單體化合物。其中Fr.1 中分得化合物1(28.8 mg)和2(153 mg);Fr.2 中分得化合物3(3.3 mg)和4(6.8 mg);Fr.4 中分得化合物5(394.9 mg)、6(3.0 mg)及8(2.5 mg);Fr.5 中分得化合物7(58.8 mg)和9(14.7 mg);Fr.6 中分得化合物10(4.0 mg);Fr.7 中分得化合物11(339.2 mg)、12(12.2 mg)、13(2.5 mg)及14(32.6 mg);Fr.8 中分得化合物15(3.0 mg)和16(15.4 mg)。

3 結構鑒定

化合物1 白色粉末，難溶于甲醇，紫外光譜最大吸收為276.0 nm。1H NMR (500 MHz，DMSO-d6)δ:9.78 (1H，s，CHO)，7.76 (2H，d，J=8.5 Hz，H-2，6)，6.93 (2H，d，J=8.5 Hz，H-3，5)，10.58 (1H，s，OH)，3.16 (2H，s)示有1 個亞甲基，并可能與氧相連，鑒定其為4-羥甲基-苯甲醛，如圖1 (1)。

化合物2 黃色無定形粉末，易溶于甲醇。紫外光譜最大吸收為221.7 nm，283.1 nm。1H NMR(300 MHz，DMSO-d6)δ:9.67 (1H，s，CHO)，7.65(2H，d，J=7.8 Hz，H-2，6)，6.82 (2H，d，J=7.8 Hz，H-3，5)，鑒定其為對羥基苯甲醛，如圖1 (2)。以上數據與文獻［6］報道的對羥基苯甲醛基本一致。

化合物3 白色粉末，紫外光譜最大吸收為241.7 nm，可判斷該化合物含雙鍵。1H NMR (300 MHz，DMSO-d6)譜中示高場區有4 個甲基質子信號。δ1.68 (1H，d，J=18.6 Hz，H-2)，δ1.13 (1H，d，J=18.6 Hz，H-2)，δ5.02 (1H，s，H-4)，δ6.09(1H，d，J=17.1 Hz，H-1')，δ5.52 (1H，d，J=17.1 Hz，H-2')。從13C NMR (300 MHz，DMSO-d6)譜中可以看出該化合物是典型的成環狀單萜類化合物，環內有一個雙鍵和一個酮基。δ40.8 (C-1)，δ162.7(C-5)，δ198.6 (C-3 or 3')，δ198.5 (C-3 or 3')。鑒定該化合物為去氫催吐蘿芙木醇，如圖1 (3)。

化合物4 白色粉末，溶于甲醇和水，不溶于乙酸乙酯和氯仿。紫外光譜最大吸收為227.6 nm，324.7 nm，可判斷其為香豆素類化合物。從1H NMR(300 MHz，DMSO-d6)譜可以看出共有5 個質子信號，δ7.83 (1H，d，J=9.3 Hz，H-4)，δ6.10 (1H，d，J=9.3 Hz，H-3)，δ7.42 (1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，δ6.68 (1H，d，J=8.4 Hz，H-6)，δ6.60 (1H，s，H-8)。從13C NMR (300 MHz，DMSO-d6)譜可以看出，該化合物有10 個碳，δ161.8 (C-7)，δ160.9 (C-2)，δ156.0 (C-9)，δ145.0 (C-4)，δ130.5 (C-5)，δ113.6 (C-6)，δ111.8 (C-3)，δ111.7 (C-10)，δ102.6 (C-8)。綜合該化合物的碳氫相關關系HMBC 譜及HSQC 譜，可以確定每個碳和氫相連接的位置和關系，鑒定該化合物為7-羥基-香豆素，如圖1(4)。以上數據與文獻［7］報道的7-羥基-香豆素基本一致。

化合物5 深黃色粉末，微溶于甲醇和水，不溶于乙酸乙酯和氯仿。紫外光譜最大吸收為298.5 nm，說明該化合物含有一個苯環，且可能存在雙鍵，是最大吸收峰紅移。通過HPLC 與標準品比對，保留時間、紫外吸收值及紫外吸收峰型均一致，鑒定其為反式香豆酸，如圖1 (5)。

化合物6 淺黃色粉末，微溶于甲醇和水。紫外光譜最大吸收為310.4 nm，推測該化合物存在一個苯環。1H NMR (300 MHz，CD3OD)δ:7.54 (2H，d，J=3 Hz，H-2，6)，6.69 (2H，d，J=7.2 Hz，H-3，5)。從13C NMR (300 MHz，CD3OD)譜可以看出該化合物有7 個碳，δ126.7 (C-1)，δ132.7 (C-2)，115.3 (C-3)，δ160.0 (C-4)，115.3 (C-5)，δ132.7(C-6)，δ170.0 (C-7)。DEPT NMR (300 MHz，CD3OD)譜中可以推測該化合物有4 個叔碳和3 個季碳。鑒定該化合物為對羥基苯甲酸，如圖1 (6)。以上數據與文獻［8］報道的對羥基苯甲酸基本一致。

化合物7 黃色粉末，微溶于甲醇。紫外光譜最大吸收為268.9 nm，354.6 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。1H NMR (400 MHz，DMSO-d6)δ12.95 (1H，s，5-OH)，δ10.79 (1H，s，7-OH)，δ9.31(1H，s，4'-OH)，δ7.31 (2H，s，H-2'，6' or 3'，5')。δ6.96 (1H，s)的單峰，沒有耦合裂分，推測黃酮母體3 位沒有發生取代。δ6.54 (1H，d，J=2 Hz，H-8)，δ6.19 (1H，d，J=2 Hz，H-6)，δ3.87(6H，s，H-3'，5' or 2'，6')。從13C NMR (400 MHz，DMSO-d6)譜中可以看出該化合物含17 個碳。δ181.8 (C-4)，δ148.2 (C-3'，5')，δ139.8 (C-4')。鑒定該化合物為苜蓿素，即5，7，4'-三羥基-3'，5'-二甲氧基黃酮，如圖1 (7)。以上數據與文獻［9］報道的苜蓿素基本一致。

化合物8 黃色粉末，紫外光譜最大吸收為270.1 nm，352.2 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。1H NMR (600 MHz，DMSO-d6)譜與化合物7 氫譜類似，區別為δ12.95 (1H，s，5-OH)，δ9.35 (1H，s，4'-OH)處有2 個羥基，δ3.88 (6H，s)，δ3.87(3H，s)處有3 個甲氧基，δ6.83 (1H，d，J=1.8 Hz)，δ6.20 (1H，d，J=1.8 Hz)與化合7 氫譜中δ6.54 (1H，d，J=2 Hz，H-8)，δ6.19 (1H，d，J=2 Hz，H-6)比較，均向低場位移，推測該化合物為化合物7 的7 位羥基被甲氧基取代，故鄰位質子向低場位移。13C NMR (600 MHz，DMSO-d6)譜中可看出該化合物有18 個碳，δ56.38 (2C)，δ56.07 是三個甲氧基碳信號。因此鑒定該化合物為7-甲氧基-苜蓿素，如圖1 (8)。

化合物9 黃色粉末，紫外光譜最大吸收為271.3 nm，348.9 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。1H NMR (300 MHz，DMSO-d6)δ2.05 (3H，s，2''-CH3)，δ7.29 (2H，H-2'，6')，δ6.79 (1H，d，J=8.1 Hz，H-5')，δ6.62 (1H，s，H-3)，δ6.55 (1H，s，H-8)，δ5.16 (1H，d，J=6.3 Hz，H-5'')，δ4.38 (1H，d，J=6.0 Hz，H-1'')。13C NMR (300 MHz，DMSO-d6)譜中可以看出該化合物共21 個碳，δ195.8 (C-4'')，δ182.6 (C-4)，δ166.3 (C-7)，δ164.7 (C-2)，δ158.0 (C-5)，δ157.6 (C-9)，δ150.4 (C-3'')，δ150.0 (C-4')，δ147.5 (C-2'')，δ146.2 (C-3')，δ121.7 (C-1')，δ119.6 (C-6')，δ116.5 (C-5')，δ114.0 (C-2')，δ109.8 (C-6)，δ105.6 (C-10)，δ103.4 (C-3)，δ90.4 (C-8)，δ82.7 (C-5'')，δ44.2(C-1'')，δ14.6 (2''-CH3)。DEPT NMR (300 MHz，DMSO-d6)譜中可以推測出該化合物有一個伯碳，7個叔碳和13 個季碳。綜合該化合物的碳氫相關關系HMBC 譜及HSQC 譜，可以確定每個碳和氫相連接的位置和關系，鑒定該化合物為demethyltorosaflavone，如圖1 (9)。以上數據與文獻［10］報道的demethyltorosaflavone C (1)基本一致。

化合物10 黃色無定形粉末，紫外光譜最大吸收為295.0 nm，351.0 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。1H NMR (400 MHz，DMSO-d6)δ1.13 (3H，d，J=10.4 Hz，5'''-CH3)。δ7.37 和δ7.39 處為單峰與雙峰疊加的2 個質子信號，推測為2'、6'位質子。δ6.88 (1H，d，J=8.0 Hz，H-5')，δ6.63 (1H，s，H-3)，δ6.48 (1H，s，H-8)，δ6.20 (1H，d，J=12.8 Hz，H-1'')，δ7.57 (1H，d，J=12.4 Hz，H-2'')，δ4.97 (1H，s，H-1''')。δ3.25-3.68 間的質子信號為鼠李糖基2'''、3'''、4'''及5'''位的質子信號。HMBC 譜中，可以看到的相關關系包括H-3/C-2，4，10，1'，H-8/C-4，6，7，9，10，H-2'/C-3'，4'，6'，H-5'/C-1'，3'，4'，H-6'/C-2，2'，4'。H-1''/C-5，7，2''和H-2''/C-6，1''，1'''表示烯烴碳C-1''和C-6 相連，α-鼠李糖苷和烯烴碳C-2''相連。H-1'''/C-2''，2'''，3'''，5'''，H-2'''/C-3'''，4'''，H-3'''/C-4'''，H-4'''/C-2'''，3'''，5'''，H-5'''/C-3'''，4'''，H-6'''/C-4'''，5'''。綜合該化合物的HMBC 譜、COSY 譜及HSQC 譜，確定每個碳和氫相連接的位置和關系，鑒定該化合物為6-反式-(2''-O-α-鼠李糖基)乙烯基-5，7，3'，4'-四羥基黃酮，如圖1 (10)。以上數據與文獻［11］報道的6-反式-(2''-O-α-鼠李糖基)乙烯基-5，7，3'，4'-四羥基黃酮基本一致。

化合物11 黃色無定形粉末，紫外光譜最大吸收為212.3 nm，272.4 nm，337.8 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。1H NMR (300 MHz，DMSO-d6)δ6.74 (1H，s，H-3)，6.45 (1H，s，H-8)為黃酮骨架A，C 環的典型質子信號。δ7.43，δ7.40 處為單峰與雙峰疊加的2 個質子信號，推測為2'、6'位質子。δ7.14 (1H，d，J=7.8 Hz，H-5')，δ4.53 (1H，s，H-1'')，δ4.77 (1H，s，H-1''')，δ1.05 (3H，d，J=5.4 Hz，H-6''')，δ2.10 (1H，t，H-2''')，δ1.39 (1H，d，J=12.9 Hz，H-2''')。δ3.05-3.99 之間的質子信號歸屬于2''、3''、4''、5''、6''、3'''、4'''及5'''位。由DEPT 譜推測該化合物有1 個伯碳，2 個仲碳，14 個叔碳和10 個季碳。HMBC 譜顯示葡萄糖苷H-1''和黃酮骨架C-4'相關，且13C NMR (300 MHz，DMSOd6)譜中δ101.0 (C-1'')，說明葡萄糖苷和黃酮骨架的C-4' 通過C-O-C 鍵相連。δ70.2 (C-1''')說明洋地黃毒糖苷與黃酮骨架是C-C 鍵結合，這是C-洋地黃毒糖苷的典型信號。HMBC 譜中顯示洋地黃毒糖苷H-1'''與黃酮骨架C-5、C-6 和C-7 相關，說明洋地黃毒糖苷與黃酮骨架C-6 相連。綜合該化合物的HMBC 譜及HSQC 譜，確定每個碳和氫相連接的位置和關系，鑒定該化合物為木犀草素-6-C-洋地黃毒糖苷-4'-O-葡萄糖苷，如圖1 (11)。以上數據與文獻［12］報道的木犀草素-6-C-洋地黃毒糖苷-4'-O-葡萄糖苷基本一致。

化合物12 黃色粉末，紫外光譜最大吸收為247.0 nm，353.4 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。1H NMR (500 MHz，DMSO-d6)δ6.47～7.37 之間有5 個質子信號，δ7.37 (2H，s，H-2'，6')，δ7.07(1H，s，H-3)，δ6.94 (1H，d，J=2 Hz，H-8)，δ6.47(1H，d，J=2 Hz，H-6)。δ5.40 (1H，d，H-1'')，δ3.90 (6H，s)為2 個甲氧基質子信號，因此推測該化合物母核為苜蓿素。13C NMR (300 MHz，DMSOd6)δ100.7 (C-1'')，δ77.9 (C-5'')、77.0 (C-3'')、73.6 (C-2'')、70.2 (C-4'')、61.2 (C-6'')。核磁數據與化合物7 對比，骨架數據基本一致，多出一組糖區信號，且7 位質子信號消失，因此鑒定該化合物為苜蓿素-7-O-葡萄糖苷，如圖1 (12)。以上數據與文獻［13］報道的苜蓿素-7-O-葡萄糖苷基本一致。

化合物13 黃色粉末，紫外光譜最大吸收為271.3 nm，337.8 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。1H NMR (300 MHz，DMSO-d6)δ6.67 (1H，s，H-3)，δ6.41 (1H，s，H-8)，δ6.34 (1H，s，H-6)，δ7.82(2H，d，J=8.1 Hz，H-2'，6')，δ6.83 (2H，d，J=8.1 Hz，H-3'，5')。推測該化合物母核結構為芹菜素。13C NMR (300 MHz，DMSO-d6)譜說明該化合物有20 個碳，δ103.2 (C-6)，δ75.0 (C-1'')，。碳譜高場區共有5 個碳信號，糖苷為5 碳糖，根據其化學位移推測其為阿拉伯糖。因此鑒定該化合物為芹菜素-6-C-阿拉伯糖苷，如圖1 (13)。以上數據與文獻［14］報道的芹菜素-6-C-阿拉伯糖苷基本一致。

化合物14 黃色粉末，紫外光譜最大吸收為270.1 nm，329.5 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。1H NMR (500 MHz，DMSO-d6)δ6.47-7.37 區域有5 個質子信號。δ7.07 (1H，s，H-3)，δ6.47 (1H，d，J=2 Hz，H-6)，δ6.94 (1H，d，J=2 Hz，H-8)，δ7.37 (2H，s，H-2'，6')。δ5.40 (1H，d，H-1'')，δ3.90 (6H，s)為2 個甲氧基的質子信號，因此推斷其母核為苜蓿素。13C NMR (300 MHz，DMSO-d6)δ138.04 (C-4')，δ102.4 (C-1'')，δ74.6(C-2'')，δ77.1 (C-3'')，δ70.3 (C-4'')，δ77.9 (C-5'')，δ61.2 (C-6'')。鑒定該化合物為苜蓿素-4'-O-葡萄糖苷，如圖1 (14)。以上數據與文獻［14］報道的苜蓿素-4'-O-葡萄糖苷基本一致。

化合物15 黃色粉末，溶于甲醇和水，不溶于氯仿和乙酸乙酯。其紫外光譜最大吸收為272.2 nm，336.6 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。通過HPLC 與標準品比對，保留時間、紫外吸收值及紫外吸收峰型均一致，鑒定其為牡荊苷，如圖1 (15)。于氯仿和乙酸乙酯。其紫外光譜最大吸收為272.4 nm，336.6 nm，推測該化合物為黃酮類化合物。通過HPLC 與標準品比對，保留時間、紫外吸收值及紫

圖1 化合物1～16 結構Fig.1 The chemical structures of compounds 1-16

化合物16 黃色粉末，微溶于甲醇和水，不溶外吸收峰型均一致，鑒定其為異葒草苷-2''-O-鼠李糖苷，如圖1 (16)。

4 小結與討論

本文對苦竹葉乙醇提取物中乙酸乙酯相進行了化學成分的分離鑒定研究，共分離鑒定了16 種化合物，包括3 種酚酸類化合物、1 種萜類化合物、1 種香豆素類化合物、1 種苯丙素類化合物及10 種黃酮類化合物，分別為4-羥甲基-苯甲醛(1)、對羥基苯甲醛(2)、去氫催吐蘿芙木醇(3)、7-羥基-香豆素(4)、反式香豆酸(5)、對羥基苯甲酸(6)、苜蓿素(7)、7-甲氧基-苜蓿素(8)、demethyltorosaflavone(9)、6-反式-(2''-O-α-鼠李糖基)乙烯基-5，7，3'，4'-四羥基黃酮(10)、木犀草素-6-C-洋地黃毒糖苷-4'-O-葡萄糖苷(11)、苜蓿素-7-O-葡萄糖苷(12)、芹菜素-6-C-阿拉伯糖苷(13)、苜蓿素-4'-O-葡萄糖苷(14)、牡荊苷(15)和異葒草苷-2''-O-鼠李糖苷(16)，其中除化合物4，7 及12 外，其余化合物均為首次從苦竹葉中分離得到。

竹葉黃酮具有抗氧化、抗衰老、抑菌及抗炎等多種生物活性，是一類生物活性較強的天然產物，用途廣泛，如可用于調節血脂及預防心腦血管疾病，還可作為有效成分用于化妝品和飼料添加劑等產品的生產中［15-17］。本文分離得到的化合物中，黃酮類化合物占大多數。苦竹葉中黃酮類化合物應考慮為苦竹葉藥理作用的主要物質基礎，這一推測有待進一步研究。本文對苦竹葉化學成分的分離與純化，為闡明苦竹葉藥理活性提供了理論依據，對苦竹葉中天然產物的開發利用具有指導意義。

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