2，6—二氯苯酚的合成與應用概述

何帆 杜芳權 郭韻

摘 要：介紹了2，6-二氯苯酚的生產方法及應用，并敘述了國內生產、開發、市場情況。

關鍵詞：2，6-二氯苯酚 生產 用途 開發 市場

中圖分類號：TQ640.4 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2013）03（a）-0100-01

2，6-二氯苯酚，分子式：C6H4Cl2O，分子量163.00，熔點68℃～69℃，沸點219℃～220℃。它作為一種重要的化工原料，廣泛應用于化工、醫藥、農藥等部門，它是合成非甾體解熱鎮痛藥雙氯滅痛和農藥除草劑的原料[1]。特別是近年來雙氯滅痛發展十分迅速，隨著應用范圍的日漸廣泛，對合成雙氯滅痛的原料2，6-二氯苯酚需求亦會大幅度增加。

1 2，6-二氯苯酚的合成方法

（1）苯酚縮合法[2]。

以苯酚和丙酮為原料，經縮合制備得雙酚A，再經氯化、脫烴合成得2，6-二氯苯酚。

（2）4-羥基苯甲酸法[3]。

4-羥基苯甲酸經氣化、脫羧得2，6-二氯苯酚。

（3）苯酚催化氯化法[4]。

以苯酚為原料，經過催化氯化而得。其母液中2，6-二氯苯酚的質量分數可達70%左右，并副產部分2，4-二氯苯酚，蒸餾后產品純度為98%。

（4）環己酮氯化法。

以環己酮為原料，經氯化、熱解脫氯化氫制得2，6-二氯苯酚。

（5）鄰氯苯酚催化氯化法[5]。

鄰氯苯酚經催化劑催化氯化制得2，6-二氯苯酚。

2 2，6-二氯苯酚的國內開發和市場情況

2，6-二氯苯酚作為重要的有機化學中間體，在實際應用中極為廣泛，目前已拓展到了醫藥、農藥、染料等領域，而我國2，6-二氯苯酚是為配套生產醫藥雙氯滅痛而發展起來的。我國2，6-二氯苯酚的發展歷程可謂是跌宕起伏，據統計1992年我國2，6-二氯苯酚的出口量只有63 t，主要用于生產雙氯滅痛。到了1994年年初，沈陽化工大學、錦州有機化工廠先后開發成功了使用苯酚和丙酮為原料合成2，6-二氯苯酚工藝路線，并在遼寧錦州有機化工廠建設了一條300t/a生產線，而后在宜興市金氏化工廠、濰坊海利諾化工廠相繼建設了生產裝置。1994年至1996年，我國2，6-二氯苯酚的發展得到了長足的進步，生產能力從最初的300t/a一躍增加至850t/a，當時2，6-二氯苯酚的銷售價格也相當可觀，大概維持在4.38萬元/t。1997年-2005年，2，6-二氯苯酚的發展面臨極大的挑戰。亞洲金融危機給我國帶來了前所未有的災難，國內雙氯滅痛的出口量急劇下滑。導致2，6-二氯苯酚的消耗量急劇下滑。同時由于印度醫藥合成業的政策遠比我們優惠，給我國帶來了很大的沖擊，使我國在競爭中完全處于下風，逐漸失去了原有的市場。據相關數據統計，2006年我國共生產2，6-二氯苯酚1200 t，出口總量達到800 t，350 t用于生產雙氯滅痛，其它行業用量50 t左右，生產和銷售基本平衡。目前主要的生產廠家是河南福潤德化工有限公司、襄樊諾爾化工有限公司、東營僑昌康愛特化學有限公司等。2006年至2010年，2，6二氯苯酚的下游產品市場急劇萎縮，其市場價格維持在9000～10000元/t。隨著2，6-二氯苯酚的市場逐漸好轉，其呈現了良好的發展勢頭，據中國化工網預測，2014年國內2，6-二氯苯酚的需求量達到了30000t/a，而目前國內生產廠家產量不到15000t/a，并且需求量將以每年8%～10%的增長率增長，預計在“十三五”期間，將會有一個更加廣闊的發展空間，具有良好的市場前景。

3 2，6-二氯苯酚的應用

2，6-二氯苯酚是一種重要的有機化學中間體，廣泛應用于化工、醫藥、農藥等部門，它是合成非甾體解熱鎮痛藥雙氯滅痛和農藥除草劑的原料。

3.1 硫酸胍氯酚

2，6-二氯苯酚與1，2-二氯乙烷在堿性下條件下發生醚化反應制得2，6-二氯苯酚-β-氯基醚，再和水合肼縮合后，最后與甲基硫脲硫酸鹽作用得到硫酸胍氯酚。

硫酸胍氯酚是一種降壓藥物，主要用于中度和重度舒張壓高的高血壓。

3.2 雙氯滅痛

2，6-二氯苯酚和苯胺反應制得2，6-二氯二苯胺，再和鄰氯苯乙酸反應制得雙氯滅痛。

它是一強非固醇類的解熱鎮痛消炎藥，是一種新型強效消炎、鎮痛藥。

4 2，6-二氯苯酚生產業面臨的任務和發展建議

1994年至1996年，我國2，6-二氯苯酚的發展得到了長足的進步。2010年-至今，又迎來了良好的發展勢頭。但國內外市場競爭日趨激烈，同時我國環境保護意識日益增強，使得2，6-二氯苯酚發展將面臨嚴峻考驗。鑒于以上兩個因素，當務之急是解決下述兩個問題。

4.1 加強創新

我國2，6-二氯苯酚的發展已取得了長足的進步，但仍舊存在著許多不足，特別值得關注的是我國在研究開發高純度、低成本的2，6-二氯苯酚方面，和世界先進水平還存在著較大的差距，企業、高校、研究院應該加強聯合，互相之間取長補短，生產出高質量、高收率的2，6-二氯苯酚；同時應該多研究溶解結晶分離工藝技術，特別是在制備高純度的2，6-二氯苯酚時，避免采用傳統的精餾分離技術。精餾分離技術不但能耗高，而且溶劑難以回收、再次利用。根據2，6-二氯苯酚的供求情況，選擇合適的合成方法進行合成，選擇較優的合成工藝條件。

4.2 增強環境保護意識

2，6-二氯苯酚具有刺激性氣味，生產過程中會產生大量的副產物，嚴重污染環境。近幾年國內有不少2，6-二氯苯酚生產企業都因污染問題而關停并轉，比如成都格雷西亞化工廠、海門市海德威化工有限公司、江西上饒現代化工有限公司等。所以2，6-二氯苯酚生產裝置建在郊區比較合適，生產過程必須封閉，對生產過程中產生的副產物必須集中收集、集中處理，最重要的是定期檢查大氣及水源中酚類物質的總含量，做到及時發現問題，及時解決問題。

5 結論

2，6-二氯苯酚在國外有很好的消費市場，但同樣面臨著嚴峻的考驗。我們必須從以下兩方面進行根本性的改造。首先，從生產工藝進行改造，應開展溶解結晶分離工藝技術的研究，避免采用傳統的高能耗的精餾分離技術。其次，在完善工藝的同時，擴大生產規模，降低成本，在國際上具有一定的競爭能力。

參考文獻

[1] 張想竹，吳明書.2，6-二氯苯酚的合成[J].中國醫藥工業雜志，1997（11）：558-576.

[2] 管春生，陳芬二.2，6-二氯苯酚的合成工藝研究[J].武漢化工學院學報，1997（9）：20-21.

[3] 趙美法.苯酚的系列氯代衍生物的合成與應用[J].中國氯堿，2002（7）：19-20.

[4] 江鎮海.氯代芳烴及酚類在農藥中的應用和市場開發前景[J].上?；ぃ?011（12）：68-71.

[5] 王志祥，駱培成.鄰氯苯酚制備2，6-二氯苯酚的工藝條件研究[J].精細石油化工，2001（4）：35-37.