高中《有機化學基礎》與大學《有機化學》知識的銜接研究

許燕紅　李銳玲　邱卡

【關鍵詞】高中《有機化學基礎》 大學《有機化學》 銜接

【中圖分類號】G 【文獻標識碼】A

【文章編號】0450-9889（2013）07B-0017-03

高中《有機化學基礎》內容繁多，知識點零散，部分學生覺得所學知識就像一盤散沙，難記、難學。另外，該選修教材中部分內容涉及大學知識，如雜化軌道知識、手性分子等，空間想象力稍差的學生學習起來感到吃力。在大學階段，很多學生剛開始學習有機化學時覺得很難適應，大多數大學教師也并不了解學生原有的知識水平以及高中有機化學知識的深度和廣度，主要根據以往的教學經驗進行教學，導致教與學的脫節。基于以上原因，本文將高中《有機化學基礎》（人教版，2007）與大學《有機化學》（曾眧瓊主編.高等教育出版社.2009）的知識點進行歸納、比較，以供中學、大學教師和教學管理者參考。

一、高中《有機化學基礎》與大學《有機化學》知識點對比

由上表可見，大學與高中知識點的銜接和延伸主要表現為以下幾個方面：

（1）對有機化合物的分類和命名，大學要求更高。如第一章有機物的分類中，大學增加了雜化化合物、硝基化合物、胺、偶氮化合物、重氮化合物、硫醇、硫酚、磺酸；第三章對醇的學習，大學增加了醇的命名等。

（2）對有機物化學性質的學習，大學要求更細。如第二章烷烴的化性（氧化、熱裂、鹵代）、炔烴的化性（親電加成、水化、氧化、炔化物的生成及還原），第三章醇的性質（與活潑金屬反應，親核取代，與鹵化磷、硫酸、硝酸、磷酸等反應，脫水，氧化，催化脫氫），第四章氨基酸的性質（兩性，等電點，氨基酰基化、烷基化，羧基反應，與茚三酮反應）等。

（3）大學對有機物結構特點的學習更復雜，如第一章對碳原子成鍵特點的學習，大學結合軌道重疊圖例、軌道波函數、氫分子軌道能級圖更詳細地介紹共價鍵的成鍵特點、飽和性和方向性，甲烷的SP3雜化等。

二、高中《有機化學基礎》與大學《有機化學》知識銜接的特點

從以上分析得知，高中《有機化學基礎》與大學《有機化學》知識銜接點較多，其銜接方式主要有以下幾種：

1.沉沒式。在高中教材簡單介紹而大學教材未涉及的知識的銜接方式可稱為沉沒式。《有機化學基礎》的內容編寫注重與實際生活的聯系，在資料卡片、科學視野、科學史話等板塊會補充一些生活中與化學相關的內容，這不僅增加了教材的趣味性，也使教材更有廣度。如在科學史話中介紹碳價四面體學說的創建過程，在實踐活動中介紹用粉筆分離菠菜葉中的色素的方法，介紹“西氣東輸”工程的重要性等。這些內容考試不作要求，學生淺嘗即可，卻能拓寬知識面。

2.接近式。高中有些知識點在理論解釋上已接近大學水平，但在練習上大學要求更高，這些知識的銜接方式稱為接近式。《有機化學基礎》作為選修教材，是對必修教材內容的補充和深化，如烷烴、烯烴、炔烴的命名，甲烷的正四面體結構，碳原子的SP3、SP2、SP雜化等，其難度已接近大學程度，將這些內容提前放在高中學習，讓學生更早了解，為大學階段的學習打下基礎。

3.生長式。在高中的基礎上進一步擴大知識點的外延，增加其內涵，使學生更全面地認識事物各方面的屬性，或進一步抽象出更為本質的屬性，這種知識銜接方式稱為生長式。如在高中通過碳原子的成鍵特點來介紹共價鍵的形成，而在大學則是結合軌道重疊圖例、軌道波函數、氫分子軌道能級圖更詳細地介紹共價鍵的成鍵特點、飽和性和方向性；在苯的同系物命名時，高中簡單介紹二甲苯的“鄰”“間”“對”的習慣命名和系統命名，大學則拓展到三甲苯的“連”“偏”“均”的習慣命名和系統命名。這樣可以使學生由分散學習上升到系統地理解所學知識的實質，以便在各種情境下都能夠靈活運用。

4.跳躍式。在大學《有機化學》教學中，有些內容是高中未曾涉及的，這些知識的銜接方式稱為跳躍式。如有機物的構象、構型，烷烴鹵代反應和烯烴反應的歷程及其規則，紅外光譜、核磁共振氫譜及質譜的解析等。這些內容使學生學得更深、更廣、更扎實。

三、高中《有機化學基礎》與大學《有機化學》銜接教學的對策

1.聯系實際，激活沉沒式知識。沉沒式知識在高中教材中所占比例少，涉及的內容只作補充性材料，對后續學習并無深遠影響，因此這部分知識在教學過程中要求很低。而大學教材缺少與生活緊密聯系的內容，學習起來稍顯枯燥，在教學過程中我們可以聯系學生的生活實際，適當補充一些趣味性知識，激活高中所學知識，以利于學生理解記憶。

2.練習鞏固，強化接近式知識。接近式知識在高中教材已作詳細介紹，但涉及的練習難度不大。在大學階段，對于接近式知識的教學，教師可采用提出問題讓學生自行復習、創設情境引導學生回憶等方法，并逐漸加大練習的難度，強化所學知識，加深理解。如學習烯烴命名時，可先讓學生回憶烯烴的命名方法，完成一些簡單的烯烴的命名，然后著重學習二烯烴的命名，使學生的知識在原有基礎上得到進一步發展。

3.注重本質，整合生長式知識。生長式知識在高中階段已有一定的介紹，但受到認知能力和思維特點的限制，高中學生對這些知識還不能全面理解。在大學化學教學中，教師要了解學生已有的知識水平，以學生原有的知識經驗為生長點，融入新知識，并通過列舉各種不同的實例，從不同側面進行解釋，抽象出這些知識的本質屬性，整合所學知識，形成新的知識體系。如學習單烯烴時，學生通過分析單烯烴官能團（雙鍵）的形狀及其電子云分布特點，知道烯烴容易給出電子，也就是容易被缺電子（如鹵素、路易斯酸）的物質進攻而發生親電加成反應，反應取向符合馬爾科夫尼科夫規則；但有過氧化物存在時，氫溴酸與不對稱烯烴起加成反應時，反應取向是反馬爾科夫尼科夫規則。通過這樣的對比學習，可以更全面地理解烯烴的本質。

4.巧妙拓展，掌控跳躍式知識。跳躍式知識在高中并未涉及，所以這些知識點對學生來說都是新鮮、陌生的。在學生剛開始接觸這些知識時，教師要抓住學生的好奇心，全面分析，歸納出該類知識，然后結合生活實例、故事等，逐漸呈現知識點，再利用形象的語言，對知識進行深入的解釋，使知識的陌生程度掌控在學生能接受的范圍，進而得到拓展和深化。

（本文為2012年度廣西教師教育研究項目，“新課程背景下高中化學與大學化學教育的銜接研究與實踐”階段性成果，項目編號：2012JS013。）

（責編 易惠娟）